乙基(S)-2-(苄氧基)丙酸酯 | 54783-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 乙基(S)-2-(苄氧基)丙酸酯
• 英文名称: ethyl (S)-2-(benzyloxy)propionate
• 英文别名: (S)-ethyl 2-(benzyloxy)propanoate；ethyl (S)-2-(benzyloxy)propanoate；ethyl (2S)-(benzyloxy)propanoate；ethyl (2S)-2-(benzyloxy)propanoate；ethyl (2S)-2-phenylmethoxypropanoate
• CAS: 54783-72-1
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 208.257
• InChiKey: YECFQHZUGDYXTN-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  90-96°C/0.5mm
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、乙酸乙酯（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙基(S)-2-(苄氧基)丙酸酯 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 1-丁基-3-甲基咪唑溴盐 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (S)-benzyl 1-bromo-2-propyl ether
  参考文献：
  名称：

  由天然酸合成新的手性离子液体及其在对映选择性迈克尔加成中的应用

  摘要：

  已经通过简单，直接的方法从手性库中合成了两种基于咪唑的新型手性离子液体，总收率良好（44-60％）。还研究了将CIL作为反应介质在丙二酸二乙酯向1,3-二苯基-丙-2-烯-1-酮的对映选择性迈克尔加成反应中的应用（收率90-96％，ee 10-25％）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.04.134
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醇 在 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.67h， 生成 乙基(S)-2-(苄氧基)丙酸酯
  参考文献：
  名称：

  N,N'-二甲基化苄氧基三嗪二酮：一种稳定的酸催化O-苄基化固体试剂

  摘要：

  N,N'-Dimethylated 6-(benzyloxy)-1,3,5-triazine-2,4(1H,3H)-dione (DMBOT) 已被开发为一种基于三嗪二酮的稳定固体试剂，用于酸催化 O -苄基化。在设计理念的基础上引入了N,N'-二甲基基团来固定核心的三嗪二酮骨架。DMBOT 的副产物可以通过简单的洗涤轻松去除。在酸催化剂存在下，使用 DMBOT 对各种酸和碱不稳定的醇进行 O-苄基化。特别是，2,6-二叔丁基吡啶鎓三氟甲磺酸盐是一种温和、稳定、不吸湿的酸催化剂，可用于DMBOT的反应。与其他报道的方法相比，DMBOT 在非碱性条件下的几个具有挑战性的 O-苄基化中提供了更好的结果。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201601387

文献信息

• A Convenient Method for the Synthesis of Dialkyl Ethers by Alkylation of Alcohols Using Phosphinimidates in the Presence of a Catalytic Amount of Trimethylsilyl Triflate
  作者：Hidenori Aoki、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/bcsj.79.1255

  日期：2006.8

  An alkylation reaction of alcohols with alkyl N-(methylsulfonyl)diphenylphosphinimidates proceeded smoothly in the presence of a catalytic amount of trimethylsilyl triflate (Me3SiOTf) in DME at roo...

  在催化量的三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯 (Me3SiOTf) 存在下，醇与烷基 N-（甲基磺酰基）二苯基亚膦酸酯的烷基化反应在室温下在二甲醚中顺利进行。
• Discovery of florylpicoxamid, a mimic of a macrocyclic natural product
  作者：Kevin G. Meyer、Karla Bravo-Altamirano、Jessica Herrick、Brian A. Loy、Chenglin Yao、Ben Nugent、Zachary Buchan、John F. Daeuble、Ron Heemstra、David M. Jones、Jeremy Wilmot、Yu Lu、Kyle DeKorver、Johnathan DeLorbe、Jared Rigoli

  DOI：10.1016/j.bmc.2021.116455

  日期：2021.11

  Natural products have routinely been used both as sources of and inspiration for new crop protection active ingredients. The natural product UK-2A has potent anti-fungal activity but lacks key attributes for field translation. Post-fermentation conversion of UK-2A to fenpicoxamid resulted in an active ingredient with a new target site of action for cereal and banana pathogens. Here we demonstrate the

  天然产品通常被用作新作物保护活性成分的来源和灵感来源。天然产物 UK-2A 具有强大的抗真菌活性，但缺乏现场翻译的关键属性。发酵后 UK-2A 转化为 fenpicoxamid 产生了一种活性成分，该活性成分具有针对谷物和香蕉病原体的新作用靶点。在这里，我们通过鉴定抗真菌活性所需的 UK-2A 的结构元素，展示了一种合成的 fenpicoxamid 变体的产生。Florylpicoxamid 是一种非大环活性成分，其立体中心比 fenpicoxamid 少两个，以低使用率控制广泛的真菌疾病，并具有符合绿色化学原理的简洁、可扩展的路线。
• Design and synthesis of florylpicoxamid, a fungicide derived from renewable raw materials
  作者：Nicholas R. Babij、Nakyen Choy、Megan A. Cismesia、David J. Couling、Nicole M. Hough、Peter L. Johnson、Jerzy Klosin、Xiaoyong Li、Yu Lu、Elizabeth O. McCusker、Kevin G. Meyer、James M. Renga、Richard B. Rogers、Kenneth E. Stockman、Nicola J. Webb、Gregory T. Whiteker、Yuanming Zhu

