(R)-N-((S)-(2-(di-tert-butylphosphanyl)phenyl)(phenyl)methyl)-N,2-dimethylpropane-2-sulfinamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-N-((S)-(2-(di-tert-butylphosphanyl)phenyl)(phenyl)methyl)-N,2-dimethylpropane-2-sulfinamide
• 英文别名: (R)-N-((S)-(2-(di-tert-butylphosphaneyl)phenyl)(phenyl)methyl)-N,2-dimethyl-propane-2-sulfinamide；[S(R)]-N-[(1S)-1-[2-(Di-tert-butylphosphanyl)phenyl]phenylmethyl]-N,2-dimethyl-2-propanesulfinamide；(R)-N-[(S)-(2-ditert-butylphosphanylphenyl)-phenylmethyl]-N,2-dimethylpropane-2-sulfinamide
• 化学式: C₂₆H₄₀NOPS
• 分子量: 445.649
• InChiKey: KJFQHFCHUMQGIB-YUDQIZAISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.87
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  di-tert-butylphosphine borane 在 正丁基锂 、 二乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 (R)-N-((S)-(2-(di-tert-butylphosphanyl)phenyl)(phenyl)methyl)-N,2-dimethylpropane-2-sulfinamide
  参考文献：
  名称：

  TY-Phos的设计，合成及其在钯催化的对二氟烯烃对映选择性氟芳基化反应中的应用。

  摘要：

  通过使用新的手性亚磺酰胺膦（Sadphos）型配体TY-Phos，提出了使用芳基卤化物进行对二氟烯烃高对映选择性氟芳基化反应的第一个例子。N-Me- TY-Phos可以很容易地从克制的原料中分三步以克为单位合成。这项工作的显着特点包括容易获得的起始原料，良好的收率，高对映选择性以及广泛的底物范围，使这种方法非常实用和有吸引力。值得注意的是，还报道了生物活性分子类似物的不对称合成。

  DOI：

  10.1002/anie.202008262

文献信息

• 亚磺酰胺类手性单膦配体及其制备方法和应用
  申请人：华东师范大学

  公开号：CN108864189A

  公开（公告）日：2018-11-23

  本发明公开了一类亚磺酰胺类手性单膦配体，所述手性单膦配体为(式1)所示化合物本发明还公开了该类配体的合成方法，所述方法包括：以(式2)R1R2PH·BH3、(式3)(式4)和(式5)R5X为原料，进行取代反应、加成反应“一锅法”制备所述配体。该配体(式1)的对映异构可以通过使用(式4)的对映异构体实现。本发明通过使用两种构型的手性亚磺酰亚胺“一锅法”可得到所述两种光学纯的手性单膦配体(S,Rs)和(R,Ss)。本发明还公开了所述配体在催化邻卤代芳基烯丙基醚分子内不对称还原Heck反应中的应用，具有很高的反应活性和立体选择性，具有广泛的应用价值。
• Design and Synthesis of TY‐Phos and Application in Palladium‐Catalyzed Enantioselective Fluoroarylation of <i>gem</i> ‐Difluoroalkenes
  作者：Tao‐Yan Lin、Zhangjin Pan、Youshao Tu、Shuai Zhu、Hai‐Hong Wu、Yu Liu、Zhiming Li、Junliang Zhang

  DOI：10.1002/anie.202008262

  日期：2020.12.14

  highly enantioselective fluoroarylation of gem‐difluoroalkenes with aryl halides is presented by using a new chiral sulfinamide phosphine (Sadphos) type ligand TY‐Phos. N‐Me‐TY‐Phos can be easily synthesized on a gram scale from readily available starting materials in three steps. Salient features of this work including readily available starting materials, good yields, high enantioselectivities as well

  通过使用新的手性亚磺酰胺膦（Sadphos）型配体TY-Phos，提出了使用芳基卤化物进行对二氟烯烃高对映选择性氟芳基化反应的第一个例子。N-Me- TY-Phos可以很容易地从克制的原料中分三步以克为单位合成。这项工作的显着特点包括容易获得的起始原料，良好的收率，高对映选择性以及广泛的底物范围，使这种方法非常实用和有吸引力。值得注意的是，还报道了生物活性分子类似物的不对称合成。