(R)-N-(3-(tert-butyl)-1-((tetrahydrofuran-2-yl)methyl)-1H-pyrazol-5-yl)-2-fluoro-5-(trifluoromethyl)benzamide | 1140917-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-N-(3-(tert-butyl)-1-((tetrahydrofuran-2-yl)methyl)-1H-pyrazol-5-yl)-2-fluoro-5-(trifluoromethyl)benzamide
• 英文别名: N-{3-tert-butyl-1-[(2R)-tetrahydrofuran-2-ylmethyl]-1H-pyrazol-5-yl}-2-fluoro-5-(trifluoromethyl)benzamide；N-[5-tert-butyl-2-[[(2R)-oxolan-2-yl]methyl]pyrazol-3-yl]-2-fluoro-5-(trifluoromethyl)benzamide
• CAS: 1140917-50-5
• 化学式: C₂₀H₂₃F₄N₃O₂
• 分子量: 413.415
• InChiKey: XZAZXPLPXUWWEI-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  56.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-N-(3-(tert-butyl)-1-((tetrahydrofuran-2-yl)methyl)-1H-pyrazol-5-yl)-2-fluoro-5-(trifluoromethyl)benzamide 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 N-{(3E)-5-tert-butyl-1-methyl-2-[(2R)-tetrahydrofuran-2-ylmethyl]-1,2-dihydro-3H-pyrazol-3-ylidene}-2-[2-(methylthio)ethoxy]-5-(trifluoromethyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  NOVEL COMPOUNDS AS CANNABINOID RECEPTOR LIGANDS

  摘要：

  本文揭示了公式（I）中的大麻素受体配体，其中A1、A5、Rx、X4和z如规范中定义。还公开了包含这些化合物的组合物，以及使用这些化合物和组合物治疗疾病和疾病的方法。

  公开号：

  US20100069348A1
• 作为产物：
  描述：

  新戊酰基乙腈 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (R)-N-(3-(tert-butyl)-1-((tetrahydrofuran-2-yl)methyl)-1H-pyrazol-5-yl)-2-fluoro-5-(trifluoromethyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  合成和评估各种杂芳族苯甲酰胺类化合物，如–亚烷基-苯甲酰胺大麻素2型受体激动剂。

  摘要：

  CB 2受体是治疗多种疾病和病理状况的有吸引力的靶标。期望选择性活化CB 2受体的化合物，因为这避免了CB 1介导的精神活性作用。杂亚芳基-苯甲酰胺已显示出作为选择性CB 2受体激动剂的功效。我们旨在通过合成和体外研究杂芳族化合物核心来扩展该系列化合物的构效关系研究各种杂芳族苯甲酰胺类似物的小型文库的评估。由于杂芳族酰胺是药物设计中的优先支架，因此合成它们的方法受到关注。开发了精确而可靠的合成策略来访问这些新颖的类似物。由于所有酰胺衍生物在CB 2或CB 1受体上均没有功能性活性，因此显示–Y-亚烷基-苯甲酰胺部分对于CB活性至关重要。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.151019

文献信息

• COMPOUNDS AS CANNABINOID RECEPTOR LIGANDS
  申请人：Carroll William A.

  公开号：US20100249129A1

  公开（公告）日：2010-09-30

  Disclosed herein are compounds of formula (I) wherein Ring A and R 1 are as defined in the specification. Pharmaceutical compositions comprising such compounds, and methods for treating conditions and disorders using such compounds and pharmaceutical compositions are also disclosed.

  本文揭示了以下式(I)的化合物 其中环A和R 1 如规范中所定义。还披露了包含这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物和药物组合物治疗疾病和疾病的方法。
• The discovery of a potent and selective pyrazolo-[2,3-e]-[1,2,4]-triazine cannabinoid type 2 receptor agonist
  作者：Michael Moir、Samuel Lane、Andrew P. Montgomery、David Hibbs、Mark Connor、Michael Kassiou

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.113087

  日期：2021.1

  The development of selective CB2 receptor agonists is a promising therapeutic approach for the treatment of inflammatory diseases, without CB1 receptor mediated psychoactive side effects. Preliminary structure-activity relationship studies on pyrazoylidene benzamide agonists revealed the -ylidene benzamide moiety was crucial for functional activity at the CB2 receptor. A small library of compounds

  选择性CB 2受体激动剂的开发是一种有希望的治疗炎性疾病的治疗方法，没有CB 1受体介导的精神活性副作用。对吡唑基苯甲酰胺激动剂的初步结构-活性关系研究表明，亚苄基苯甲酰胺部分对于CB 2受体的功能活性至关重要。在吡唑和取代的苯基之间具有不同连接部分的小型化合物文库最终发现了有效的选择性吡唑并-[2,3- e ]-[1,2,4]-三嗪激动剂19（CB 2 R EC 50  = 19 nM，CB 1 R EC 50 > 10μM）。对接研究已经揭示了该连接基团的关键结构特征，这些特征对于有效的功能活性很重要。
• Compounds as cannabinoid receptor ligands
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US08173687B2

  公开（公告）日：2012-05-08

  Disclosed herein are cannabinoid receptor ligands of formula (I) wherein Y, X1, X2, X3, R1, and R2 are as defined in the specification. Compositions comprising such compounds, and methods for treating conditions and disorders using such compounds and compositions are also disclosed.

  本文公开了公式（I）中的大麻受体配体，其中Y，X1，X2，X3，R1和R2如规范中所定义。还公开了包含这些化合物的组合物以及使用这些化合物和组合物治疗疾病和疾病的方法。
• Cannabinoid receptor ligands
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：EP2428507A2

  公开（公告）日：2012-03-14

  Disclosed herein are cannabinoid receptor ligands of formula (I) wherein A1, A5, Rx, X4, and z are as defined in the specification. Compositions comprising such compounds, and methods for treating conditions and disorders using such compounds and compositions are also disclosed.

  此处公开的是式 (I) 的大麻素受体配体 其中 A1、A5、Rx、X4 和 z 如说明书中所定义。还公开了包含此类化合物的组合物，以及使用此类化合物和组合物治疗疾病的方法。
• IMINE DERIVATIVES AS CANNABINOID RECEPTOR LIGANDS
  申请人：ABBOTT LABORATORIES

  公开号：EP2331516B1

  公开（公告）日：2013-03-13