(9R)-9-hydroxypatchoulol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (9R)-9-hydroxypatchoulol
• 英文别名: (1S,3R,6S,7S,8R,9R)-2,2,6,8-tetramethyltricyclo[5.3.1.03,8]undecane-3,9-diol
• 化学式: C₁₅H₂₆O₂
• 分子量: 238.37
• InChiKey: FIVPPSZIBGBQNB-WKKWAXIPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3,4,4α,5,6,7,8α-octahydro-1-hydroxy-4,8α,9,9-tetramethyl-1,6-methanonaphthalen-8(2H)-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 (9R)-9-hydroxypatchoulol
  参考文献：
  名称：

  Terpenes. XIX.¹ Synthesis of Patchouli Alcohol²

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01074a041

文献信息

• The microbiological hydroxylation of the sesquiterpenoid patchoulol by Mucor plumbeus
  作者：Simone Fontes Arantes、James R Hanson、Peter B Hitchcock

  DOI：10.1016/s0031-9422(99)00258-7

  日期：1999.10

  The microbiological hydroxylation of patchoulol by Mucor plumbeus gave the 5α- and 9α-hydroxy derivatives. The 5α-hydroxy compound was also obtained using Cephalosporium aphidicola and its structure was established by X-ray crystallography.

  木霉菌对广藿香醇的微生物羟基化作用得到 5α-和 9α-羟基衍生物。使用 Cephalosporium aphidicola 也获得了 5α-羟基化合物，并通过 X 射线晶体学确定了其结构。
• Biotransformation of the Fungistatic Sesquiterpenoid Patchoulol by <i>Botrytis </i><i>c</i><i>inerea</i>
  作者：Josefina Aleu、James R. Hanson、Rosario Hernández Galán、Isidro G. Collado

  DOI：10.1021/np980416e

  日期：1999.3.1

  Biotransformation of the fungistatic sesquiterpenoid patchoulol (1) by the fungus Botrytis cinerea affords the 5-, 7- and (8R)-hydroxy (2, 3, and 5) derivatives as the major metabolites, together with a number of minor metabolites (4, 6-9) arising from hydroxylation at C-2, C-3, C-5, C-9, C-13, and C-14.

  灰葡萄孢菌对杀菌倍半萜类广patch香酚（1）的生物转化提供了5-，7-和（8R）-羟基（2、3和5）衍生物作为主要代谢物以及许多次要代谢物（4 ，6-9）由C-2，C-3，C-5，C-9，C-13和C-14处的羟基化引起。