Allyl-[1-(2-bromo-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-amine | 206271-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Allyl-[1-(2-bromo-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-amine
• 英文别名: 1-(2-bromophenyl)-N-prop-2-enylmethanimine
• CAS: 206271-34-3
• 化学式: C₁₀H₁₀BrN
• 分子量: 224.1
• InChiKey: MOKCDDVYBZGVRW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  82 °C(Press: 0.15 Torr)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Allyl-[1-(2-bromo-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-amine 在 甲醇 、 [(2-diphenylphosphinocyclopentene-1-(2,6-dimethylphenyl)imine)Ni(allyl)]OTf 、 silica gel 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 生成 N-(2-bromobenzyl)prop-2-en-1-amine
  参考文献：
  名称：

  镍（II）催化的硼氢化反应：选择性还原醛和N-烯丙氨酸的途径

  摘要：

  发现阳离子[[亚氨基膦基]镍（烯丙基）] +络合物具有足够的亲电子性，可以在温和的反应条件下活化醛和N-烯丙胺与频哪醇硼烷（HBpin）进行硼氢化。在酮存在下，该催化剂对醛显示出优异的选择性。可以容忍各种各样的官能团，包括针对醛和亚胺的卤素，NO 2，CN，OMe和烯烃。富电子的底物被发现比贫电子的底物具有更高的反应活性，这一特征与其增强的与路易斯酸性镍中心的配位能力有关。

  DOI：

  10.1002/ejic.202000092
• 作为产物：
  描述：

  丙烯胺 、 邻溴苯甲醛 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 Allyl-[1-(2-bromo-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-amine
  参考文献：
  名称：

  通过亚胺衍生物串联加成和成环反应合成多种杂环支架

  摘要：

  已开发出一种用于高效合成多种杂环化合物的新策略。该方法的关键要素包括曼尼希型多组分偶联反应，其中将官能化胺、芳香醛、酰化剂以及 π- 和有机金属亲核试剂结合以生成中间体，然后通过各种方式进一步转化为各种杂环支架。环化流形。重要的是，这些支架中的许多具有功能性，可通过进一步操作来利用这些功能性来创建具有在生物活性天然产物和临床上有用的药物中发现的亚结构的化合物的不同集合。这种策略的实际效用体现在它应用于第一个，

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.05.009

文献信息

• Facile syntheses of substituted, conformationally-constrained benzoxazocines and benzazocines via sequential multicomponent assembly and cyclization
  作者：James J. Sahn、Stephen F. Martin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.10.022

  日期：2011.12

  subsequent cyclizations via Ullmann and Heck reactions to efficiently construct substituted 2,6-methanobenzo[b][1,5]oxazocines and 1,6-methanobenzo[c]azocines, respectively. The intramolecular Ullmann cyclization was conducted in tandem with an intermolecular arylation that enabled the rapid syntheses of a number of O-functionalized methanobenzoxazocines.

  利用多组分组装工艺 (MCAP) 制备多功能中间体，这些中间体可通过 Ullmann 和 Heck 反应进行适当功能化，以便随后进行环化，从而有效构建取代的 2,6-亚甲基苯并[b][1,5]恶唑辛和 1,6-亚甲基苯并[ c ]佐辛，分别。分子内乌尔曼环化与分子间芳基化同时进行，从而能够快速合成许多O-官能化的亚甲基苯并恶唑嗪。
• Flow synthesis of organic azides and the multistep synthesis of imines and amines using a new monolithic triphenylphosphine reagent
  作者：Catherine J. Smith、Christopher D. Smith、Nikzad Nikbin、Steven V. Ley、Ian R. Baxendale

  DOI：10.1039/c0ob00813c

  日期：——

  Here we describe general flow processes for the synthesis of alkyl and aryl azides, and the development of a new monolithic triphenylphosphine reagent, which provides a convenient format for the use of this versatile reagent in flow. The utility of these new tools was demonstrated by their application to a flow Staudinger aza-Wittig reaction sequence. Finally, a multistep aza-Wittig, reduction and

  在这里，我们描述了合成烷基和芳基叠氮化物的一般流程，以及新的整体式三苯基膦试剂的开发，这为在流动中使用这种多功能试剂提供了便利的形式。这些新工具的实用性已通过将其应用到Staudinger aza-Wittig流式反应序列中得到证明。最后，设计了多步的aza-Wittig，还原和纯化流程，允许以自动化方式访问胺产品。
• Rapid construction of tetrahydropyridine scaffolds <i>via</i> formal imino Diels–Alder reactions of Schiff bases and Nazarov reagents
  作者：Yen-Ku Wu、Viresh H. Rawal

  DOI：10.1039/c9ob01880h

  日期：——

  Described is a one-flask, two-step method for the synthesis of highly functionalized piperidines. The process involves formal [4 + 2] cycloadditions of Schiff bases and Nazarov reagents, followed by facile elaborations of the initial cycloadducts. Notably, these aza-annulations are facilitated by protic solvents and proceed smoothly under ambient conditions, without other additives. The synthetic utility

  描述了一种用于合成高度官能化的哌啶的一烧瓶，两步方法。该过程涉及席夫碱和纳扎罗夫试剂的正式[4 + 2]环加成反应，然后是初始环加合物的简便修饰。值得注意的是，质子溶剂促进了这些氮杂环化反应，并且在环境条件下无需其他添加剂即可顺利进行。通过（±）-丁苯那嗪的简洁，会聚合成，进一步展示了该环空方案的综合用途。
• Direct access to vicinally functionalized and <i>N</i>-trifluoroacetylated (bicyclic)ketopiperazines using a readily affordable N-heterocyclic anhydride
  作者：Antonio Moreno、Timothy K. Beng

  DOI：10.1039/d0ob00049c

  日期：——

  stereoselective, modular, and chemoselective annulation protocol between a novel N-trifluoroacetyl anhydride and several reactive partners, including lactim ethers, imidoyl chlorides, aryl aldimines, and 1,3-azadienes, leading to vicinally functionalized (bicyclic) 2-piperazinones.

  功能化的2-哌嗪酮通过模拟肽中的反向γ-转角，在构象受限的拟肽中起着至关重要的作用。在这里，我们描述了一种新颖的N-三氟乙酰酐与几种反应性伙伴（包括内酰胺醚，亚氨酰氯，芳基醛亚胺和1,3-氮二烯）之间的有效，可扩展，立体选择性，模块化和化学选择性环合方案，从而实现了病毒功能化（双环）2-哌嗪酮。
• Rhodium-catalysed hydroformylation of N-(2-propenyl)-β-lactams as a key step in the synthesis of functionalised N-[4-(2-oxoazetidin-1-yl)but-1-enyl]acetamides
  作者：Stijn Dekeukeleire、Matthias D'hooghe、Christian Müller、Dieter Vogt、Norbert De Kimpe

  DOI：10.1039/c0nj00146e

  日期：——

  Biologically relevant functionalised N-[4-(2-oxoazetidin-1-yl)-but-1-enyl]acetamides have been prepared in a two-step approach starting from N-(2-propenyl)-β-lactams, involving initial rhodium-catalysed hydroformylation followed by subjection of the obtained aldehydes to Staudinger reaction conditions after initial imination.

  以 N-(2-丙烯基)-δ-内酰胺为起点，采用两步法制备了与生物相关的官能化 N-[4-(2-氧代氮杂环丁烷-1-基)-丁-1-烯基]乙酰胺，其中包括铑催化的初始氢甲酰化反应，以及在初始酰亚胺化后将获得的醛类置于施陶丁格反应条件下的反应。