N-(2-bromobenzyl)prop-2-en-1-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-bromobenzyl)prop-2-en-1-amine
• 英文别名: [(2-Bromophenyl)methyl](prop-2-en-1-yl)amine；N-[(2-bromophenyl)methyl]prop-2-en-1-amine
• 化学式: C₁₀H₁₂BrN
• mdl: MFCD11138163
• 分子量: 226.116
• InChiKey: KHVDSCXXCUHJQS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-bromobenzyl)prop-2-en-1-amine 生成 2-deuterio-N-<2-(deuteriomethyl)butyl>benzylamine
  参考文献：
  名称：

  Barluenga Jose, Gonzalez Rosario, Fananas Francisco J., Yus Miguel, Foube+, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, (1994) N 8, S 1069-1077

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Allyl-[1-(2-bromo-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-amine 在 甲醇 、 [(2-diphenylphosphinocyclopentene-1-(2,6-dimethylphenyl)imine)Ni(allyl)]OTf 、 silica gel 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 生成 N-(2-bromobenzyl)prop-2-en-1-amine
  参考文献：
  名称：

  镍（II）催化的硼氢化反应：选择性还原醛和N-烯丙氨酸的途径

  摘要：

  发现阳离子[[亚氨基膦基]镍（烯丙基）] +络合物具有足够的亲电子性，可以在温和的反应条件下活化醛和N-烯丙胺与频哪醇硼烷（HBpin）进行硼氢化。在酮存在下，该催化剂对醛显示出优异的选择性。可以容忍各种各样的官能团，包括针对醛和亚胺的卤素，NO 2，CN，OMe和烯烃。富电子的底物被发现比贫电子的底物具有更高的反应活性，这一特征与其增强的与路易斯酸性镍中心的配位能力有关。

  DOI：

  10.1002/ejic.202000092

文献信息

• Flow synthesis of organic azides and the multistep synthesis of imines and amines using a new monolithic triphenylphosphine reagent
  作者：Catherine J. Smith、Christopher D. Smith、Nikzad Nikbin、Steven V. Ley、Ian R. Baxendale

  DOI：10.1039/c0ob00813c

  日期：——

  Here we describe general flow processes for the synthesis of alkyl and aryl azides, and the development of a new monolithic triphenylphosphine reagent, which provides a convenient format for the use of this versatile reagent in flow. The utility of these new tools was demonstrated by their application to a flow Staudinger aza-Wittig reaction sequence. Finally, a multistep aza-Wittig, reduction and

  在这里，我们描述了合成烷基和芳基叠氮化物的一般流程，以及新的整体式三苯基膦试剂的开发，这为在流动中使用这种多功能试剂提供了便利的形式。这些新工具的实用性已通过将其应用到Staudinger aza-Wittig流式反应序列中得到证明。最后，设计了多步的aza-Wittig，还原和纯化流程，允许以自动化方式访问胺产品。
• Facile synthesis of 1,4-benzodiazepin-3-ones from o-bromobenzylamines and amino acids via a cascade coupling/condensation process
  作者：Hexiang Wang、Yongwen Jiang、Kun Gao、Dawei Ma

  DOI：10.1016/j.tet.2009.06.104

  日期：2009.10

  with DPPA) provides 1,4-benzodiazepin-3-ones in moderate yields. Using l-proline and l-valine as the starting materials enantiopure products are obtained although partial racemization occurs for other amino acids.

  CuI催化的2-溴苄胺和α-氨基酸的偶合以及随后的缩合环化（直接或由DPPA介导）以中等收率提供了1,4-苯并二氮杂-3-酮。使用1-脯氨酸和1-缬氨酸作为起始原料，获得对映体纯产物，尽管其他氨基酸发生部分外消旋化。
• Silver oxide mediated novel SET oxidative cyclization: stereoselective synthesis of 3-azabicyclo[<i>n</i>.1.0]alkanes
  作者：Kirana Devarahosahalli Veeranna、Kanak Kanti Das、Sundarababu Baskaran

  DOI：10.1039/c9cc03647d

  日期：——

  For the first time, silver oxide catalyzed SET-oxidative cyclization of an α-amidinoester tethered with an alkene, leading to a novel cyclopropane-fused cyclic amidine, has been developed. This efficient method permits easy access to the pharmaceutically important 3-azabicyclo[n.1.0]alkane framework, having a quaternary centre. The generality of SET oxidative cyclization using persulfate as a co-oxidant

  首次开发了一种氧化银催化与链烯键合的α-ami基酯的SET氧化环化反应，从而制得了新型的环丙烷稠合的环状am。这种高效的方法允许容易进入药学重要的3-氮杂双环[ Ñ .1.0]烷烃框架，具有季中心。使用过硫酸盐作为助氧化剂的SET氧化环化反应的普遍性已被各种α-ami基酯以高收率证明。也已经开发了用格氏试剂对进行不寻常的化学选择二烷基化反应，以及使用有机铜试剂对环丙烷环进行区域选择性开环。
• Selective hydrosilylation of N-allylimines using a (3-iminophosphine)palladium precatalyst
  作者：Hosein Tafazolian、Joseph A. R. Schmidt

  DOI：10.1039/c5cy01859e

  日期：——

  Hydrosilylation utilizing a (3-iminophosphine)palladium catalyst leads to the selective reduction of the imine unit of allylimines.

  利用（3-亚磷腙基）钯催化剂进行氢硅烷基化反应，可以选择性地还原烯丙基亚胺中的亚胺基团。
• Experimental and Computational Study of 6-<i>exo</i> and 7-<i>endo</i> Cyclization of Aryl Radicals Followed by Tandem S_<i>RN</i>1 Substitution
  作者：Lucas E. Peisino、Adriana B. Pierini

  DOI：10.1021/jo4001788

  日期：2013.5.17

  novel substituted 2-acetyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines and substituted 2-acetyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[c]azepines were obtained in good yields. These reactions are proposed to occur through the intermediacy of aryl radicals, which by intramolecular 6-exo or 7-endo attack to a double bond cyclize to give aliphatic radicals, which react along the propagation steps of the SRN1 chain cycle to afford

  在亲核试剂Me 3 Sn –，Ph 2 P –和O 2 NCH 2 –的照射下，在液氨中研究了N-烯丙基-N-（2-卤代苄基）-乙酰胺和衍生物的反应。按照该程序，以高收率获得了新颖的取代的2-乙酰基-1,2,3,4-四氢异喹啉和取代的2-乙酰基-2,3,4,5-四氢-1 H-苯并[ c ]氮杂。这些反应被认为是通过芳基自由基的中间发生的，而芳基自由基的发生是通过分子内的6- exo或7- endo攻击双键环化得到脂族基团，这些脂族基团沿着S RN 1链环的传播步骤反应，得到环状取代的化合物作为主要产物。使用DFT方法对反应进行建模，该方法提供了合理的理解，可以将产物分布与作为中间体的脂肪族自由基的结构及其形成的动力学联系起来。