N-methyl-4-picolinium triflate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: N-methyl-4-picolinium triflate
• 英文别名: 1,4-dimethylpyridin-1-ium trifluoromethanesulfonate；1,4-dimethylpyridinium trifluoromethanesulfonate；1,4-dimethylpyridium triflate；N-methyl-4-methyl-pyridinium triflate；1,4-Dimethylpyridin-1-ium;trifluoromethanesulfonate；1,4-dimethylpyridin-1-ium;trifluoromethanesulfonate
• 化学式: CF₃O₃S*C₇H₁₀N
• 分子量: 257.234
• InChiKey: QTYNPNZNFRXVBM-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.87
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  69.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  十二羰基三钌 、 N-methyl-4-picolinium triflate 在 K[((CH₃)3Si)2N] 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 [Ru3(μ-H)(μ3-κ2-C(2),C(3)-N-methyl-4-picolin-3-yl-2-ylidene)(CO)9]
  参考文献：
  名称：

  吡啶衍生的N-杂环卡宾的简单制备及其通过正金属化转化为桥联配体

  摘要：

  通过N-取代的吡啶鎓阳离子的去质子化反应后，吡啶-2-吡啶被[Ru 3（CO）12 ]截留在溶液中。这些NHC配体的大的碱度和初始κ的钌簇触发室温orthometalation的多核字符1 - c ^ 2 -吡啶-2-亚基配体，导致了前所未有的面封盖κ 2 - c ^ 2，Ç 3 -吡啶-3-基-2-亚吡啶配体。

  DOI：

  10.1002/anie.200804945
• 作为产物：
  描述：

  4-吡啶甲醇 在 tris(2,2'-bipyridyl)ruthenium dichloride 、 维生素 C 作用下， 以 甲醇 、 氘代甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 N-methyl-4-picolinium triflate
  参考文献：
  名称：

  Photorelease of Primary Aliphatic and Aromatic Amines by Visible-Light-Induced Electron Transfer

  摘要：

  Visible-light-absorbing tris(bipyridyl)ruthenium(II) has been used to mediate electron transfer to N-methylpicolinium carbamates that undergo C-O bond fragmentation followed by spontaneous carbon dioxide release to give free amines. Release of several aliphatic and aromatic primary amines has been demonstrated under mild conditions using visible light.

  DOI：

  10.1021/ol202456d

文献信息

• Novel Heterocycle-Based Two-Photon Absorbing Dyes
  作者：Alessandro Abbotto、Luca Beverina、Renato Bozio、Antonio Facchetti、Camilla Ferrante、Giorgio A. Pagani、Danilo Pedron、Raffaella Signorini

  DOI：10.1021/ol025703v

  日期：2002.5.1

  [structure: see text]. The synthesis and nonlinear optical characterization of two novel heteroaromatic-based chromophores is described. The new dyes present an A-pi-D-pi-A general framework, where A is a pi-deficient heteroaromatic ring (pyridine, quinoline, benzothiazole) and D a pi-excessive pyrrolyl moiety. Both systems exhibit large two-photon absorption (TPA) values in the femtoseconds regime

  [结构：见文字]。描述了两种新颖的基于杂芳族化合物的生色团的合成和非线性光学表征。新的染料具有A-pi-D-pi-A的一般结构，其中A是pi缺陷的杂芳族环（吡啶，喹啉，苯并噻唑），D则是pi过量的吡咯基部分。两种系统在飞秒状态下均显示出较大的双光子吸收（TPA）值（TPA横截面在150 fs激光脉冲的作用下高达150 x 10（-50）cm（4）s光子（-1）分子（-1） ）。还显示了它们基于TPA的光学限制活性。
• Trapping of Pyrid-2-ylidenes by [Ru₃(CO)₁₂]: Orthometalated Pyrid-2-ylidenes in Triruthenium Clusters
  作者：Javier A. Cabeza、Ignacio del Río、Enrique Pérez-Carreño、M. Gabriela Sánchez-Vega、Digna Vázquez-García

  DOI：10.1021/om100574j

  日期：2010.10.25

  N-heterocyclic carbenes having only one N atom (NHC1N-R6 carbenes) can be easily prepared by simple deprotonation of readily available N-methylpyridinium-type cations with K[N(SiMe3)2]. They have been trapped in solution with [Ru3(CO)12] to give novel triruthenium clusters that contain orthometalated NHC1N-R6 carbene ligands in a face-capping coordination mode. Four NHC1N-R6-derived compounds of general

