2-benzenesulfonylamino-3-methyl-pentanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-benzenesulfonylamino-3-methyl-pentanoic acid
• 英文别名: 3-methyl-2-(phenylsulfonamido)pentanoic acid；N-benzenesulfonyl-isoleucine；N-Benzolsulfonyl-isoleucin；2-(Benzenesulfonamido)-3-methylpentanoic acid
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₄S
• mdl: MFCD05148215
• 分子量: 271.337
• InChiKey: WWGFHIUBQGZSMR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.18
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  83.47
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzenesulfonylamino-3-methyl-pentanoic acid 在 氯化亚砜 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  具有二级磺酰胺功能的异亮氨酸作为抗癌剂、抗菌剂和抗真菌剂

  摘要：

  摘要 已经合成了具有仲磺酰胺基团（I 1 -I 6 ）的异亮氨酸取代的类似物。合成类似物的结构已通过傅立叶变换-红外、核磁共振（1 H 和13 C）和 ESI-MS 光谱工具得到证实。已对 MCF-7（乳腺癌）、前列腺癌-3（PC-3）和 A549（肺癌）癌细胞系进行了合成类似物的细胞毒性筛选。N -(1-isobutyl-2-oxo-2-anilinoethyl)对甲苯磺酰胺 (I 5 ) 被筛选为对 MCF-7 和 A549 细胞系更好的细胞毒剂，而N -(1-isobutyl-2-oxo-2) -对氯苯胺基乙基）苯磺酰胺（I3 )针对PC-3细胞系。N- (1-异丁基-2-氧代-2-苯胺乙基)对甲苯磺酰胺(I 5 )类似物的细胞周期分析已在A549细胞系上进行，与对照和长春碱(标准药物)相比。已观察到细胞周期的 G0 和 G1 期完全停滞以及 S 期的轻度干扰。筛选出的类似物（I 1

  DOI：

  10.1080/07391102.2021.1893818
• 作为产物：
  描述：

  isoleucine 、 苯磺酰氯 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 4.0h， 以78%的产率得到2-benzenesulfonylamino-3-methyl-pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  具有二级磺酰胺功能的异亮氨酸作为抗癌剂、抗菌剂和抗真菌剂

  摘要：

  摘要 已经合成了具有仲磺酰胺基团（I 1 -I 6 ）的异亮氨酸取代的类似物。合成类似物的结构已通过傅立叶变换-红外、核磁共振（1 H 和13 C）和 ESI-MS 光谱工具得到证实。已对 MCF-7（乳腺癌）、前列腺癌-3（PC-3）和 A549（肺癌）癌细胞系进行了合成类似物的细胞毒性筛选。N -(1-isobutyl-2-oxo-2-anilinoethyl)对甲苯磺酰胺 (I 5 ) 被筛选为对 MCF-7 和 A549 细胞系更好的细胞毒剂，而N -(1-isobutyl-2-oxo-2) -对氯苯胺基乙基）苯磺酰胺（I3 )针对PC-3细胞系。N- (1-异丁基-2-氧代-2-苯胺乙基)对甲苯磺酰胺(I 5 )类似物的细胞周期分析已在A549细胞系上进行，与对照和长春碱(标准药物)相比。已观察到细胞周期的 G0 和 G1 期完全停滞以及 S 期的轻度干扰。筛选出的类似物（I 1

  DOI：

  10.1080/07391102.2021.1893818

文献信息

• Novel Phenoxazinones as potent agonist of PPAR-α: design, synthesis, molecular docking and in vivo studies
  作者：David I. Ugwu、Uchechukwu C. Okoro、Narendra K. Mishra、Sunday N. Okafor

  DOI：10.1186/s12944-018-0764-y

  日期：2018.12

  benzenesulphonamide with substituted phenoxazinone in the presence of phenylboronic acid gave the targeted compounds. The molecular docking study were carried out using autodock tool against peroxisome proliferator activated receptor alpha. The in vivo lipid profile were assayed using conventional methods. The kidney and liver function test were carried out to assess the effect of the derivatives on the organs

  背景技术他汀，一种3-羟基-3-甲基戊二酰辅酶A还原酶抑制剂用于血脂异常的治疗，与由于肌痛引起的剂量限制性肝毒性，肌毒性和耐受性有关，因此需要合成新的候选药物来治疗血脂紊乱。方法在苯硼酸存在下，适当的苯磺酰胺与取代的苯恶嗪酮反应，得到目标化合物。使用自动停靠工具针对过氧化物酶体增殖物激活的受体α进行了分子对接研究。使用常规方法测定体内脂质谱。进行肾和肝功能测试以评估衍生物对器官的作用。使用小鼠确定活性最高的衍生物的LD 50。结果目标化合物成功地以优异的产率合成并使用光谱技术进行了表征。分子对接实验的结果表明，它们是过氧化物酶体增殖物激活受体α的良好刺激物。化合物9f在Ki为2.8nM时显示出活性，结合能为12.6kcal / mol。所有测试的化合物在小鼠模型中均降低了甘油三酸酯，总胆固醇，低密度脂蛋白胆固醇和极低密度脂蛋白胆固醇的水平。一些报道的化合物还增加了小鼠的高密度脂蛋白胆固醇水
• Docking assisted DNA-binding, biological screening, and nuclease activity of copper complexes derived from sulfonamides
  作者：Arusa Akhtar、Muhammad Danish、Awais Asif、Muhammad Nadeem Arshad、Abdullah M. Asiri

