N-(3-methyl-2-buten-1-yl)tryptophan

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(3-methyl-2-buten-1-yl)tryptophan
• 英文别名: (S)-N-(3-methyl-2-buten-1-yl)tryptophan；(2S)-3-(1H-indol-3-yl)-2-(3-methylbut-2-enylamino)propanoic acid
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂O₂
• 分子量: 272.347
• InChiKey: ZNZOLNWPBSTSHH-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基硅烷化重氮甲烷 、 N-(3-methyl-2-buten-1-yl)tryptophan 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 12.0h， 以77%的产率得到Nb-(3,3-Dimethylallyl)-L-Tryptophan Methyl Ester
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed mono-N-allylation of unprotected amino acids with 1,1-dimethylallyl alcohol in water

  摘要：

  在未保护的氨基酸与1,1-二甲基烯基醇的钯催化N-烯基化反应中，使用了Pd(OAc)2（5摩尔%）、苯基磷酸钠-3-磺酸酯（TPPMS，10摩尔%）和醋酸钠（2当量）在水中，以120°C在密封管中反应16小时，仅得到了单一的N-烯基化氨基酸，且产率良好。

  DOI：

  10.1039/c1ob05238a
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-丁烯-2-醇 、 L-色氨酸 在 sodium acetate 、 palladium diacetate 、 sodium 3-(diphenylphosphanyl)benzenesulfonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以72%的产率得到N-(3-methyl-2-buten-1-yl)tryptophan
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed mono-N-allylation of unprotected amino acids with 1,1-dimethylallyl alcohol in water

  摘要：

  在未保护的氨基酸与1,1-二甲基烯基醇的钯催化N-烯基化反应中，使用了Pd(OAc)2（5摩尔%）、苯基磷酸钠-3-磺酸酯（TPPMS，10摩尔%）和醋酸钠（2当量）在水中，以120°C在密封管中反应16小时，仅得到了单一的N-烯基化氨基酸，且产率良好。

  DOI：

  10.1039/c1ob05238a

文献信息

• [EN] METHODS FOR PRODUCING D-TRYPTOPHAN AND SUBSTITUTED D-TRYPTOPHANS<br/>[FR] PROCÉDÉS DE PRODUCTION DE D-TRYPTOPHANE ET DE D-TRYPTOPHANES SUBSTITUÉS
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2021055696A1

  公开（公告）日：2021-03-25

  Single-module nonribosomal peptide synthetases (NRPSs) and NRPS-like enzymes activate and transform carboxylic acids in both primary and secondary metabolism; and are of great interest due to their biocatalytic potentials. The single-module NRPS IvoA is essential for fungal pigment biosynthesis. As disclosed herein, we show that IvoA catalyzes ATP-dependent unidirectional stereoinversion of L-tryptophan to D-tryptophan with complete conversion. While the stereoinversion is catalyzed by the epimerization (E) domain, the terminal condensation (C) domain stereoselectively hydrolyzes D-tryptophanyl-S-phosphopantetheine thioester and thus represents a noncanonical C domain function. Using IvoA, we demonstrate a biocatalytic stereoinversion/deracemization route to access a variety of substituted D-tryptophan analogs in high enantiomeric excess.

  单模块非核糖体肽合酶（NRPSs）和类NRPS酶在初级和次级代谢中激活和转化羧酸，由于其生物催化潜力，备受关注。单模块NRPS IvoA 对真菌色素生物合成至关重要。正如本文所披露的，我们展示了IvoA 催化ATP依赖的L-色氨酸向D-色氨酸的单向立体反转，实现了完全转化。虽然立体反转由外消旋（E）结构域催化，但末端缩合（C）结构域具有立体选择性地水解D-色氨酰-S-磷酰巯基丝氨酸酯，因此代表了非规范的C结构域功能。利用IvoA，我们展示了一种生物催化的立体反转/去消旋途径，以获得多种取代D-色氨酸类似物，其旋光异构体过量达到高水平。
• Total Synthesis without Protection: Three-Step Synthesis of Optically Active Clavicipitic Acids by a Biomimetic Route
  作者：Yuusaku Yokoyama、Hidemasa Hikawa、Masaharu Mitsuhashi、Aki Uyama、Yasuhiro Hiroki、Yasuoki Murakami

  DOI：10.1002/ejoc.200300603

  日期：2004.3

  A three-step synthesis of a mixture of optically active cis- and trans-clavicipitic acids 6, which are ergot alkaloids, was achieved, starting from 4-bromoindole (7) and dl-serine (dl-2). This short synthesis was made possible by omitting the protection and deprotection steps from the synthetic route. The key step was the spontaneous cyclization of 4-vinyltryptophan (10) formed from the Heck reaction

