3,6,7-triamino-7H-s-triazolo[5,1-c]-s-triazolium chloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3,6,7-triamino-7H-s-triazolo[5,1-c]-s-triazolium chloride
• 英文别名: 3,6,7-triamino-7H-[1,2,4]triazolo[4,3-b][1,2,4]triazol-2-ium chloride；[1,2,4]Triazolo[4,3-b][1,2,4]triazole-3,6,7-triamine;hydrochloride；[1,2,4]triazolo[4,3-b][1,2,4]triazole-3,6,7-triamine;hydrochloride
• 化学式: C₃H₆N₈*ClH
• 分子量: 190.595
• InChiKey: GLIIKIQKGMIUBH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.77
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  126.07
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6,7-triamino-7H-s-triazolo[5,1-c]-s-triazolium chloride 在 sodium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 以80%的产率得到7H-[1,2,4]triazolo[4,3-b][1,2,4]triazole-3,6,7-triamine
  参考文献：
  名称：

  3,6,7-三氨基-[1,2,4]三唑[4,3-b] [1,2,4]三唑：具有出色稳定性的无毒高性能高性能积木

  摘要：

  提出了一种新的设计高能材料的策略，该方法使用稠合的氨基取代的三唑作为高能材料。3,6,7-三氨基-7 H‐ [1,2,4]三唑并[4,3-b] [1,2,4]三唑鎓（TATOT）母题可以结合到许多离子型，富氮材料中形成盐，具有诸如对氯离子的极高稳定性等优点。物理或机械刺激，出色的计算爆炸速度和低至足以使其成为“绿色炸药”的毒性。中性TATOT可以方便，廉价的两步合成法以高产率合成。为了证明TATOT的优越性能，合成了13种离子衍生物，并对其化学和物理化学性质（例如，对撞击，摩擦和静电放电的敏感性）进行了广泛的研究。中性TATOT及其硝酸盐的毒性低。

  DOI：

  10.1002/chem.201500982
• 作为产物：
  描述：

  三氨基胍盐酸盐 在 盐酸 、 cyanogen bromide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以53%的产率得到3,6,7-triamino-7H-s-triazolo[5,1-c]-s-triazolium chloride
  参考文献：
  名称：

  3,6,7-三氨基-[1,2,4]三唑[4,3-b] [1,2,4]三唑：具有出色稳定性的无毒高性能高性能积木

  摘要：

  提出了一种新的设计高能材料的策略，该方法使用稠合的氨基取代的三唑作为高能材料。3,6,7-三氨基-7 H‐ [1,2,4]三唑并[4,3-b] [1,2,4]三唑鎓（TATOT）母题可以结合到许多离子型，富氮材料中形成盐，具有诸如对氯离子的极高稳定性等优点。物理或机械刺激，出色的计算爆炸速度和低至足以使其成为“绿色炸药”的毒性。中性TATOT可以方便，廉价的两步合成法以高产率合成。为了证明TATOT的优越性能，合成了13种离子衍生物，并对其化学和物理化学性质（例如，对撞击，摩擦和静电放电的敏感性）进行了广泛的研究。中性TATOT及其硝酸盐的毒性低。

  DOI：

  10.1002/chem.201500982

文献信息

• Synthesis and thermal decomposition performance of 3,6,7-triamino-7H-s-triazolo[5,1-c]-s-triazole
  作者：Qing Ma、Huanchang Lu、Longyu Liao、Ya Chen、Bibo Cheng、Guijuan Fan、Jinglun Huang

  DOI：10.1007/s10973-016-5781-3

  日期：2017.3

  3,6,7-Triamino-7 H -s-triazolo[5,1-c]-s-triazole was synthesized from triaminoguanidine hydrochloride and cyanogen bromide, and has been prepared at the 30-g scale. A single crystal of 3,6,7-triamino-7 H -s-triazolo[5,1-c]-s-triazole was cultivated, and its crystalline density at 293 K was 1.726 g cm−3. Its heat of formation (Δ H f,solid = 470.5 kJ mol−1) was computed by using the density functional

  由盐酸三氨基胍和溴化氰合成3,6,7-三氨基-7 H -s- 三唑并[5,1-c] -s-三唑，并已制备成30g的规模。培养了3,6,7-三氨基-7 H -s-三唑并[5,1-c] -s-三唑的单晶，在293 K下的晶体密度为1.726 g cm -3。使用密度泛函理论（DFT）方法计算其形成热（ ΔH f，solid  = 470.5 kJ mol -1），并通过EXPLO5代码进一步预测其爆炸压力和爆炸速度（ D  = 9483 m s -1， P  = 30.4 GPa）。通过Hirshfeld表面分析研究了标题化合物的分子间相互作用。此外，根据差示扫描量热仪（DSC）的结果，通过非等温动力学方法评估了其热力学性能，结果表明，基辛格（Kissinger），小泽（Ozawa）和斯塔林克（Starink）方法获得的表观活化能（ E a）为223.55、221.61和22。分别为223.73kJ
• Thermally Stable Energetic Salts Composed of Heterocyclic Anions and Cations Based on 3,6,7-Triamino-7 <i>H</i> -<i>s</i> -triazolo[5,1-<i>c</i> ]-<i>s</i> -triazole: Synthesis and Intermolecular Interaction Study
  作者：Qing Ma、Guijuan Fan、Longyu Liao、Huanchang Lu、Ya Chen、Jinglun Huang

