乙基(3S)-3-甲基-L-脯氨酸酯 | 817554-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 乙基(3S)-3-甲基-L-脯氨酸酯
• 英文名称: L-(2S,3S)-methylproline ethyl ester
• 英文别名: ethyl (3S)-3-methyl-L-prolinate；(2S,3S)-Ethyl 3-methylpyrrolidine-2-carboxylate；ethyl (2S,3S)-3-methylpyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 817554-69-1
• 化学式: C₈H₁₅NO₂
• 分子量: 157.213
• InChiKey: YJXMGRSSLHPGTO-BQBZGAKWSA-N

物化性质

• 沸点：
  203.7±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.989±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙基(3S)-3-甲基-L-脯氨酸酯 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 反式-3-甲基-L-脯氨酸
  参考文献：
  名称：

  Trichodestruxins A–D：来自内生真菌 Trichoderma harzianum 的细胞毒性环缩肽

  摘要：

  四个新的环缩酚酸肽，trichodestruxins A-d（1 - 4），连同菌素E2氯代醇（5）和菌素A2（6），从所述植物内生真菌中分离哈茨木霉通过生物测定引导的分级分离方法。它们的平面结构是在 1D 和 2D NMR 和 MS/MS 光谱分析的基础上阐明的。立体化学构型是通过应用先进的 Marfey 方法建立的，J基于构型分析、Mosher 方法和化学衍生。Trichodestruxin B 包含 THPA 单元的羟基酸片段，而 Trichodestruxins A 和 C 包含 β-甲基脯氨酸部分。所有环缩肽均显示出对 HT-29、A549 和/或 P388 细胞系的细胞毒性，IC 50值为 0.7–19.1 μM。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.0c00808
• 作为产物：
  描述：

  L-异亮氨酸乙酯 在 硫酸 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 乙基(3S)-3-甲基-L-脯氨酸酯
  参考文献：
  名称：

  Trichodestruxins A–D：来自内生真菌 Trichoderma harzianum 的细胞毒性环缩肽

  摘要：

  四个新的环缩酚酸肽，trichodestruxins A-d（1 - 4），连同菌素E2氯代醇（5）和菌素A2（6），从所述植物内生真菌中分离哈茨木霉通过生物测定引导的分级分离方法。它们的平面结构是在 1D 和 2D NMR 和 MS/MS 光谱分析的基础上阐明的。立体化学构型是通过应用先进的 Marfey 方法建立的，J基于构型分析、Mosher 方法和化学衍生。Trichodestruxin B 包含 THPA 单元的羟基酸片段，而 Trichodestruxins A 和 C 包含 β-甲基脯氨酸部分。所有环缩肽均显示出对 HT-29、A549 和/或 P388 细胞系的细胞毒性，IC 50值为 0.7–19.1 μM。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.0c00808

文献信息

• [EN] GUANIDINO-SUBSTITUTED QUINAZOLINONE COMPOUNDS AS MC4-R AGONISTS<br/>[FR] COMPOSES DE QUINAZOLINE SUBSTITUES PAR GUANIDINO CONSTITUANT DES AGONISTES DE MC4-R
  申请人：CHIRON CORP

  公开号：WO2004112793A1

  公开（公告）日：2004-12-29

  A variety of small molecule, guanidine-containing molecules capable of acting as MC4-R agonists are provided. The compounds are useful in treating MC4-R mediated diseases when administered to subjects. The compounds have the structure IA, IB, and IC where the values of the variables are defined herein.

  提供了一系列含有胍基的小分子化合物，能够作为MC4-R激动剂。当这些化合物被给予受试者时，它们对治疗MC4-R介导的疾病是有用的。这些化合物具有结构IA、IB和IC，其中变量的值在此定义。
• Synthetic studies toward paraherquamides E and F and related 13C-labeled putative biosynthetic intermediates: stereocontrolled synthesis of the α-alkyl-β-methylproline ring system
  作者：Konrad Sommer、Robert M. Williams

  DOI：10.1016/j.tet.2008.05.068

  日期：2008.7

  putative biosynthesis intermediates have been prepared efficiently in six steps and 24% overall yield. The key steps are a 5-exo-trig cyclization of a zinc enolate on an unactivated alkene and a stereocontrolled alkylation of the enolate formed from 3S-methyl-pyrrolidine-1,2R-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 2-ethyl ester.

  取代的 2R-烯丙基-3S-甲基脯氨酸乙酯适用于制备对羟基苯甲酰胺 E、F 和相关 (13) C 标记的推定生物合成中间体，已通过六个步骤高效制备，总产率为 24%。关键步骤是烯醇锌在未活化烯烃上的 5-exo-trig 环化和由 3S-甲基-吡咯烷-1,2R-二羧酸 1-叔丁酯 2-乙酯形成的烯醇的立体控制烷基化.
• Quinazolinone compounds with reduced bioaccumulation
  申请人：Boyce S. Rustum

  公开号：US20050192297A1

  公开（公告）日：2005-09-01

  A variety of small molecule, guanidine-containing molecules capable of acting as MC4-R agonists are provided. The compounds are useful in treating MC4-R mediated diseases when administered to subjects. The compounds have the formula IA and IB. IA and IB have the following structures where Z has the formula shown below and the rest of the variables are defined herein

  提供了一系列含有胍基的小分子化合物，能够作为MC4-R激动剂。当这些化合物被施用于受试者时，它们对治疗MC4-R介导的疾病有用。这些化合物的式子为IA和IB。IA和IB具有以下结构，其中Z的式子如下所示，其余变量在此定义。
• SUBSTITUTED QUINAZOLINONE COMPOUNDS
  申请人：BOYCE Rustum S.

  公开号：US20100105654A1

  公开（公告）日：2010-04-29

  A variety of small molecule, guanidine-containing molecules capable of acting as MC4-R agonists are provided. The compounds are useful in treating MC4-R mediated diseases when administered to subjects. The compounds have the structures VA, VB, VIIA and VIIB where the values of the variables are defined herein.

  提供了一种包含鸟氨酸的小分子化合物，能够作为MC4-R激动剂。当向受试者施用这些化合物时，它们可用于治疗MC4-R介导的疾病。这些化合物具有VA、VB、VIIA和VIIB的结构，其中变量的值在此定义。
• Substituted quinazolinone compounds
  申请人：Novartis Vaccines and Diagnostics, Inc.

  公开号：US07625909B2

  公开（公告）日：2009-12-01

  A variety of small molecule, guanidine-containing molecules capable of acting as MC4-R agonists are provided. The compounds are useful in treating MC4-R mediated diseases when administered to subjects. The compounds have the structure IA, IB, and IC where the values of the variables are defined herein.

  提供了一系列小分子，含有胍基的分子，能够作为MC4-R激动剂。当这些化合物被用于治疗MC4-R介导的疾病时，对受试者有用。这些化合物具有结构IA、IB和IC，其中变量的值在此定义。