  从 4-溴吲哚 (7) 和 dl-丝氨酸 (dl-2) 开始，实现了光学活性顺式和反式克拉维酸 6（麦角生物碱）混合物的三步合成。通过省略合成路线中的保护和脱保护步骤，使这种短合成成为可能。关键步骤是在水性介质中 4-溴色氨酸 (8) 与 2-甲基-3-丁烯-2-醇 (9) 的 Heck 反应形成的 4-乙烯基色氨酸 (10) 的自发环化。在这项调查中，我们还发现钯催化的 8 与 9 反应显示出有趣的 pH 依赖性；在强碱性条件下，发生 Heck 反应生成 C4-乙烯基化产物 10，而在中性或弱碱性条件下生成 N-烯丙基化产物 19b。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)
• Fungal artificial chromosomes, compositions, methods and uses therefor
  申请人：Intact Genomics, Inc

  公开号：US10337019B2

  公开（公告）日：2019-07-02

  Fungal artificial chromosome (FAC) vectors are disclosed. A vector can be replicated in a bacterial or a fungal host, and can comprise an insert of heterologous DNA up to about 500 kilobases. A vector can be used for cloning and expressing a secondary metabolite (SM) gene cluster. An insert sequence can be modified by homologous recombination. A vector can be a plasmid comprising bacterial and fungal origins of replication, as well as bacterial and fungal selection marker genes. Also disclosed are vectors that can be integrated into a fungal genome, and dual function vectors which can be replicated in a bacterial or a fungal host and can also be integrated into a fungal genome. Also disclosed are methods of generating plasmid libraries including vectors comprising intact SM gene clusters.

  本文公开了真菌人工染色体（FAC）载体。载体可在细菌或真菌宿主中复制，并可包含高达约 500 千碱基的异源 DNA 插入物。载体可用于克隆和表达次级代谢物（SM）基因簇。插入序列可通过同源重组进行修饰。载体可以是包含细菌和真菌复制起源以及细菌和真菌选择标记基因的质粒。还公开了可整合到真菌基因组中的载体，以及可在细菌或真菌宿主中复制并可整合到真菌基因组中的双功能载体。还公开了生成质粒文库的方法，包括包含完整 SM 基因簇的载体。
• Production of lysergic acid by genetic modification of a fungus
  申请人：West Virigina University

  公开号：US10370689B2

  公开（公告）日：2019-08-06

  The present invention provides a method of producing lysergic acid and other ergot alkaloids by genetic modification of a fungus. A strain of fungus comprising Aspergillus fumigatus (A. fumigatus) or any fungus having a pathway similar to Aspergillus fumigatus and expressing one or more genes of the ergot alkaloid biosynthesis pathway from one or more fungus selected from the group consisting of Epichloë festucae var. lolii×Epichloë typhina isolate Lp1 (E. sp. Lp1); Claviceps species; Claviceps africana (C. africana); Claviceps gigantea (C. gigantea); Epichloë coenophiala and Periglandula species, wherein gene easA or gene easM is inactivated in said A. fumigatus or said fungus having a pathway similar to Aspergillus fumigatus, is provided.

  本发明提供了一种通过遗传修饰真菌生产麦角酸和其他麦角生物碱的方法。一株真菌包括烟曲霉（A. fumigatus）或任何具有与烟曲霉相似途径的真菌，并表达麦角生物碱生物合成途径的一个或多个基因，该基因来自选自Epichloë festucae var.lolii×Epichloë typhina isolate Lp1 (E. sp. Lp1)；Claviceps species；Claviceps africana (C.africana)；Claviceps gigantea (C.gigantea)；Epichloë coenophiala 和 Periglandula species，其中基因 easA 或基因 easM 在所述烟曲霉或所述具有与烟曲霉相似途径的真菌中失活。
• Carotenoid hydroxylase enzymes
  申请人：Cheng Qiong

  公开号：US20060035312A1

  公开（公告）日：2006-02-16

  A novel CrtZ carotenoid hydroxylase, isolated from Brevundimonas vesicularis DC263, is provided that is useful for the production of hydroxylated carotenoids. Additionally, a previously identified hypothetical protein from Novosphingobium aromaticivorans has found to have carotenoid hydroxylase activity. Both hydroxylase genes exhibit low homology in comparison to other CrtZ hydroxylases previously reported. Expression of the hydroxylases in heterologous host cells enabled production of hydroxylated carotenoids.

  一种新型 CrtZ 类胡萝卜素羟化酶，从 Brevundimonas vesicularis DC263 中分离出来的一种新型 CrtZ 类胡萝卜素羟化酶，可用于生产羟化类胡萝卜素。此外，还提供了一种先前从 的一种假定蛋白 中发现了一种具有类胡萝卜素羟化酶活性的假定蛋白。与之前报道的其他 CrtZ 羟化酶相比，这两种羟化酶基因的同源性较低。在异源宿主细胞中表达羟化酶可以产生羟化类胡萝卜素。