ethyl (4S)-3-but-3-enyl-2-oxooxazolidine-4-carboxylate | 264621-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (4S)-3-but-3-enyl-2-oxooxazolidine-4-carboxylate
• 英文别名: ethyl (4S)-3-but-3-enyl-2-oxo-1,3-oxazolidine-4-carboxylate
• CAS: 264621-77-4
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₄
• 分子量: 213.233
• InChiKey: PBTCQTDAPPJTMB-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (4S)-3-but-3-enyl-2-oxooxazolidine-4-carboxylate 在 sodium hypochlorite 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (3aS,8aR)-3,3a,4,5,8,8a-Hexahydro-2,7-dioxa-1,5a-diaza-as-indacen-6-one
  参考文献：
  名称：

  通过 INOC 路线从氨基酸到稠合手性吡咯烷和哌啶

  摘要：

  已发现衍生自 L-氨基酸的肟 1-3 和 24-27 的分子内腈氧化物烯烃环加成 (INOC) 反应立体选择性地进行，产生三环稠合吡咯烷和哌啶。进一步的操作导致手性羟甲基取代的稠合哌啶 33-35 和 3-氨基-4-（1-羟丙基）-2-巯基甲基-N-甲基哌啶（36）。已通过 NMR 确定了稠合系统以及哌啶的结构和立体化学。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(200002)2000:4<645::aid-ejoc645>3.0.co;2-i
• 作为产物：
  描述：

  丁-3-烯-1-醇,4-甲基苯磺酸 、 乙基(4S)-2-氧代-1,3-恶唑烷-4-羧酸酯 在 NaH (60percent) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 ethyl (4S)-3-but-3-enyl-2-oxooxazolidine-4-carboxylate 、 but-3-enyl (4S)-3-but-3-enyl-2-oxooxazolidine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过 INOC 路线从氨基酸到稠合手性吡咯烷和哌啶

  摘要：

  已发现衍生自 L-氨基酸的肟 1-3 和 24-27 的分子内腈氧化物烯烃环加成 (INOC) 反应立体选择性地进行，产生三环稠合吡咯烷和哌啶。进一步的操作导致手性羟甲基取代的稠合哌啶 33-35 和 3-氨基-4-（1-羟丙基）-2-巯基甲基-N-甲基哌啶（36）。已通过 NMR 确定了稠合系统以及哌啶的结构和立体化学。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(200002)2000:4<645::aid-ejoc645>3.0.co;2-i