N-Boc-2-amino-cyclohexylacetonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-Boc-2-amino-cyclohexylacetonitrile
• 英文别名: tert-Butyl N-[cyano(cyclohexyl)methyl]carbamate
• 化学式: C₁₃H₂₂N₂O₂
• 分子量: 238.33
• InChiKey: IPQSTKYLMJDRAL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  62.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对氯苄胺 、 N-Boc-2-amino-cyclohexylacetonitrile 在 盐酸 、 二碳酸二叔丁酯 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 水 、 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  硫脲磷盐和铵盐催化的不对称Strecker反应

  摘要：

  利用双功能硫脲-phosph盐实现了不对称相转移催化在酮亚胺的Strecker反应中的应用。还利用衍生自氨基酸的季铵盐实现了亚胺的不对称Strecker反应。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700029
• 作为产物：
  描述：

  氰化钾 、 N-Boc-α-(苯磺酰)甲基环己胺 以 异丙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以82%的产率得到N-Boc-2-amino-cyclohexylacetonitrile
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis ofN‐Boc‐Protected α‐Aminonitriles from α‐Amidosulfones

  摘要：

  Synthesis of N-Boc-protected alpha-aminonitriles starting from N-Boc-protected alpha-aminosulfones is described. Treatment of the sulfone with two equivalents of potassium cyanide in 2-propanol or dichloromethane-H2O under phase transfer condition affords crystalline N-Boc-protected alpha-aminonitriles in good yield. Hydrolysis of the aminonitriles provides a convenient access to racemic a-amino acids.

  DOI：

  10.1081/scc-200028592

文献信息

• A Convenient Synthesis of<i>N</i>‐Boc‐Protected α‐Aminonitriles from α‐Amidosulfones
  作者：Vorawit Banphavichit、Saowaluk Chaleawlertumpon、Worawan Bhanthumnavin、Tirayut Vilaivan

  DOI：10.1081/scc-200028592

  日期：2004.1

  Synthesis of N-Boc-protected alpha-aminonitriles starting from N-Boc-protected alpha-aminosulfones is described. Treatment of the sulfone with two equivalents of potassium cyanide in 2-propanol or dichloromethane-H2O under phase transfer condition affords crystalline N-Boc-protected alpha-aminonitriles in good yield. Hydrolysis of the aminonitriles provides a convenient access to racemic a-amino acids.
• Asymmetric Strecker Reactions Catalyzed by Thiourea Phosphonium and Ammonium Salts
  作者：Hongyu Wang、Kaiye Wang、Yanfei Ren、Na Li、Bo Tang、Gang Zhao

  DOI：10.1002/adsc.201700029

  日期：2017.6.6

  The application of asymmetric phase‐transfer catalysis to the Strecker reaction of ketimines was realized utilizing bifunctional thiourea‐phosphonium salts. The asymmetric Strecker reaction of aldimines was also realized utilizing quaternary ammonium salts derived from amino acids.

  利用双功能硫脲-phosph盐实现了不对称相转移催化在酮亚胺的Strecker反应中的应用。还利用衍生自氨基酸的季铵盐实现了亚胺的不对称Strecker反应。