dimethyl 4-hydroxy-5-(1H-indol-3-ylmethyl)-1H-pyrrole-2,3-dicarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 4-hydroxy-5-(1H-indol-3-ylmethyl)-1H-pyrrole-2,3-dicarboxylate
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O₅
• 分子量: 328.324
• InChiKey: RNJDQUQQFPPLQH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  DL-tryptophan ethyl ester 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 dimethyl 4-hydroxy-5-(1H-indol-3-ylmethyl)-1H-pyrrole-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  从氨基酸酯中方便地合成取代吡咯

  摘要：

  摘要 描述了从烷基、芳基或杂芳基取代的 α-氨基酸合成取代吡咯的新方法。α-氨基酸的酯首先与乙炔二羧酸二甲酯反应，然后原位形成的烯胺在甲醇钠的存在下环化成吡咯。

  DOI：

  10.1080/00397919408010197

文献信息

• Efficient Strategy for the Synthesis of 4-Hydroxy-1H-pyrrole-2,3-dicarboxylic Ester Derivatives Using Transition-Metal-Oxide Catalysts
  作者：V. Luke Paul、T. Yakaiah、A. Raghuram Reddy、A. Chandra Shekhar、P. Shanthan Rao、B. Narsaiah

  DOI：10.1080/00397910903370675

  日期：2010.9.30

  A facile and an efficient strategy for the synthesis of multisubstituted pyrrole derivatives was developed using an unusual ring annulation of dialkyl acetylene dicarboxylic ester and α-amino acids with transition-metal oxides such as mercuric(II) oxide and silver(I) oxide and complexes such as ceric ammonium nitrate (CAN) and 1-ethyl-3-(3-dimethylaminopropyl)carbodiimide hydrochloride (EDCI) as catalysts

  使用二烷基乙炔二羧酸酯和 α-氨基酸与过渡金属氧化物如氧化汞 (II) 和氧化银 (I) 及其配合物的不寻常环化，开发了一种简便有效的合成多取代吡咯衍生物的策略如硝酸铈铵（CAN）和1-乙基-3-（3-二甲氨基丙基）碳二亚胺盐酸盐（EDCI）作为催化剂。
• Synthesis of 4-Hydroxy-1H-pyrrole-2,3-dicarboxylic Acid Derivatives: Unusual Coupling of Acetylenic Esters and α-Amino Acids in the Presence of Cyclohexyl Isocyanide or N,N′-Dicyclohexylcarbodiimide
  作者：Abdolali Alizadeh、Reza Hosseinpour、Sadegh Rostamnia

  DOI：10.1055/s-2008-1067159

  日期：2008.8

  A facile and direct synthetic entry to 4-hydroxy-1H-pyrrole-2,3-dicarboxylic acid derivatives is reported. It is based on the unusual ring annulation of acetylenic esters and α-amino acids with isocyanide or carbodiimide under neutral conditions in a one-step procedure.

  4-羟基-1H-吡咯-2,3-二羧酸衍生物的一种简便直接的合成方法被报道。它是基于在中性条件下，乙炔酯和 α-氨基酸与异氰化物或碳二亚胺在一步过程中的不寻常环环化。
• A Convenient Synthesis of Substituted Pyrroles from Esters of Amino Acids
  作者：Patrik Kolar、Miha Tišler

  DOI：10.1080/00397919408010197

  日期：1994.7

  Abstract A new simple synthesis of substituted pyrroles from alkyl, aryl or heteroaryl substituted α-amino acids is described. Esters of α-amino acids are first reacted with dimethyl acetylenedicarboxylate and in the in situ formed enamines are there-after cyclized in presence of sodium methoxide to pyrroles.

  摘要 描述了从烷基、芳基或杂芳基取代的 α-氨基酸合成取代吡咯的新方法。α-氨基酸的酯首先与乙炔二羧酸二甲酯反应，然后原位形成的烯胺在甲醇钠的存在下环化成吡咯。