乙基(2E)-3-(三丁基锡烷基)丙烯酸酯 | 128266-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 乙基(2E)-3-(三丁基锡烷基)丙烯酸酯
• 英文名称: ethyl (E)-3-(tributylstannyl)acrylate
• 英文别名: ethyl (E)-3-(tributylstannyl)propenoate
• CAS: 128266-87-5
• 化学式: C₁₇H₃₄O₂Sn
• 分子量: 389.166
• InChiKey: XBFWLXIOONPQFL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  120°C/1mmHg
• 密度：
  1,12 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.49
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• TSCA：
  No

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙基(2E)-3-(三丁基锡烷基)丙烯酸酯 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以78%的产率得到3-三丁基甲锡烷基丙-2-烯酸
  参考文献：
  名称：

  Belizentrin甲基酯的全合成：可能征服的报告

  摘要：

  由于稳定性原因，通过全合成以相应甲酯的形式制备了源自鞭毛鞭毛贝利恩特林的毒素的指定结构。成功的途径是在C-糖苷段上制备顽固性叶立德的一种不寻常的解决方案。此外，它还涉及到第三半缩醛亚结构的不对称杂Diels-Alder反应，两个精心构建的模块的Negishi交叉偶联以及基于螺内酯分子内氨解的大环化。改性的Kocienski烯烃化反应最终使多元醇侧链连接到大环上，尽管这种转化面临着这种多不饱和目标化合物的异常碱基敏感性。

  DOI：

  10.1002/anie.201805125
• 作为产物：
  描述：

  三正丁基氢锡 、 丙炔酸乙酯 在 三乙基硼 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以46%的产率得到乙基(2E)-3-(三丁基锡烷基)丙烯酸酯
  参考文献：
  名称：

  铜催化的氨基酸衍生的酰胺与（Z）-乙烯基碘的交叉偶联：意外的溶剂作用和叶绿素的制备

  摘要：

  研究了氨基酸衍生的酰胺与（Z）-乙烯基碘的铜催化交叉偶联反应，以改善合成新型海洋微管稳定剂plocabulin的关键步骤。这项研究表明，1,2-二甲氧基乙烷（DME）具有很强的溶剂作用，可在各种酰胺和（Z）-乙烯基碘化物底物上始终保持较高的收率。该方案已成功用于朴素蛋白的制备，并显着提高了产量。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2021.131953
• 作为试剂：
  描述：

  1,2,5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose-3-O-(S-methylxanthate) 在 偶氮二异丁腈 、 乙基(2E)-3-(三丁基锡烷基)丙烯酸酯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以30%的产率得到3-deoxy-3-<2-(ethoxycarbonyl)vinyl>-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  连续自由基加消除反应在合成中的应用

  摘要：

  烷基基团加到几个烯烃的三正丁基锡烷基取代的末端上。在温和和中性条件下，消除苯乙烯基自由基可导致制备上有用的碳-碳键形成反应。

  DOI：

  10.1039/c39850000682

文献信息

• Oxidative addition of N-halosuccinimides to palladium(0): the discovery of neutral palladium(II) imidate complexes, which enhance Stille coupling of allylic and benzylic halides
  作者：Catherine M. Crawforth、Suzanne Burling、Ian J.S. Fairlamb、Anant R. Kapdi、Richard J.K. Taylor、Adrian C. Whitwood

  DOI：10.1016/j.tet.2005.06.080

  日期：2005.10

  mediate the Stille coupling of allylic and benzylic halides with alkenyl, aryl and allyl stannanes. In competition experiments between 4-nitrobromobenzene and benzyl bromide with a cis-stannylvinyl ester, (Ph3P)2Pd(N-Succ)Br preferentially cross-couples benzyl bromide, whereas with other commonly employed precatalysts 4-nitrobromobenzene undergoes preferential cross-coupling. Furthermore, preferential

  已经研究了由空气和湿气稳定的含有琥珀酰亚胺或邻苯二甲酰亚胺（亚氨酸酯）配体的钯（II）膦配合物介导的有机锡烷和有机卤化物的斯蒂勒偶联。已经开发出一种有效的合成路线，以合成几种含有琥珀酰亚胺和邻苯二甲酰亚胺配体的钯（II）配合物。顺式-溴代双（三苯基膦）（N-琥珀酰亚胺）钯（II）[（Ph 3 P）2 Pd（N -Succ）Br]被证明可介导烯丙基和苄基卤化物的Stille偶联与烯基，芳基和烯丙基锡烷。在4-硝基溴苯和苄基溴与顺式-锡烷基乙烯基酯（Ph 3 P）2的竞争实验中Pd（N -Succ）Br优先使苄基溴交联，而与其他常用的预催化剂4-硝基溴苯进行优先交叉偶联。此外，首次观察到失活的苄基溴优先于活化的苄基溴的反应。卤化物的类型和琥珀酰亚胺配体的存在对于有效的Stille偶联至关重要。还显示出膦配体的类型改变了钯（II）琥珀酰亚胺配合物的催化活性。
• Gold(<scp>i</scp>)-catalyzed cross-coupling reactions of aryldiazonium salts with organostannanes
  作者：Manjur O. Akram、Popat S. Shinde、Chetan C. Chintawar、Nitin T. Patil

