2-bromo-1,3-bis(cyanomethyl)-5-methoxybenzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bromo-1,3-bis(cyanomethyl)-5-methoxybenzene
• 英文别名: 2-[2-Bromo-3-(cyanomethyl)-5-methoxyphenyl]acetonitrile；2-[2-bromo-3-(cyanomethyl)-5-methoxyphenyl]acetonitrile
• 化学式: C₁₁H₉BrN₂O
• 分子量: 265.109
• InChiKey: JWGFMNYJLIPGSF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-1,3-bis(cyanomethyl)-5-methoxybenzene 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium phosphate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以84%的产率得到4,4'-bis(methoxy)biphenyl-2,2’,6,6’-tetracetonitrile
  参考文献：
  名称：

  基于RNA的对三联苯骨架抑制HIV-1 Rev蛋白功能的基于结构的设计。

  摘要：

  Rev（ersing）RNA结合：基于双边取代的对-亚苯基支架（绿色）的RNA结合抑制剂可在宽广的空间角度投射其取代基，并重现嵌入其RNA受体中的蛋白质α-螺旋（红色）的相互作用。这些三联苯可模仿HIV-1蛋白Rev的一个α螺旋，并抑制Rev功能和HIV-1在细胞中的复制。该支架可以为靶向小分子核酸开辟新途径。

  DOI：

  10.1002/anie.201306665
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-甲氧基间苯二甲酸 在 锂硼氢 、 18-冠醚-6 、 硫酸 、 三苯基膦 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 44.17h， 生成 2-bromo-1,3-bis(cyanomethyl)-5-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  基于RNA的对三联苯骨架抑制HIV-1 Rev蛋白功能的基于结构的设计。

  摘要：

  Rev（ersing）RNA结合：基于双边取代的对-亚苯基支架（绿色）的RNA结合抑制剂可在宽广的空间角度投射其取代基，并重现嵌入其RNA受体中的蛋白质α-螺旋（红色）的相互作用。这些三联苯可模仿HIV-1蛋白Rev的一个α螺旋，并抑制Rev功能和HIV-1在细胞中的复制。该支架可以为靶向小分子核酸开辟新途径。

  DOI：

  10.1002/anie.201306665

文献信息

• Preparation and Properties of Sterically Protected Diphosphene and Fluorenylidenephosphine Bearing the 2,6-Di-<i>tert</i>-butyl-4-methoxyphenyl Group
  作者：Kozo Toyota、Subaru Kawasaki、Akitake Nakamura、Masaaki Yoshifuji

  DOI：10.1246/cl.2003.430

  日期：2003.5

  A new bulky bromobenzene, 2-bromo-1,3-di-tert-butyl-5-methoxybenzene, was prepared and utilized to preparations of the corresponding diphosphene and fluorenylidenephosphine including low-coordinate phosphorus atom(s). An electronic perturbation of the p-methoxy group in the system was indicated by UV–vis spectra and 31P NMR chemical shifts.

  制备了一种新的大块溴苯，2-溴-1,3-二-叔丁基-5-甲氧基苯，并用于制备相应的二膦和含低配位磷原子的芴基膦。紫外-可见光谱和 31 P NMR 化学位移表明系统中对甲氧基的电子扰动。
• The Electronic Effects of Bulky Aryl Substituents on Low Coordinated Phosphorus Atoms in Diphosphenes and Phosphaalkenes by Functionalization at the Para Position
  作者：Subaru Kawasaki、Akitake Nakamura、Kozo Toyota、Masaaki Yoshifuji

  DOI：10.1246/bcsj.78.1110

  日期：2005.6

  The electronic effects of bulky aryl substituents on low coordinated phosphorus atom(s) in diphosphenes and phosphaalkenes have been examined by means of functionalization at the para position of the substituents. Bulky bromobenzenes bearing an electron-donating or electron-withdrawing group at the para position were prepared as precursors of the substituents and some of them were applied to preparations

  大芳基取代基对二膦和磷烯烃中低配位磷原子的电子效应已通过取代基的对位官能化进行了研究。制备了在对位带有给电子或吸电子基团的大块溴苯作为取代基的前体，并将其中的一些用于制备相应的二膦和带有低配位磷原子的芴基（苯基）膦. UV-vis光谱和3 1 PNMR化学位移表明系统中对位取代基的电子扰动。这些观察结果可归因于大芳基取代基对低配位磷原子的孤对电子特性引起的影响。
• [EN] BILATERALLY-SUBSTITUTED TRICYCLIC COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF HUMAN IMMUNODEFICIENCY VIRUS TYPE-1 (HIV-1) INFECTION AND OTHER DISEASES<br/>[FR] COMPOSÉS TRICYCLIQUES BILATÉRALEMENT SUBSTITUÉS POUR LE TRAITEMENT D'UNE INFECTION AU VIRUS DE L'IMMUNODÉFICIENCE HUMAINE DE TYPE 1 (VIH-1) ET AUTRES MALADIES
  申请人：CT DE INVESTIGACIÓN PRÍNCIPE FELIPE

  公开号：WO2014128198A1

  公开（公告）日：2014-08-28

  The invention relates to bilaterally-substituted tricyclic compounds and pharmaceutical compositions containing them, for use as medicaments. Due to their ability to interact with an internal RNA loop and to mimic a protein a-helix these compounds are effective in the treatment and/or prevention of HIV-1 (Human Immunodeficiency Virus-1) infection and other diseases such as those caused by other RNA viruses and by gram-positive and gram-negative bacteria, or infectious or chronic diseases responsive to inhibition of DNA transcription, or infectious or chronic diseases where these compounds can be used to modulate the function of RNA internal loops, or infectious or chronic diseases where these compounds can be used as agonists or inhibitors of a-helical proteins in interaction with other biomolecules.

  该发明涉及双侧取代三环化合物和含有它们的药物组合物，用作药物。由于它们能够与内部RNA环相互作用并模拟蛋白质α-螺旋，这些化合物在治疗和/或预防HIV-1（人类免疫缺陷病毒-1）感染以及其他由其他RNA病毒、革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌引起的疾病，或对DNA转录抑制敏感的传染性或慢性疾病，或这些化合物可用于调控RNA内部环功能的传染性或慢性疾病，或这些化合物可用作与其他生物分子相互作用的α-螺旋蛋白的激动剂或抑制剂的传染性或慢性疾病中都具有有效性。
• BILATERALLY-SUBSTITUTED TRICYCLIC COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF HUMAN IMMUNODEFICIENCY VIRUS TYPE-1 (HIV-1) INFECTION AND OTHER DISEASES
  申请人：Centro de Investigación Príncipe Felipe

  公开号：EP2958887B1

  公开（公告）日：2018-03-07
• US9586943B2
  申请人：——

  公开号：US9586943B2

  公开（公告）日：2017-03-07