1-[1-(2-amino-4-methylthiazol-5-yl)ethylidene]thiosemicarbazide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-[1-(2-amino-4-methylthiazol-5-yl)ethylidene]thiosemicarbazide
• 英文别名: [1-(2-Amino-4-methyl-1,3-thiazol-5-yl)ethylideneamino]thiourea
• 化学式: C₇H₁₁N₅S₂
• 分子量: 229.33
• InChiKey: QTHCRTXNMOOOJA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.285
• 拓扑面积：
  150
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[1-(2-amino-4-methylthiazol-5-yl)ethylidene]thiosemicarbazide 、 1-chloro-1-[(4-methoxyphenyl) hydrazono]-2-propanone 在 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以78%的产率得到2-amino-4-methyl-5-(1-(2-(4-methyl-5-(methoxylphenyldiazenyl)thiazol-2-yl)hydrazono)ethyl)thiazole
  参考文献：
  名称：

  新型生物活性噻唑基噻唑衍生物作为有望的细胞毒性抗肿瘤药的合成，表征和分子对接。

  摘要：

  亚乙基硫代碳酰肼与酰肼基卤化物的反应根据酰肼基卤化物的类型得到1，3-噻唑或1，3，4-噻二唑衍生物。用酰卤和二甲基二乙炔二羧酸酯（DMAD）处理亚乙基硫代氨基脲，分别得到相应的芳基偶氮噻唑和1，3-噻唑烷-4-酮衍生物。合成产物的结构通过IR，1 H-NMR，（13）C-NMR和质谱技术确认。通过MTT测定法确定所选产物对肝癌细胞系（Hepg-2）的细胞毒活性，表明浓度依赖性细胞生长抑制作用，特别是对于化合物14c和14e。剂量响应曲线表明IC50（杀死50％细胞群体所需的测试化合物的浓度）为0.54μM和0。分别为50μM。用Rhodamin 123和A啶橙染料染色的经处理细胞的共聚焦激光扫描成像证实，所选化合物抑制线粒体乳酸脱氢酶。通过分子对接研究解释了活性化合物的结合方式。获得的结果表明有希望的细胞毒性活性。

  DOI：

  10.3390/molecules21010003
• 作为产物：
  描述：

  5-乙酰基-2-氨基-4-甲基噻唑 、 氨基硫脲 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以76%的产率得到1-[1-(2-amino-4-methylthiazol-5-yl)ethylidene]thiosemicarbazide
  参考文献：
  名称：

  新型生物活性噻唑基噻唑衍生物作为有望的细胞毒性抗肿瘤药的合成，表征和分子对接。

  摘要：

  亚乙基硫代碳酰肼与酰肼基卤化物的反应根据酰肼基卤化物的类型得到1，3-噻唑或1，3，4-噻二唑衍生物。用酰卤和二甲基二乙炔二羧酸酯（DMAD）处理亚乙基硫代氨基脲，分别得到相应的芳基偶氮噻唑和1，3-噻唑烷-4-酮衍生物。合成产物的结构通过IR，1 H-NMR，（13）C-NMR和质谱技术确认。通过MTT测定法确定所选产物对肝癌细胞系（Hepg-2）的细胞毒活性，表明浓度依赖性细胞生长抑制作用，特别是对于化合物14c和14e。剂量响应曲线表明IC50（杀死50％细胞群体所需的测试化合物的浓度）为0.54μM和0。分别为50μM。用Rhodamin 123和A啶橙染料染色的经处理细胞的共聚焦激光扫描成像证实，所选化合物抑制线粒体乳酸脱氢酶。通过分子对接研究解释了活性化合物的结合方式。获得的结果表明有希望的细胞毒性活性。

  DOI：

  10.3390/molecules21010003