  可以通过用K [N（SiMe 3）2 ]对易获得的N-甲基吡啶鎓型阳离子进行简单的质子化反应，轻松地制备仅具有一个N原子的六元环N-杂环碳烯（NHC 1N-R6碳烯）。它们已被[Ru 3（CO）12 ]困在溶液中，以新颖的三钌簇团形式包含具有正对面配位模式的正金属化NHC 1N-R6卡宾配体。四NHC 1N-R6衍生的[Ru通式的化合物3（μ-H）（μ 3 -κ 2 ç 2，Ç 3 -L）（CO）9 ]（L =Ñ -methylpyrid -3-基-2-亚基（1 ;从Ñ -methylpyridinium），Ñ甲基-6-甲基吡啶-3-基-2-亚基（2 ;从Ñ甲基-2-甲基吡啶），ñ -已分离出甲基-4-吡啶啉-3-基-2-亚甲基（3；来自N-甲基-4-吡啶鎓）和N-甲基喹啉-3-基-2-亚基（4；来自N-甲基喹啉鎓））和特点。反应，导致化合物机构1从Ñ -methylpyrid -2-亚基和的[Ru
• A caveat to common hemicyanine dye components and their resolution
  作者：Hyeon Jin Park、Chang Wook Song、Sourav Sarkar、Yong Woong Jun、Ye Jin Reo、Mingchong Dai、Kyo Han Ahn

  DOI：10.1039/d0cc01833c

  日期：——

  Near-infrared-emitting hemicyanine dyes are widely used in activatable fluorescent probes for various biological analytes; however, they are chemically unstable and show photoinstability, as shown here with naphthalene-based hemicyanines containing a typical hemicyanine moiety, 2-indolium. These issues can be resolved with a 4-pyridinium derivative, which also has good two-photon imaging capability

  发射近红外光的半菁染料被广泛用于各种生物分析物的可激活荧光探针中。但是，它们在化学上不稳定并且显示出光不稳定，如此处所示，其中含有典型的半花菁部分（2-吲哚）的萘基半花菁。这些问题可以通过4-吡啶衍生物解决，该衍生物也具有良好的双光子成像功能。
• Mixtures of ionic liquids with lewis acids
  申请人：Wasserscheid Peter

  公开号：US20060264642A1

  公开（公告）日：2006-11-23

  Ionic liquids comprising a mixture of one or more triflate or bis(trifluoromethylsulfonyl)imide salt(s) with one or more Lewis acids(s), wherein the total of the molar contents of the Lewis acid(s) in the mixture is from about 0.01 - 98 %, are provided, that are useful as catalysts in Lewis acid catalyzed reactions.

  提供一种离子液体，其包括一种或多种三氟甲烷磺酰亚胺盐或双(三氟甲基磺酰)亚胺盐与一种或多种路易斯酸的混合物，其中混合物中路易斯酸的摩尔含量总计约为0.01-98％，这种离子液体可用作路易斯酸催化反应中的催化剂。
• Construction of a Metallacyclopentadiene Ring through the Attack of Carbanions to M≡C Bond Followed by C—H Activation^†
  作者：Chun Tang、Shengjie Zhang、Zhengyu Lu、Qian Li、Ming Luo、Dafa Chen、Haiping Xia

  DOI：10.1002/cjoc.202300476

  日期：2024.2

  intermediates in many reactions, therefore, new methods to achieve them are anticipated. In this study, a formal [3+2] method, through the reactions of an osmapentalyne with benzyl carbanions, was developed. The reactions underwent a nucleophilic attack of carbanions to the Os≡C bond, followed by C—H activation to form the five-membered osmacyclopentadiene ring. Most of the reactions were carried out at

  金属环戊二烯是重要的金属环化合物，在许多反应中被视为中间体，因此，期望有新的方法来实现它们。在这项研究中，开发了一种正式的[3+2]方法，通过osmapentalyne与苄基碳负离子的反应。该反应经历了碳负离子对Os≡C键的亲核攻击，然后是CH活化形成五元环戊二烯环。大多数反应在室温下进行，苄基碳负离子芳环上的取代基多样，所得产物含有Os-H键，代表了一种新型的10C-碳龙配合物。该工作为构建金属环戊二烯提供了一条新的便捷途径，有望进一步推动该类物质的发展。