  DOI：10.1002/cplu.201700058

  日期：2017.3

  intermolecular hydrogen-bond interaction of these new salts. With the assistance of the EXPLO5 program, the detonation velocities, detonation pressures, and specific impulses of the salts were found to fall in the ranges 8113-9477 m s-1 , 24.1-31.4 GPa, and 203.2-224.2 s, respectively. The predicted detonation performance indicate that all the energetic salts based on TATT are similar to those of 1,3,5-trinitroperhydro-1

  为了建立分子间的NH⋅⋅⋅O和NH⋅⋅⋅N氢键（HB）相互作用，将一系列高能N杂环阴离子（包括多硝基和多氮阴离子）引入3,6,7-三氨基- 7 Hs-三唑并[5,1-c] -s-三唑（TATT）阳离子可得到许多新颖的高能盐。使用单晶X射线衍射确认化合物2⋅H2O，6和9的晶体结构和晶体堆积特性。此外，Hirshfeld表面分析和分子内原子拓扑分析提供了对分子间氢原子的洞察力。这些新盐的键相互作用。在EXPLO5程序的帮助下，盐的爆炸速度，爆炸压力和比冲分别落在8113-9477 m s-1、24.1-31.4 GPa和203.2-224.2 s范围内。
• Nitramino‐ and Dinitromethyl‐Substituted 1,2,4‐Triazole Derivatives as High‐Performance Energetic Materials
  作者：Yongxing Tang、Srinivas Dharavath、Gregory H. Imler、Damon A. Parrish、Jean'ne M. Shreeve

  DOI：10.1002/chem.201701407

  日期：2017.7.6

  Since highly nitrated nitrogen‐rich heterocycles are important motifs in high energy density materials, extensive studies for the development of such novel molecules have been underway. A highly energetic moiety, 3‐dinitromethyl‐5‐nitramino‐1,2,4‐triazole, which consists of a triazole ring, and nitramino and dinitromethyl groups, has been designed and synthesized. By pairing with nitrogen‐rich cations

  由于高度硝化的富氮杂环是高能量密度材料中的重要基序，因此正在进行有关此类新型分子开发的广泛研究。设计并合成了一个高能部分，即3-三硝基甲基-5-硝胺基氨基1,2,4-三唑，它由一个三唑环，硝基氨基和二硝基甲基组成。通过与富氮阳离子配对，获得了几种离子衍生物。理论和实验研究表明，羟铵盐（7）具有很高的致密性，并具有出色的爆炸性能以及可接受的热稳定性和灵敏性，优于RDX。
• A furazan-fused pyrazole N-oxide via unusual cyclization
  作者：Yongxing Tang、Chunlin He、Jean'ne M. Shreeve

  DOI：10.1039/c7ta00846e

  日期：——

  6-Nitro-pyrazolo[3,4-c]furazanate 5-oxide, a new fused anion with high energy, was designed and synthesized via an unusual intramolecular cyclization reaction of 3 by using a mixture of 100% nitric acid and trifluoroacetic anhydride followed by KI reduction. The potassium (6) and nitrogen-rich energetic (9–16) salts were prepared, and fully characterized by IR and multinuclear NMR spectroscopy, elemental

  6-硝基吡唑并[3,4- c ^ ] furazanate 5-氧化物，新的稠合的阴离子具有高能量，设计并合成通过的一个不寻常的分子内环化反应3通过使用随后的100％的硝酸和三氟乙酸酐的混合物通过减少KI。钾（6）和富氮高能（9-16中制备）的盐，以及用IR和多核NMR谱，元素分析，和单晶X射线结构，完全表征6，9和16。羟铵盐（10）具有出色的爆炸性能，但灵敏度高，而13和16 具有与1,3,5-trinitro-1,3,5-triazinane（RDX）相当的爆炸速度，这表明它们可能具有作为绿色一级或二级炸药的潜在用途。
• Nitrogen-rich metal-free salts: a new look at the 5-(trinitromethyl)tetrazolate anion as an energetic moiety
  作者：Daniil A. Chaplygin、Alexander A. Larin、Nikita V. Muravyev、Dmitry B. Meerov、Ekaterina K. Kosareva、Vitaly G. Kiselev、Alla N. Pivkina、Ivan V. Ananyev、Leonid L. Fershtat

  DOI：10.1039/d1dt02688g

  日期：——

  A series of energetic nitrogen-rich salts comprised of a 5-(trinitromethyl)tetrazolate anion and high-nitrogen cations was synthesized by simple and efficient chemical routes from readily available commercial reagents. These energetic materials were fully characterized by IR and multinuclear NMR (1H, 13C, 14N) spectroscopy, elemental analysis, and differential scanning calorimetry (DSC). Additionally

  一系列由 5-（三硝基甲基）四氮唑阴离子和高氮阳离子组成的高能富氮盐是通过简单有效的化学途径从现成的商业试剂中合成的。这些含能材料通过 IR 和多核 NMR（1 H、13 C、14 N）光谱、元素分析和差示扫描量热法 (DSC)进行了充分表征。此外，含有 3,6,7-triamino-7 H -[1,2,4]triazolo[4,3- b ][1,2,4]triazolium 阳离子的高能盐的结构通过单-晶体 X 射线衍射。合成的化合物表现出不错的实验密度（1.648-1.845 g cm -3) 和正形成焓（高达 725.5 kJ mol -1），因此具有优越的爆轰性能（爆速 8.2-9.2 km s -1和爆轰压力 28.5-37.8 GPa），可与甚至超过那些常用的助炸药PETN。另一方面，几种新型 5-(三硝基甲基)四唑盐的高机械敏感性以及它们的高氮氧结合含量 (>81%) 和出色