3-O-triphospho-α-D-glucopyranosyl-(1->1)-α-D-glucopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-O-triphospho-α-D-glucopyranosyl-(1->1)-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: triphospho(-3)Glc(a1-1a)Glc；[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-4-yl] [hydroxy(phosphonooxy)phosphoryl] hydrogen phosphate
• 化学式: C₁₂H₂₅O₂₀P₃
• 分子量: 582.24
• InChiKey: XNSMWQLLUHBYOQ-TZFDJWQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -7.5
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  329
• 氢给体数：
  11
• 氢受体数：
  20

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  海藻糖 在 Sodium trimetaphosphate 作用下， 反应 51.0h， 以20%的产率得到3-O-triphospho-α-D-glucopyranosyl-(1->1)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  无机环三磷酸酯在水溶液中使二糖磷酸化。

  摘要：

  在水溶液中检查了具有六元环的无机环三磷酸酯（P（3m））对二糖的磷酸化作用。在纤维二糖，乳糖和α，α-海藻糖与P（3m）的磷酸化中，β-D-吡喃葡萄糖基-（1→4）-β-D-吡喃葡萄糖基1-三磷酸，β-D-吡喃半乳糖基-（合成了1-> 4）-β-D-吡喃葡萄糖基1-三磷酸酯和3-O-三磷酸-α-D-吡喃葡萄糖基-（1-> 1）-α-D-吡喃葡萄糖苷，最大收率为28％ ，35％和20％。在麦芽糖和蔗糖与P（3m）的反应中，获得了两种磷酸化产物，产率分别为42％和58％。主要的磷酸化产物被分配为α-D-吡喃葡萄糖基-（1→4）-β-D-吡喃葡萄糖基1-三磷酸和β-D-果呋喃呋喃糖基-（2-> 1）-2-O-三磷酸-α-D-吡喃葡萄糖苷通过异核多键相关（HMBC）NMR鉴定。讨论了二糖与P（3m）的磷酸化机理。

  DOI：

  10.1248/cpb.50.1453

文献信息

• Phosphorylation of Disaccharides with Inorganic cyclo-Triphosphate in Aqueous Solution.
  作者：Hideko Inoue、Naoto Tone、Hirokazu Nakayama、Mitsutomo Tsuhako

  DOI：10.1248/cpb.50.1453

  日期：——

  The phosphorylation of disaccharides by inorganic cyclo-triphosphate (P(3m)) with a six-membered ring was examined in aqueous solution. In the phosphorylation of cellobiose, lactose, and alpha,alpha-trehalose with P(3m), beta-D-glucopyranosyl-(1-->4)-beta-D-glucopyranosyl 1-triphosphate, beta-D-galactopyranosyl-(1-->4)-beta-D-glucopyranosyl 1-triphosphate, and 3-O-triphospho-alpha-D-glucopyranosyl

  在水溶液中检查了具有六元环的无机环三磷酸酯（P（3m））对二糖的磷酸化作用。在纤维二糖，乳糖和α，α-海藻糖与P（3m）的磷酸化中，β-D-吡喃葡萄糖基-（1→4）-β-D-吡喃葡萄糖基1-三磷酸，β-D-吡喃半乳糖基-（合成了1-> 4）-β-D-吡喃葡萄糖基1-三磷酸酯和3-O-三磷酸-α-D-吡喃葡萄糖基-（1-> 1）-α-D-吡喃葡萄糖苷，最大收率为28％ ，35％和20％。在麦芽糖和蔗糖与P（3m）的反应中，获得了两种磷酸化产物，产率分别为42％和58％。主要的磷酸化产物被分配为α-D-吡喃葡萄糖基-（1→4）-β-D-吡喃葡萄糖基1-三磷酸和β-D-果呋喃呋喃糖基-（2-> 1）-2-O-三磷酸-α-D-吡喃葡萄糖苷通过异核多键相关（HMBC）NMR鉴定。讨论了二糖与P（3m）的磷酸化机理。