laxaphycin B4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: laxaphycin B4
• 英文别名: Laxaphycin B4；3-[(3S,6R,9S,12S,15R,18S,21R,24S,28R,31S,34R,37S,39R)-6-[(1R)-2-amino-1-hydroxy-2-oxoethyl]-9-[(2S)-butan-2-yl]-28-heptyl-39-hydroxy-3,31-bis[(1R)-1-hydroxyethyl]-18-(2-hydroxyethyl)-15,21-bis[(1S)-1-hydroxy-2-methylpropyl]-10-methyl-34-(2-methylpropyl)-2,5,8,11,14,17,20,23,26,30,33,36-dodecaoxo-24-propan-2-yl-1,4,7,10,13,16,19,22,25,29,32,35-dodecazabicyclo[35.3.0]tetracontan-12-yl]propanamide
• 化学式: C₆₆H₁₁₆N₁₄O₂₁
• 分子量: 1441.73
• InChiKey: NNKYQEVQQULDSP-VUOJQXDJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  101
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  559
• 氢给体数：
  19
• 氢受体数：
  21

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  laxaphycin B4 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 L-缬氨酸 、 L-苏氨酸 、 L-高丝氨酸 、 D-亮氨酸 、 N-甲基-L-异亮氨酸 、 L-谷氨酰胺 、 (2R,3S)-(-)-2-氨基-3-羟基-4-甲基戊酸 、 (3R)-3-氨基癸酸 、 L-羟基脯氨酸 、 threo-β-hydroxy-succinamic acid
  参考文献：
  名称：

  发现具有协同抗癌活性的新型 A 型和 B 型拉沙霉素

  摘要：

  两种新的环状脂肽，称为拉沙霉素B4 ( 1 ) 和A2 ( 2 )，是从海洋蓝细菌Hormothamnion Enteromorphoides的集合中被发现的，以及已知的化合物拉沙霉素A。基于一维和二维核磁共振的综合解释，解析了平面结构。数据和质谱数据。通过水解产物的手性 LC-MS 分析、高级 Marfey 分析以及一维和二维 ROESY 实验确定亚基的绝对构型。与其他 laxaphycin A 型和 B 型肽的类似发现一致，laxaphycin B4 ( 1 ) 对人结肠癌 HCT116 细胞显示出抗增殖作用，IC 50为 1.7 µM，而 laxaphycin A 和 A2 ( 2 ) 则表现出较弱的活性。从样品中分离出的两种主要化合物，拉沙霉素 A 和 B4，显示出协同作用，抑制 HCT116 结直肠癌细胞的生长。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.03.022

文献信息

• Discovery of new A- and B-type laxaphycins with synergistic anticancer activity
  作者：Weijing Cai、Susan Matthew、Qi-Yin Chen、Valerie J. Paul、Hendrik Luesch

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.03.022

  日期：2018.5

  Two new cyclic lipopeptides termed laxaphycins B4 (1) and A2 (2) were discovered from a collection of the marine cyanobacterium Hormothamnion enteromorphoides, along with the known compound laxaphycin A. The planar structures were solved based on a combined interpretation of 1D and 2D NMR data and mass spectral data. The absolute configurations of the subunits were determined by chiral LC-MS analysis

  两种新的环状脂肽，称为拉沙霉素B4 ( 1 ) 和A2 ( 2 )，是从海洋蓝细菌Hormothamnion Enteromorphoides的集合中被发现的，以及已知的化合物拉沙霉素A。基于一维和二维核磁共振的综合解释，解析了平面结构。数据和质谱数据。通过水解产物的手性 LC-MS 分析、高级 Marfey 分析以及一维和二维 ROESY 实验确定亚基的绝对构型。与其他 laxaphycin A 型和 B 型肽的类似发现一致，laxaphycin B4 ( 1 ) 对人结肠癌 HCT116 细胞显示出抗增殖作用，IC 50为 1.7 µM，而 laxaphycin A 和 A2 ( 2 ) 则表现出较弱的活性。从样品中分离出的两种主要化合物，拉沙霉素 A 和 B4，显示出协同作用，抑制 HCT116 结直肠癌细胞的生长。