乙基(2S,3R)-3-(羟基甲基)-2-环氧乙烷羧酸酯 | 136171-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 中文名称: 乙基(2S,3R)-3-(羟基甲基)-2-环氧乙烷羧酸酯
• 中文别名: 噁丙环羧酸,3-(羟甲基)-,乙基酯,(2S-反)-(9CI)
• 英文名称: ethyl (2S,3R)-4-hydroxy-2,3-epoxybutyrate
• 英文别名: Ethyl (2S,3R)-3-(hydroxymethyl)oxirane-2-carboxylate
• CAS: 136171-94-3
• 化学式: C₆H₁₀O₄
• 分子量: 146.143
• InChiKey: JSWMMEAMKHHEDN-UHNVWZDZSA-N

物化性质

• 熔点：
  43.0-44.0 °C
• 沸点：
  211.6±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.249±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙基(2S,3R)-3-(羟基甲基)-2-环氧乙烷羧酸酯 在 吡啶 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2S,3R)-3-(3-Cyano-indol-1-ylmethyl)-oxirane-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  A route to chiral epoxypyrroloindoles via oxiranyl radical cyclization

  摘要：

  An oxiranyl radical has been generated from a glycidic acid via the thiohydroxamic acid anhydride route. The radical has been shown to undergo cyclization, a process, which to our knowledge, has not been reported previously. The structure and the reactivity of the indole and dihydroindole products of the cyclization are discussed.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(93)88070-y
• 作为产物：
  描述：

  反式-4-氧基-2-丁烯酸乙酯 在 sodium tetrahydroborate 、 (±)-α,α-bis[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-2-pyrrolidinemethanol trimethylsilyl ether 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 16.33h， 生成 乙基(2S,3R)-3-(羟基甲基)-2-环氧乙烷羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  水-醇溶液中的有机催化不对称环氧化反应。

  摘要：

  介绍了水溶液中α，β-不饱和醛的非对映和对映选择性有机催化环氧化反应。通过筛选以过氧化氢为氧化剂，以2- [双-（3,5-双三氟甲基-苯基）-三甲基硅烷基氧基-甲基]-吡咯烷为催化剂的肉桂醛环氧化反应条件，具有高度的立体选择性反应已经发展。水溶液中非对映和对映选择性有机催化环氧化的范围通过对映选择性高达96％ee的α，β-不饱和醛的不对称环氧化来证明。

  DOI：

  10.1039/b512542a

文献信息

• Enantioselective synthesis of loracarbef from sodium erythorbate
  作者：Jeffery W. Frazier、Mike A. Staszak、Leland.O. Weigel

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)91559-4

  日期：1992.2

  (7) has been converted to (1). Oxidation of sodium erythorbate to (8) followed by selective monotosylation and treatment with sodium ethoxide provided (10). Swern oxidation of this epoxide into the aldehyde (11), formation with tert-butylglycinate and an reaction with phthalimidoacetyl chloride afforded the (3S,4S)-cis- (13). Appropriate functional group manipulations followed by a condensation, chlorination

  （7）已转换为（1）。将异抗坏血酸钠氧化成（8），然后进行选择性单磺酰化并用乙醇钠处理（10）。此环氧化物的Swern氧化成醛（11），形成与叔-butylglycinate和用苯二甲酰氯反应，得到（3小号，4小号） -顺式- （13）。适当的功能组操作，然后进行缩合，氯化和保护基团的去除产生了对映异构纯的劳拉卡帕夫核（24）。
• Process and intermediates for chiral epoxides
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US05097049A1

  公开（公告）日：1992-03-17

  Chiral epoxybutyrates are prepared in high yield from novel dihydro-3R-substituted sulfonyloxy-4R-hydroxy-2-(3H)furanones via based catalyzed alcoholysis. The product chiral epoxy butyrates are useful intermediates for the synthesis of 1-carba-1-dethia cephem antibiotics.

  手性环氧丁酸酯是通过基于催化的醇解法，从新型的二氢-3R-取代磺酰氧基-4R-羟基-2-(3H)呋喃酮高产率制备而成。所得的手性环氧丁酸酯是合成1-羰基-1-脱硫头孢菌素类抗生素的有用中间体。
• First Asymmetric Total Synthesis of Synerazol, an Antifungal Antibiotic, and Determination of Its Absolute Stereochemistry
  作者：Yujiro Hayashi、Mitsuru Shoji、Takasuke Mukaiyama、Hiroaki Gotoh、Shinpei Yamaguchi、Munetaka Nakata、Hideaki Kakeya、Hiroyuki Osada

  DOI：10.1021/jo050664x

  日期：2005.7.1

  first asymmetric total synthesis of synerazol, an antifungal antibiotic, has been accomplished, allowing determination of its absolute stereochemistry. A more practical second generation route was also established. The key steps are racemization-free deprotection of a TIPS group and introduction of a methyl ether by DMD oxidation of the benzylidene moiety in a substrate having a small protecting group

  通过合成两种可能的非对映异构体，已经完成了抗真菌抗菌药合那唑的首次不对称全合成，从而可以确定其绝对立体化学。还建立了更实用的第二代路线。关键步骤是TIPS基团的无消旋脱保护和通过DMD氧化具有小的保护基团的底物中的亚苄基部分来引入甲基醚。
• Synthesis of alkyl (2S,3R)-4-hydroxy-2,3-epoxybutyrates from sodium erythorbate
  作者：James Dunigan、Leland O. Weigel

  DOI：10.1021/jo00021a048

  日期：1991.10
• US5097049A
  申请人：——

  公开号：US5097049A

  公开（公告）日：1992-03-17