乙基(4S)-2-氧代-1,3-恶唑烷-4-羧酸酯 | 264621-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 乙基(4S)-2-氧代-1,3-恶唑烷-4-羧酸酯
• 中文别名: S-2-恶唑烷酮-4-羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl (S)-2-oxooxazolidinine-4-carboxylate
• 英文别名: ethyl (S)-2-oxazolidinone-4-carboxylate；(S)-ethyl 2-oxooxazolidine-4-carboxylate；ethyl (S)-oxazolidin-2-one-4-carboxylate；(S)-4-(Ethoxycarbonyl)oxazolidine-2-one；ethyl (4S)-2-oxo-1,3-oxazolidine-4-carboxylate
• CAS: 264621-69-4
• 化学式: C₆H₉NO₄
• 分子量: 159.142
• InChiKey: ZEYYCHHHKQRHPS-BYPYZUCNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙基(4S)-2-氧代-1,3-恶唑烷-4-羧酸酯 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以0.99 g的产率得到(4R)-4-(羟甲基)-1,3-恶唑烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  手性有机锌卡宾直接酰胺环丙烷化烯烃不对称合成氨基环丙烷和N-环丙氨基醇

  摘要：

  通过在原甲酸三乙酯中加热由相应的恶唑烷酮制备的手性 N-(二乙氧基甲基)恶唑烷酮可用作烯烃的直接对映选择性酰氨基环丙烷化的有机锌卡宾前体。该反应在广泛的恶唑烷酮和烯烃下成功，并以中等至极好的收率和立体选择性进行。在大多数情况下，反式/外置酰氨基-环丙烷产物是有利的，尽管某些环状烯烃如茚有利于内环丙烷的形成。这些产品可以很容易地加工成环丙氨基醇和氨基酸。((C) Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200801033
• 作为产物：
  描述：

  L-丝氨酸乙酯盐酸盐 、 4-三氟甲氧基苯腈 在 3,7-di([1,1′-biphenyl]-4-yl)-10-(naphthalen-1-yl)-10H-phenoxazine 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以99%的产率得到乙基(4S)-2-氧代-1,3-恶唑烷-4-羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  可见光介导的光致荧光解放和原位转化

  摘要：

  报道了不基于自由基反应性的光催化产生高度亲电中间体的第一个实例。有机光敏剂对稳定的和市售的4-（三氟甲氧基）苄腈进行单电子还原会导致其分裂为氟光气和苄腈。原位产生的氟光气用于通过分子内环化反应以中等至极好的收率制备碳酸盐，氨基甲酸酯和尿素衍生物。瞬态光谱研究表明，形成了一种催化剂电荷转移复合物-二聚体，作为催化活性物质。氟光气作为高反应性中间体，通过NMR间接检测到它的下一个下游碳酰氟中间体。此外，

  DOI：

  10.1002/chem.201804603

文献信息

• Investigations into the enantioselective C-protonation of prostereogenic enolate(s) derived from N,N′-diisopropyl-2-phenylpropanamide using suicide C-based proton sources
  作者：Gregory S. Coumbarides、Jason Eames、Stephanos Ghilagaber、Michael J. Suggate

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.10.090

  日期：2004.12

  corresponding racemic amide by addition of sec-BuLi (to give the corresponding achiral lithium enolate) and subsequent desymmetrisation by the addition of a chiral C-based proton source. We discuss potential factors that may be responsible for this observed enantioselectivity and comment on the role of the chiral acid.