  DOI：10.1039/c8ob00630j

  日期：——

  Gold(I)-catalyzed cross-coupling reactions of aryldiazonium salts with organostannanes are described. This redox neutral strategy offers an efficient approach to diverse biaryls, vinyl arenes and arylacetylenes. Monitoring the reaction with NMR and ESI-MS provided strong evidence for the in situ formation of Ph3PAuIR (R = aryl, vinyl and alkynyl) species which is crucial for the activation of aryldiazonium

  描述了金（I）催化的芳基重氮盐与有机锡烷的交叉偶联反应。这种氧化还原中性策略为各种联芳基，乙烯基芳烃和芳基乙炔提供了一种有效的方法。用NMR和ESI-MS监测反应为原位形成Ph 3 PAu I R（R =芳基，乙烯基和炔基）物种提供了有力证据，这对于激活芳基重氮盐至关重要。
• α-Silicon effect assisted Curtin–Hammett allylation using allylcopper reagents derived from 1,3-dienylsilanes
  作者：Shang Gao、Ming Chen

  DOI：10.1039/c9sc02905b

  日期：——

  Cu-catalyzed stereoselective synthesis of (E)-δ-silyl-anti-homoallylic alcohols from 1,3-dienylsilane was developed. Mechanistic studies revealed that the borocupration of dienylsilane proceeded through a 1,2-addition pathway to give an allylcopper intermediate with Cu distal to the silyl group. However, the subsequent aldehyde allylation proceeded via Curtin–Hammett control to give (E)-δ-silyl-anti-homoallylic

  开发了Cu催化由1，3-二烯基硅烷选择性合成（E）-δ-甲硅烷基-抗-烯丙基醇的方法。机理研究表明，二烯基硅烷的硼化通过1，2-加成途径进行，得到烯丙基铜中间体，其铜位于甲硅烷基的远端。但是，随后的醛烯丙基化通过Curtin-Hammett控制进行，得到具有高非对映选择性的（E）-δ-甲硅烷基-抗同烯丙基醇。该方法用于合成聚酮化合物天然产物Mycinolide IV的C 1–9片段。
• Efficient and selective Stille cross-coupling of benzylic and allylic bromides using bromobis(triphenylphosphine)(N-succinimide)palladium(II)
  作者：Catherine M. Crawforth、Ian J.S. Fairlamb、Richard J.K. Taylor

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.11.014

  日期：2004.1

  [Pd(NCOC2H4CO)(PPh3)2Br] 1. Significantly, these reactions do not require the use of hexamethylphosphoramide (HMPA) as the solvent, or additional ligands, such as trifurylphosphine or triphenylarsine. Selectivity for benzyl bromide over bromobenzene is observed for precatalyst 1, against the precatalysts, bromobis(triphenylphosphine)(benzyl)palladium(II) and bis(triphenylphosphine)palladium(II) bromide.

  使用预催化剂[Pd（NCOC 2 H 4 CO）（PPh 3）2 Br] 1可以使烯丙基和苄基溴与有机锡烷交联。重要的是，这些反应不需要使用六甲基磷酰胺（HMPA）作为溶剂，也不需要使用其他配体，例如三糠基膦或三苯基ar。对于预催化剂1，观察到苄基溴对溴苯的选择性相对于预催化剂溴双（三苯基膦）（苄基）钯（II）和双（三苯基膦）钯（II）。
• Palladium-Catalyzed Coupling Reaction of an Enol Nonaflate with (Vinyl)tributylstannanes and Acetylenes: A Highly Stereoselective Synthesis of 8,18-¹³C₂-Labeled Retinal
  作者：Akimori Wada、Yasuhiro Ieki、Saeko Nakamura、Masayoshi Ito

  DOI：10.1055/s-2005-865294

  日期：——

  Here we report that enol nonaflates exhibit higher reactivity than the corresponding enol triflates in palladium-catalyzed cross-coupling reactions with various (vinyl)tributylstannanes and acetylenes. We also highlight the reaction of a vinyl nonaflate, containing two 1 3 C-labeled carbon atoms with an alkenyl stannane, which afforded the trisubstituted E-olefin stereoselectively in high yield. The

  在这里，我们报告烯醇九氟甲磺酸酯在钯催化的与各种（乙烯基）三丁基锡烷和乙炔的交叉偶联反应中表现出比相应的烯醇三氟甲磺酸酯更高的反应性。我们还强调了含有两个 1 3 C 标记的碳原子的乙烯基九烷基锡与烯基锡烷的反应，它以高产率立体选择性地提供了三取代的 E-烯烃。然后将 E-烯烃转化为相应的全 E-视黄醛。