4-(2-phenylpyrimidin-4-yl)benzonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-(2-phenylpyrimidin-4-yl)benzonitrile
• 化学式: C₁₇H₁₁N₃
• 分子量: 257.294
• InChiKey: IWENKTYKTZVURM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙二胺 、 4-(2-phenylpyrimidin-4-yl)benzonitrile 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 乙醇 作用下， 生成 4-[4-(4,5-二氢-1H-咪唑-2-基)苯基]-2-苯基嘧啶
  参考文献：
  名称：

  双阳离子 2,4-二芳基嘧啶的抗卡氏肺囊虫肺炎活性。

  摘要：

  2,4-双-(4-脒基苯基)嘧啶 6, 2,4-双-[(4-咪唑啉-2-基)苯基)]嘧啶 7, 2,4-双 [(4-四氢嘧啶基- 2-基)苯基]嘧啶 8, 2,4-双[(4-N-丙基脒基)苯基]嘧啶 9, 2,4-双[(4-N-异丙基脒基)-苯基]嘧啶 10 和 2,4-据报道，双[(4-N-异丁基脒基)苯基]嘧啶 11 从 4-溴苯甲脒和 4-溴苯乙酮开始。合成 2-(4-amidinopnenyl)-4-(2-methoxy-4-amidinophenyl)pyrimidine 20, 2-[4-(imidazolin2-yl)-phenyl]-4-[2-me thoxy-4-(咪唑啉-2-基)苯基]嘧啶 21，和 2-[4-(N-异丙基脒基)苯基]-4-[2-甲氧基-4-(N-异丙基)苯基]嘧啶 22描述了 4-溴苯甲脒和 2-甲氧基-4-溴苯乙酮。化合物 6-11 和 20-22 都与

  DOI：

  10.1016/0223-5234(96)83970-5
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-bromophenyl)-2-phenylpyrimidine 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以2.3 g (55%)的产率得到4-(2-phenylpyrimidin-4-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Methods of treating pneumocystis carinii pneumonia

  摘要：

  本发明提供了治疗需要此类治疗的患者的肺孢子虫肺炎和贾第虫病的方法。该方法包括向患者施用化合物I的方法：##STR1##其中：X和Y位于对位或间位，并且选自由H、较低烷基、较低烷氧基和##STR2##其中：每个R.sub.1独立地选自H、较低烷基、烷氧基烷基、羟基烷基、氨基烷基、烷基氨基烷基、环烷基、芳基、或烷基芳基，或两个R.sub.1基团一起代表C.sub.2-C.sub.10烷基、羟基烷基或烷基烯，或两个R.sub.1基团一起代表##STR3##其中m为1-3，R.sub.7为H或--CONHCR.sub.8NR.sub.9R.sub.10。

  公开号：

  US05521189A1

文献信息

• 一种含烷基和芳基嘧啶类化合物的合成方法
  申请人：新乡医学院

  公开号：CN111362880B

  公开（公告）日：2023-01-13

  本发明公开了一种含烷基和芳基嘧啶类化合物的合成方法，属于有机合成技术领域。本发明的技术方案要点为：一种含烷基和芳基嘧啶类化合物的合成方法，具体步骤为：将醛类化合物、脒盐酸盐类化合物和三级脂肪胺类化合物溶于溶剂中，再加入碘试剂和氧化剂，然后于110‑150℃反应制得目标产物含烷基和芳基嘧啶类化合物。本发明合成过程简单高效，通过无过渡金属催化的一锅串联反应一步直接制得嘧啶类化合物，避免了由于多步反应中多种试剂的使用以及对各步反应中间体的纯化处理等引起的资源浪费和环境污染，合成过程操作方便，原料简单，反应条件温和，底物适用范围广，同时以三级脂肪胺类化合物为原料巧妙地引入烷基取代基。
• Cu-Catalyzed [3 + 3] Annulation for the Synthesis of Pyrimidines via β-C(sp³)–H Functionalization of Saturated Ketones
  作者：Jun-Long Zhan、Meng-Wei Wu、Fei Chen、Bing Han

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02181

  日期：2016.12.2

  A novel, efficient, and facile approach for the synthesis of structurally important pyrimidines has been successfully developed by Cu-catalyzed and 4-HO-TEMPO-mediated [3 + 3] annulation of commercially available amidines with saturated ketones. This method provides a new protocol for the synthesis of pyrimidines by a cascade reaction of oxidative dehydrogenation/annulation/oxidative aromatization

  通过Cu催化和4-HO-TEMPO介导的[3 + 3]环戊烷与饱和酮的合成，已成功开发出一种新颖，高效且简便的方法，用于合成结构上重要的嘧啶。该方法为氧化嘧啶脱氢/环化/氧化芳构化的级联反应提供了一个新的协议，该反应通过饱和酮的直接β-C（sp 3）-H官能化，然后与am进行环氧化而进行。
• I₂-Catalyzed Aerobic α,β-Dehydrogenation and Deamination of Tertiary Alkylamines: Highly Selective Synthesis of Polysubstituted Pyrimidines via Hidden Acyclic Enamines
  作者：Qinghe Gao、Manman Wu、Ke Zhang、Ning Yang、Mengting Liu、Juan Li、Lizhen Fang、Suping Bai、Yongtao Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02001

  日期：2020.7.17

  β-dehydrogenation and deamination of tertiary alkylamines. This I2-catalyzed dehydrogenative multicomponent procedure utilizes simple aldehydes to trap the hidden enamine intermediates and suspend generation of azadienes from amidines, enabling the difunctionalization of a vicinal C(sp3)–H bond. These studies provide valuable possibilities for the introduction of aliphatic substituents and show how to

  通过叔烷基胺的α，β-脱氢和脱氨基反应，提出了一种新颖而有效的嘧啶骨架入口。这种I 2催化的脱氢多组分方法利用简单的醛类来捕获隐藏的烯胺中间体并中止从am中生成氮杂二烯，从而使邻位C（sp 3）-H键双官能化。这些研究为引入脂族取代基提供了宝贵的可能性，并显示了如何转换为新的反应性形式。
• US5521189A
  申请人：——

  公开号：US5521189A

  公开（公告）日：1996-05-28
• US5606058A
  申请人：——

  公开号：US5606058A

  公开（公告）日：1997-02-25