  DOI：10.1039/d0gc02063j

  日期：——

  4-trisubstituted pyridine motif from furfural further increased the renewable carbon content of the active ingredient to nearly 50%. Throughout process development, improved reaction conditions and industrially-preferred alternatives were identified to replace hazardous reagents for key transformations. In all, the holistic use of Green Chemistry principles in the design and synthesis of florylpicoxamid will

  广谱杀菌剂florylpicoxamid的设计和合成体现了多种绿色化学原理。该活性成分经过战略性设计，可提供最大的生物活性并在施用后迅速降解，以最大程度地降低其对环境的影响。与许多手性农作物保护化学品不同，氟吡草胺是作为单一的立体异构体开发的，目的是最大程度地减少田间应用中该产品的剂量率，并避免其活性较低的立体异构体对环境造成的任何潜在负担。幸运的是，天然产物启发的活性成分中最有效的立体异构体可以衍生自乳酸和丙氨酸的天然对映体。绿色化学原理还被用于改善最初为结构-活性关系研究而开发的合成途径，导致聚合的立体选择性合成更可持续和更具成本效益。精简2第一种生成途径减少了保护基的使用，并使用了更安全的反应溶剂。从糠醛向2,3,4-三取代吡啶基序的新合成序列的开发进一步将活性成分的可再生碳含量提高到近50％。在整个工艺开发过程中，确定了改善的反应条件和行业首选的替代品，以替代用于关键转化的危险试剂
• Imidazole compounds
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US06359145B1

  公开（公告）日：2002-03-19

  Imidazole compounds having adenosine deaminase inhibitory activity represented by formula (I) wherein R1 is hydrogen, hydroxy, protected hydroxy, or aryl optionally substituted with suitable substituent(s); R2 is hydrogen or lower alkyl; R3 is hydroxy or protected hydroxy; R4 is cyano, (hydroxy)iminoamino(lower)alkyl, carboxy, protected carboxy, heterocyclic group optionally substituted with amino, or carbamoyl optionally substituted with suitable substituent(s); and —A— is —Q— or —O—Q—, wherein Q is single bond or lower alkylene, provided that when R2 is lower alkyl, then R1 is hydroxy, protected hydroxy, or aryl optionally substituted with suitable substituent(s), its prodrug, or their salt. The compounds are useful for treating and/or preventing diseases for which adenosine is effective.

  咪唑类化合物具有腺苷脱氨酶抑制活性，其化学式表示为（I），其中R1为氢、羟基、保护羟基或芳基，可选择地取代适当的取代基；R2为氢或较低的烷基；R3为羟基或保护羟基；R4为氰基、（羟基）亚氨基（较低）烷基、羧基、保护羧基、杂环基，可选择地取代氨基，或者羰酰基，可选择地取代适当的取代基；以及—A—为—Q—或—O—Q—，其中Q为单键或较低的烷基，条件是当R2为较低的烷基时，那么R1为羟基、保护羟基或芳基，可选择地取代适当的取代基，其前药或它们的盐。这些化合物可用于治疗和/或预防腺苷有效的疾病。
• De novo synthesis of novel bacterial monosaccharide fusaminic acid
  作者：Ruohan Wei、Han Liu、Xuechen Li

  DOI：10.1038/s41429-019-0170-3

  日期：2019.6

  an oral bacteria related to various types of diseases. As Gram-negative bacteria, lipopolysaccharide (LPS) of Fusobacterium nucleatum could be a potential virulence factor. Recently, the structure of O-antigen in LPS of Fusobacterium nucleatum strain 25586 was elucidated to contain a trisaccharide repeating unit -(4-β-Nonp5Am-4-α-L-6dAltpNAc3PCho-3-β-D-QuipNAc)-. The nonulosonic acid characterized as

  核梭菌是一种与各种疾病有关的口腔细菌。作为革兰氏阴性菌，核梭菌的脂多糖（LPS）可能是潜在的致病因子。最近，阐明了核梭状芽胞杆菌菌株25586的LPS中的O-抗原结构，其包含三糖重复单元-（4-β-Nonp5Am-4-α-L-6dAltpNAc3PCho-3-β-D-QuipNAc）-。表征为5-乙酰氨基-3,5,9-三苯氧基-L-甘油-L-葡萄糖-非-2-磺酸的壬二酸（命名为fusaminic acid）和2-乙酰氨基-2,6-dideoxy-L -altrose是分离的新型单糖。在本文中，我们报道了5-N-乙酰基次品酸和硫代糖苷衍生物的从头合成，以进一步研究壬二酸对细菌发病的生物学意义。