  DOI：10.1080/00958972.2021.1931687

  日期：2021.6.18

  Abstract Copper(II) complexes of sulfonamides have found importance in biological and pharmaceutical systems. This study focuses on copper(II) complexes that were synthesized by precipitation method. The spectroscopic characterization was done by different techniques like FT-IR, UV–Vis, and ESI-MS. Compound 6 [Cu(L2)]2·2DMSO [HL = 4-((naphthalene-1-sulfonamido)methyl)cyclohexanecarboxylic acid] was recrystallized

  摘要 磺胺类铜 (II) 络合物在生物和制药系统中具有重要意义。本研究侧重于通过沉淀法合成的铜 (II) 配合物。光谱表征是通过不同的技术完成的，如 FT-IR、UV-Vis 和 ESI-MS。化合物6 [Cu(L 2 )] 2·2DMSO[HL=4-((naphthalene-1-sulfonamido)methyl)环己烷甲酸]从DMSO中重结晶，其结构通过单晶X射线衍射确定，确定了系列化合物的合成结果。每个Cu（II）周围的几何形状是四面体双锥体，在赤道位置的顶端和双齿羧酸盐和Cu-Cu键处具有单齿DMSO。对合成化合物的生物应用进行了筛选，包括抗菌（大肠杆菌[EC]、金黄色葡萄球菌[SA]、宋内希氏菌[SS]、枯草芽孢杆菌[BS]、淋病奈瑟菌[NG] 和以色列色盐菌[CI]），抗真菌（黑曲霉[AN] 和粗糙脉孢菌[NC]）、酶抑制（乙酰胆碱酯酶 [AChE] 和丁酰胆碱酯酶 [BChE]）和抗氧化研究。此外，使用
• Synthesis, vibrational analysis, molecular property investigation, and molecular docking of new benzenesulphonamide-based carboxamide derivatives against Plasmodium falciparum
  作者：Ugwu D. Izuchukwu、Fredrick C. Asogwa、Hitler Louis、Eze F. Uchenna、Terkumbur E. Gber、Ugwu M. Chinasa、Ndefo J. Chinedum、Benedeth O. Eze、Adedapo S. Adeyinka、Okoro U. Chris

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.133796

  日期：2022.12

  Zinc chloride mediated synthesis, density functional theory (DFT) studies and molecular docking of new carboxamide derivatives containing sulphonamide functionality is reported. The synthesis of benzenesulphonamide (3a-d) was achieved from the reaction of benzenesulphonyl chlorides (1a) and amino acids (2a-d) and the yields were characterized using FT-IR and NMR spectroscopy. The reaction of compounds

  报道了氯化锌介导的合成、密度泛函理论 (DFT) 研究和含有磺胺官能团的新羧酰胺衍生物的分子对接。苯磺酰胺 ( 3a-d)的合成是通过苯磺酰氯 ( 1a ) 和氨基酸 ( 2a-d ) 的反应实现的，并使用 FT-IR 和 NMR 光谱表征产率。化合物( 3a-d)与苯甲酰氯( 4 )反应得到N-苯甲酰化衍生物( 5a-d )，其在氯化锌作为催化剂与4-硝基苯胺( 6 )反应后得到新的甲酰胺；2-[ N-(苯磺酰基)-1-苯基甲酰胺基]-3-甲基-N- (4-硝基苯基)戊酰胺(BSPFMNPP)，2-[ N- (苯磺酰基)-1-苯基甲酰胺基]-3-甲基-N- (4-硝基苯基) )丁酰胺、(BSPFMNPB)、1-(苯磺酰基)-4-羟基-N- (4-硝基苯基)吡咯烷-2-甲酰胺(BSHNPPC)和1-(苯磺酰基) -N-(4-nitrophenyl)pyrrolidine-2-carboxamide
• Synthesis, characterization, DFT studies, and in silico biological evaluation of novel dipeptide-sulphonamide derivatives against Helicobacter pylori receptors
  作者：Ogechi C. Ekoh、Chinyere O. Anyanwu、Fredrick C. Asogwa、Chioma G. Apebende、Uchechukwu S. Oruma、Florence U. Eze、Jenavine O. Mbah、James A. Ezugwu、Terkumbur E. Gber、David I. Ugwu

  DOI：10.1007/s13738-023-02927-2

  日期：2024.2

  energies, with compound C exhibiting the highest energy of 657.15 kcal/mol, followed by compound A at 448.97 kcal/mol, and compound B at 418.97 kcal/mol. This order of stability correlates with their reactivity, as evidenced by energy values of 7.6693 eV for compound C, 8.4154 eV for compound A, and 8.9295 eV for compound B. These findings suggest that compound C is the most reactive among the studied

  近年来，幽门螺杆菌引起了科学界的兴趣，这种细菌存在于人类胃中，与一系列胃肠道疾病有关，包括胃炎、消化性溃疡和胃癌风险增加。在这项研究中，我们对三种新型二肽磺酰胺衍生物进行了合成、表征、基于 DFT 的研究和计算机生物评估，以评估它们作为针对幽门螺杆菌受体的候选药物的潜力。将振动能量分布研究的结果与实验振动频率进行比较，发现它们非常吻合。通过自然键轨道（NBO）分析对分子内电荷转移相互作用和稳定能进行研究。分析揭示了一系列稳定能量，其中化合物 C 表现出最高能量，为 657.15 kcal/mol，其次是化合物 A，为 448.97 kcal/mol，化合物 B 为 418.97 kcal/mol。这种稳定性顺序与其反应性相关，化合物 C 的能量值为 7.6693 eV，化合物 A 的能量值为 8.4154 eV，化合物 B 的能量值为 8.9295 eV。这些发现表明，化合物 C 是所研究
• Ehrlich,F., Chemische Berichte, <hi>1904</hi>, vol. 37, p. 1814
  作者：Ehrlich,F.

  DOI：——

  日期：——