  通过添加sec -BuLi对称化相应的外消旋酰胺，可以合成对映体富集的（-）-（R）-N，N'-二异丙基-2-苯基丙酰胺，对映体过量最高可达69％。非手性烯醇化锂）和随后通过添加手性C基质子源进行的不对称化。我们讨论了可能导致这种对映体选择性的潜在因素，并评论了手性酸的作用。
• Carbon Dioxide as a Carbonylating Agent in the Synthesis of 2-Oxazolidinones, 2-Oxazinones, and Cyclic Ureas: Scope and Limitations
  作者：Jairo Paz、Carlos Pérez-Balado、Beatriz Iglesias、Luis Muñoz

  DOI：10.1021/jo100268n

  日期：2010.5.7

  Carbon dioxide can be used as a convenient carbonylating agent in the synthesis of 2-oxazolidinones, 2-oxazinones, and cyclic ureas. The transient carbamate anion generated by treating a primary or secondary amine group in basic media can be activated with phosphorylating agents such as Diphenylphosphoryl azide (DPPA) and Diphenyl chlorophosphate (DPPCl) but also with other types of electrophiles such

  在2-恶唑烷酮，2-恶嗪酮和环状脲的合成中，二氧化碳可用作方便的羰基化剂。通过在碱性介质中处理伯胺或仲胺基团而生成的瞬态氨基甲酸酯阴离子可以用磷酸化剂（如二苯基磷酰叠氮化物（DPPA）和二苯基氯代磷酸酯（DPPC1））活化，也可以用其他类型的亲电试剂（如SOCl 2，TsCl或氯化铝。羟基将活化的氨基甲酸酯分子内捕获导致形成2-恶唑烷酮或2-恶嗪酮，产率高至优异。该方法已成功地用于从相应的二胺合成高达7元环的环状脲。
• Carbonylation with CO2 and Phosphorus Electrophiles: A Convenient Method for the Synthesis of 2-Oxazolidinones from 1,2-Amino Alcohols
  作者：Luis Muñoz、Jairo Paz、Carlos Pérez-Balado、Beatriz Iglesias

  DOI：10.1055/s-0028-1087531

  日期：2009.2

  2-Oxazolidinones were prepared in good yields from 1,2-amino alcohols and CO2 in the presence of tetramethyl­phenylguanidine (PhTMG) as a base and a variety of phosphorus electrophiles under mild conditions. This procedure is advantageous over previous methodologies and relies on a novel carbonylation procedure that utilizes nontoxic CO2 and phosphorus electrophiles.

  2-噁唑烷酮在四甲基苯基胍（PhTMG）作为碱和多种磷电亲体的温和条件下，从1,2-氨基醇和CO2中以良好的收率制备。该方法优于以往的工艺，依赖于一种新颖的羰基化程序，利用无毒的 和磷电亲体。
• From Amino Acids to Fused Chiral Pyrrolidines and Piperidines via the INOC Route
  作者：Eliezer Falb、Abraham Nudelman、Hugo E. Gottlieb、Alfred Hassner

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(200002)2000:4<645::aid-ejoc645>3.0.co;2-i

  日期：2000.2

  24–27 derived from L-amino acids have been found to proceed stereoselectively, yielding tricyclic fused pyrrolidines and piperidines. Further manipulation led to chiral hydroxymethyl-substituted fused piperidines 33–35 and to 3-amino-4-(1-hydroxypropyl)-2-mercaptomethyl-N-methylpiperidine (36). The structures and stereochemistries of the fused systems, as well as those of the piperidines, have been established

  已发现衍生自 L-氨基酸的肟 1-3 和 24-27 的分子内腈氧化物烯烃环加成 (INOC) 反应立体选择性地进行，产生三环稠合吡咯烷和哌啶。进一步的操作导致手性羟甲基取代的稠合哌啶 33-35 和 3-氨基-4-（1-羟丙基）-2-巯基甲基-N-甲基哌啶（36）。已通过 NMR 确定了稠合系统以及哌啶的结构和立体化学。
• Efficient parallel resolution of an active ester of 2-phenylpropionic acid using quasi-enantiomeric Evans’ oxazolidinones
  作者：Gregory S. Coumbarides、Marco Dingjan、Jason Eames、Anthony Flinn、Julian Northen、Yonas Yohannes

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.02.139

  日期：2005.4

  The parallel kinetic resolution of pentafluorophenyl 2-phenylpropionate using an equimolar combination of quasi-enantiomeric oxazolidinones is discussed. The levels of diastereocontrol were excellent leading to separable quasi-enantiomeric syn-oxa-zolidinone adducts in good yield. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.