(2S)-2-(dimethoxyphosphorylmethylamino)-3-methylbutanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-2-(dimethoxyphosphorylmethylamino)-3-methylbutanoic acid
• 化学式: C₈H₁₈NO₅P
• 分子量: 239.208
• InChiKey: VNASMRSODVXFDB-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-缬氨酸 、 亚磷酸二甲酯 在 聚合甲醛 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.75h， 以32%的产率得到(2S)-2-(dimethoxyphosphorylmethylamino)-3-methylbutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  具有氨基膦酸酯部分的VV-hemorphin-5的N系列新修饰类似物的合成，表征和抗惊厥活性。

  摘要：

  合成，表征和研究了一系列新的具有氨基膦酸酯部分的VV-hemorphin-5的N-修饰的类似物。通过固相肽合成-Fmoc-策略制备了新型肽类似物，并在定时静脉内戊四氮静脉输注试验（ivPTZ）和6 Hz精神运动性癫痫发作试验中进行了评估。使用旋转脚踏试验确定急性神经毒性。将玻璃碳电极（GC）上的氧化还原电势以及这些肽类似物的pKa值作为酸/碱性质，与使用酪氨酸和色氨酸的肽在不同的电压模式下的电化学行为进行了比较。在五个测试的肽类似物中，V3p是对ivPTZ测试最活跃的，其作用与用作阳性对照的VV-hemorphin-5（V1）相当。icv给予V2p，V4p和V5p以及V4p肽的前肢强直性发作后，观察到肌阵挛性抽搐和全身性阵挛性癫痫发作的阈值呈剂量依赖性升高。肽类似物V2p–V5p在6 Hz测试中能够抑制剂量依赖性精神运动性癫痫发作。相比之下，V6p该肽在静脉PTZ测试中显示出前惊厥作用，或者在6

  DOI：

  10.1007/s00726-019-02789-0

文献信息

• Synthesis, characterization and anticonvulsant activity of new series of N-modified analogues of VV-hemorphin-5 with aminophosphonate moiety
  作者：Petar Todorov、Petia Peneva、Jana Tchekalarova、Miroslav Rangelov、Stela Georgieva、Nadezhda Todorova

  DOI：10.1007/s00726-019-02789-0

  日期：2019.11

  A new series of N-modified analogues of the VV-hemorphin-5 with aminophosphonate moiety have been synthesized, characterized and investigated for anticonvulsant activity. The novel peptide analogues were prepared by solid-phase peptide synthesis–Fmoc-strategy and were evaluated in the timed intravenous pentylenetetrazole infusion test (ivPTZ) and 6-Hz psychomotor seizure test in mice. The acute neurological

  合成，表征和研究了一系列新的具有氨基膦酸酯部分的VV-hemorphin-5的N-修饰的类似物。通过固相肽合成-Fmoc-策略制备了新型肽类似物，并在定时静脉内戊四氮静脉输注试验（ivPTZ）和6 Hz精神运动性癫痫发作试验中进行了评估。使用旋转脚踏试验确定急性神经毒性。将玻璃碳电极（GC）上的氧化还原电势以及这些肽类似物的pKa值作为酸/碱性质，与使用酪氨酸和色氨酸的肽在不同的电压模式下的电化学行为进行了比较。在五个测试的肽类似物中，V3p是对ivPTZ测试最活跃的，其作用与用作阳性对照的VV-hemorphin-5（V1）相当。icv给予V2p，V4p和V5p以及V4p肽的前肢强直性发作后，观察到肌阵挛性抽搐和全身性阵挛性癫痫发作的阈值呈剂量依赖性升高。肽类似物V2p–V5p在6 Hz测试中能够抑制剂量依赖性精神运动性癫痫发作。相比之下，V6p该肽在静脉PTZ测试中显示出前惊厥作用，或者在6