N-(2'-methoxyphenyl)-L-valine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(2'-methoxyphenyl)-L-valine
• 英文别名: N-(2-methoxyphenyl)valine；(2S)-2-(2-methoxyanilino)-3-methylbutanoic acid
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₃
• 分子量: 223.272
• InChiKey: HKVKKRZSKOJMKM-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-缬氨酸 、 2-溴苯甲醚 在 copper(l) iodide 、 2,4-滴二甲胺盐 、 potassium carbonate 作用下， 反应 48.0h， 以83%的产率得到N-(2'-methoxyphenyl)-L-valine
  参考文献：
  名称：

  α-氨基酸结构在铜催化芳基卤与α-氨基酸偶联反应中的加速作用。苯内酰胺-V8的合成

  摘要：

  光学纯的 α-氨基酸与芳基卤化物的偶联产生对映纯的 N-芳基-α-氨基酸，在 CuI 的催化下保留构型。即使对于富电子的芳基卤化物，该反应也可以在比典型的 Ullmann 缩合低得多的温度下完成，这表明该反应中存在由 α-氨基酸结构诱导的加速效应。具有较大疏水基团的α-氨基酸产生较高的偶联产率，而具有较小疏水基团的α-氨基酸仅产生较低的产率，并且对于具有亲水基团的那些没有检测到偶联产物。在该偶联反应的大多数情况下未观察到外消旋化。经过一些对照实验，提出了一种可能的机制，包括 π 络合物和分子内取代反应。

  DOI：

  10.1021/ja981662f

文献信息

• Insecticidal isovaleric acid esters
  申请人：Zoecon Corporation

  公开号：US04411912A1

  公开（公告）日：1983-10-25

  Esters and thiolesters of amino acids, intermediates therefor, synthesis thereof, and the use of said esters and thiolesters and compositions for the control of pests.

  氨基酸的酯和硫酯酯，其中间体，其合成以及使用所述酯和硫酯酯和组合物控制害虫。
• Substituted amino acids
  申请人：Zoecon Corporation

  公开号：US04243819A1

  公开（公告）日：1981-01-06

  Esters and thiolesters of amino acids, intermediates therefor, synthesis thereof, and the use of said esters and thiolesters and compositions for the control of pests.

  氨基酸的酯和硫酯酯，其中间体，其合成以及使用该酯和硫酯酯和组合物来控制害虫。
• US4243819A
  申请人：——

  公开号：US4243819A

  公开（公告）日：1981-01-06
• US4411912A
  申请人：——

  公开号：US4411912A

  公开（公告）日：1983-10-25