gageopeptin A

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: gageopeptin A
• 英文别名: 3-[(3S,6S,9S,12S,15S,18S,21S,25R)-9-(carboxymethyl)-25-(9,11-dimethyltridecyl)-12-methyl-3,6,15-tris(2-methylpropyl)-2,5,8,11,14,17,20,23-octaoxo-18-propan-2-yl-1-oxa-4,7,10,13,16,19,22-heptazacyclopentacos-21-yl]propanoic acid
• 化学式: C₅₃H₉₃N₇O₁₃
• 分子量: 1036.36
• InChiKey: LFRPJDOOHUTCTH-JNTZLSNWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.8
• 重原子数：
  73
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  305
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  gageopeptin A 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 23.0h， 以1.5 mg的产率得到3-hydroxy-12,14-dimethylhexadecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Gageopeptins A和B，一种海洋病原芽孢杆菌属的致病性疫霉疫霉的游动孢子运动的新抑制剂。109GGC020

  摘要：

  游动孢子的运动性在引起植物，鱼类，脊椎动物和微生物破坏性疾病的peronosporomycetes的疾病周期中至关重要。在筛选调节辣椒疫霉菌游动孢子运动性的次级代谢产物的过程中，我们从海洋来源的芽孢杆菌属菌株Bacillus sp。的发酵液的乙酸乙酯提取物中发现了两种新的抑制剂。109GGC020。通过包括高分辨质谱和广泛的1D和2D NMR在内的光谱分析，将这些新型代谢物的结构阐明为新的环状脂肽，分别命名为gageopeptins A（1）和B（2）。1和2的立体声配置根据化学衍生化研究和文献数据审查确定分配。尽管化合物1和2以剂量和时间依赖性的方式损害了辣椒假单胞菌游动孢子的运动能力，但化合物1（IC 50  = 1μg/ ml）的运动抑制剂约比2（IC 50  = 400）强400倍。微克/毫升）。有趣的是，化合物1停止的游动孢子随后以更高的浓度（IC 50  = 50μg/ ml）裂解。化合物1和2

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2015.05.070

文献信息

• Gageopeptins A and B, new inhibitors of zoospore motility of the phytopathogen Phytophthora capsici from a marine-derived bacterium Bacillus sp. 109GGC020
  作者：Fakir Shahidullah Tareq、Choudhury M. Hasan、Hyi-Seung Lee、Yeon-Ju Lee、Jong Seok Lee、Musrat Zahan Surovy、Md. Tofazzal Islam、Hee Jae Shin

  DOI：10.1016/j.bmcl.2015.05.070

  日期：2015.8

  regulating the motility of zoospores of Phytophthora capsici, we discovered two new inhibitors from the ethyl acetate extract of the fermentation broth of a marine-derived strain Bacillus sp. 109GGC020. The structures of these novel metabolites were elucidated as new cyclic lipopeptides and named gageopeptins A (1) and B (2) by spectroscopic analyses including high resolution MS and extensive 1D and 2D NMR

  游动孢子的运动性在引起植物，鱼类，脊椎动物和微生物破坏性疾病的peronosporomycetes的疾病周期中至关重要。在筛选调节辣椒疫霉菌游动孢子运动性的次级代谢产物的过程中，我们从海洋来源的芽孢杆菌属菌株Bacillus sp。的发酵液的乙酸乙酯提取物中发现了两种新的抑制剂。109GGC020。通过包括高分辨质谱和广泛的1D和2D NMR在内的光谱分析，将这些新型代谢物的结构阐明为新的环状脂肽，分别命名为gageopeptins A（1）和B（2）。1和2的立体声配置根据化学衍生化研究和文献数据审查确定分配。尽管化合物1和2以剂量和时间依赖性的方式损害了辣椒假单胞菌游动孢子的运动能力，但化合物1（IC 50  = 1μg/ ml）的运动抑制剂约比2（IC 50  = 400）强400倍。微克/毫升）。有趣的是，化合物1停止的游动孢子随后以更高的浓度（IC 50  = 50μg/ ml）裂解。化合物1和2