S-(α-Methyl-benzhydryl)-L-cystein

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: S-(α-Methyl-benzhydryl)-L-cystein
• 英文别名: (2R)-2-amino-3-[(1,1-diphenylethyl)sulfanyl]propanoic acid；(2R)-2-amino-3-(1,1-diphenylethylsulfanyl)propanoic acid
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₂S
• 分子量: 301.409
• InChiKey: SXFQMUKBDQWLIZ-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  88.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,1-二苯基乙醇 、 L-半胱氨酸盐酸盐无水物 在 三氟化硼乙醚 、 溶剂黄146 作用下， 生成 S-(α-Methyl-benzhydryl)-L-cystein
  参考文献：
  名称：

  Neue S -SchutzgruppenfürCystein

  摘要：

  Verschiedene小号-叔芳烷基-衍生物DES半胱氨酸（图4a-G ，图2a，b，图3a，11，12）hergestellt wurden。SIE拉森SICH在bekannter魏泽在Esterhydrochloride，在Ñ苄氧基羰基，ñ -叔丁氧羰基UND Ñ -Phthalyl-Verbindungen UND得润aktivierte酯，Z。B. 4-硝基苯酯，überführen。Aus diesen Verbindungenkönnennach bekannten Methoden肽erhalten werden。选择性的Entfernung der N -Schutzgruppen手套HCl / Eisessig，HBr / Eisessig od Hydrazin istmöglich。模具neuen小号-Schutzgruppen合成碱和胺稳定剂；如果使用Abspaltung

  DOI：

  10.1002/cber.19681010239

文献信息

• Structure–Activity Relationship of <i>S</i>-Trityl-<scp>l</scp>-Cysteine Analogues as Inhibitors of the Human Mitotic Kinesin Eg5
  作者：Salvatore DeBonis、Dimitrios A. Skoufias、Rose-Laure Indorato、François Liger、Bernard Marquet、Christian Laggner、Benoît Joseph、Frank Kozielski

  DOI：10.1021/jm070606z

  日期：2008.3.13

  The human kinesin Eg5 is a potential drug target for cancer chemotherapy. Eg5 specific inhibitors cause cells to block in mitosis with a characteristic monoastral spindle phenotype. Prolonged metaphase block eventually leads to apoptotic cell death. S-trityl-L-cysteine (STLC) is a tight-binding inhibitor of Eg5 that prevents mitotic progression. It has proven antitumor activity as shown in the NCI 60 tumor cell line screen. It is of considerable interest to define the minimum chemical structure that is essential for Eg5 inhibition and to develop more potent STLC analogues. An initial structure-activity relationship study on a series of STLC analogues reveals the minimal skeleton necessary for Eg5 inhibition as well as indications of how to obtain more potent analogues. The most effective compounds investigated with substitutions at the paraposition of one phenyl ring have an estimated K-i(app) of 100 nM in vitro and induce mitotic arrest with an EC50 of 200 nM.
• Neue <i>S</i> ‐Schutzgruppen für Cystein
  作者：Wolfgang König、Rolf Geiger、Walter Siedel

  DOI：10.1002/cber.19681010239

  日期：1968.2

  Verschiedene S-tert.-Aralkyl-Derivate des Cysteins (4a–g, 2a, b, 3a, 11, 12) wurden hergestellt. Sie lassen sich in bekannter Weise in Esterhydrochloride, in N-Benzyloxycarbonyl-, N-tert.-Butyloxycarbonyl- und N-Phthalyl-Verbindungen und deren aktivierte Ester, z. B. 4-Nitro-phenylester, überführen. Aus diesen Verbindungen können nach bekannten Methoden Peptide erhalten werden. Die selektive Entfernung

  Verschiedene小号-叔芳烷基-衍生物DES半胱氨酸（图4a-G ，图2a，b，图3a，11，12）hergestellt wurden。SIE拉森SICH在bekannter魏泽在Esterhydrochloride，在Ñ苄氧基羰基，ñ -叔丁氧羰基UND Ñ -Phthalyl-Verbindungen UND得润aktivierte酯，Z。B. 4-硝基苯酯，überführen。Aus diesen Verbindungenkönnennach bekannten Methoden肽erhalten werden。选择性的Entfernung der N -Schutzgruppen手套HCl / Eisessig，HBr / Eisessig od Hydrazin istmöglich。模具neuen小号-Schutzgruppen合成碱和胺稳定剂；如果使用Abspaltung