4-(4-cyanophenyl)-2-phenylimidazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(4-cyanophenyl)-2-phenylimidazole
• 英文别名: 4-(2-phenyl-1H-imidazol-4-yl)benzonitrile；4-(2-phenyl-1H-imidazol-5-yl)benzonitrile
• 化学式: C₁₆H₁₁N₃
• 分子量: 245.283
• InChiKey: VXLZPJOWJRDYPH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-cyanophenyl)-2-phenylimidazole 在 三氟乙酸 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 4-(5-iodo-2-phenyl-1H-imidazol-4-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  [EN] IMIDAZOLE DERIVATIVES USEFUL AS INHIBITORS OF FAAH
  [FR] DÉRIVÉS IMIDAZOLE UTILES COMME INHIBITEURS DE LA FAAH

  摘要：

  本发明涉及某些咪唑衍生物，其可用作脂肪酰胺水解酶（FAAH）的抑制剂。该发明还涉及包含这些化合物作为活性成分的药物配方，以及这些化合物及其配方在治疗某些疾病中的使用，包括骨关节炎、类风湿性关节炎、糖尿病性神经病、带状疱疹后神经痛、骨骼肌肉疼痛和纤维肌痛，以及急性疼痛、偏头痛、睡眠障碍、阿尔茨海默病和帕金森病。

  公开号：

  WO2009152025A1
• 作为产物：
  描述：

  在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-(4-cyanophenyl)-2-phenylimidazole
  参考文献：
  名称：

  硫代苯甲酸在光辐照下Cα–H芳基化中的双重作用催化

  摘要：

  硫代苯甲酸（TBA）在适当的电子受体的存在下，在蓝色发光二极管的光辐射下可以用作单电子还原剂，并且所得的以硫为中心的自由基物种会经历氢原子的提取。TBA的这种双重作用催化使苄胺，苄醇和醚以及二氢咪唑与氰基（杂）芳烃的区域选择性Cα–H芳基化反应具有很高的收率，而无需过渡金属光催化剂和/或合成方法精致的有机染料。

  DOI：

  10.1021/acscatal.0c04722

文献信息

• Modular Synthesis of Di- and Trisubstituted Imidazoles from Ketones and Aldehydes: A Route to Kinase Inhibitors
  作者：Ian de Toledo、Thiago A. Grigolo、James M. Bennett、Jonathan M. Elkins、Ronaldo A. Pilli

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01844

  日期：2019.11.1

  A one-pot and modular approach to the synthesis of 2,4(5)-disubstituted imidazoles was developed based on ketone oxidation, employing catalytic HBr and DMSO, followed by imidazole condensation with aldehydes. This methodology afforded twenty-nine disubstituted NH-imidazoles (23%-85% yield). A three-step synthesis of 20 kinase inhibitors was achieved by employing this oxidation-condensation protocol

  基于酮氧化，采用催化HBr和DMSO，然后通过咪唑与醛的缩合反应，开发了一种单罐模块化方法，用于合成2,4（5）-二取代的咪唑。该方法提供了二十九个二取代的NH-咪唑（23％-85％的产率）。通过采用这种氧化-缩合方案，然后在咪唑环中进行溴化和Suzuki偶联，得到三取代的NH-咪唑（23％-69％，三步法），实现了三步合成20种激酶抑制剂的过程。该方法还用于合成已知抑制剂GSK3037619A。
• IMIDAZOLE DERIVATIVES USEFUL AS INHIBITORS OF FAAH
  申请人：Lin Linus S.

  公开号：US20110269769A1

  公开（公告）日：2011-11-03

  The present invention is directed to certain imidazole derivatives which are useful as inhibitors of Fatty Acid Amide Hydrolase (FAAH). The invention is also concerned with pharmaceutical formulations comprising these compounds as active ingredients and the use of the compounds and their formulations in the treatment of certain disorders, including osteoarthritis, rheumatoid arthritis, diabetic neuropathy, postherpetic neuralgia, skeletomuscular pain, and fibromyalgia, as well as acute pain, migraine, sleep disorder, Alzeimer Disease, and Parkinson's Disease.

  本发明涉及某些咪唑衍生物，其作为脂肪酸酰胺水解酶（FAAH）抑制剂而有用。本发明还涉及包含这些化合物作为活性成分的制药配方以及这些化合物及其配方在治疗某些疾病中的使用，包括骨关节炎、类风湿性关节炎、糖尿病神经病、带状疱疹后神经痛、骨骼肌疼痛和纤维肌痛，以及急性疼痛、偏头痛、睡眠障碍、阿尔茨海默病和帕金森病。
• Imidazole derivatives useful as inhibitors of FAAH
  申请人：Lin Linus S.

  公开号：US08455528B2

  公开（公告）日：2013-06-04

  The present invention is directed to certain imidazole derivatives which are useful as inhibitors of Fatty Acid Amide Hydrolase (FAAH). The invention is also concerned with pharmaceutical formulations comprising these compounds as active ingredients and the use of the compounds and their formulations in the treatment of certain disorders, including osteoarthritis, rheumatoid arthritis, diabetic neuropathy, postherpetic neuralgia, skeletomuscular pain, and fibromyalgia, as well as acute pain, migraine, sleep disorder, Alzeimer Disease, and Parkinson's Disease.

  本发明涉及某些咪唑衍生物，其可作为脂肪酸酰胺水解酶（FAAH）的抑制剂。本发明还涉及包含这些化合物作为活性成分的制药配方以及这些化合物及其配方在治疗某些疾病中的使用，包括骨关节炎、类风湿性关节炎、糖尿病神经病变、带状疱疹后神经痛、骨骼肌疼痛和纤维肌痛，以及急性疼痛、偏头痛、睡眠障碍、阿尔茨海默病和帕金森病。
• CERTAIN DIARYLIMIDAZOLE DERIVATIVES; A NEW CLASS OF NPY SPECIFIC LIGANDS
  申请人：NEUROGEN CORPORATION

  公开号：EP0996443A1

  公开（公告）日：2000-05-03
• US6121260A
  申请人：——

  公开号：US6121260A

  公开（公告）日：2000-09-19