1-chloro-1-[(4-methoxyphenyl) hydrazono]-2-propanone | 56886-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-chloro-1-[(4-methoxyphenyl) hydrazono]-2-propanone
• 英文别名: N-(4-methoxyphenyl)-2-oxopropanehydrazonoyl chloride；N'-(4-methoxy-phenyl)-2-oxo-propionohydrazonoyl chloride；Propanehydrazonoyl chloride, N-(4-methoxyphenyl)-2-oxo-
• CAS: 56886-07-8
• 化学式: C₁₀H₁₁ClN₂O₂
• 分子量: 226.663
• InChiKey: KOWHSCBROLKANJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  118 °C
• 沸点：
  334.0±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-chloro-1-[(4-methoxyphenyl) hydrazono]-2-propanone 在 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 7-(4-chlorophenylazo)-2,6-dimethyl-3-(4-methoxyphenylazo)-1H-imidazo[1,2-b]pyrazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Tautomeric Structure of 3,7-bis(arylazo)-2,6-dimethyl-1H-imidazo[1,2-b]pyrazoles

  摘要：

  从 N-芳基-2-氧代丙烷肼酰氯开始，制备了三个系列的 3,7-双（芳基偶氮）-2,6-二甲基-1 H-咪唑并[1,2-b]吡唑。测定了酸解离常数 p Ka，并将其与哈米特方程联系起来。这种关联的结果以及光谱数据表明，标题化合物主要以 1 H-双（芳基偶氮）形式存在。

  DOI：

  10.3184/174751913x13588723344455
• 作为产物：
  描述：

  甲氧苯胺 、 3-氯-2,4-戊二酮 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 甲酸钠二水合物 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1-chloro-1-[(4-methoxyphenyl) hydrazono]-2-propanone
  参考文献：
  名称：

  新型二氮杂萘基衍生物的设计、合成、体外和体内评估，作为治疗阿尔茨海默氏病的有前景的乙酰胆碱酯酶抑制剂

  摘要：

  二十种新型二氮杂萘酮类化合物被设计为乙酰胆碱酯酶 ( h AChE) 抑制剂。在体外酶测定中，化合物7e和17c分别表现出与多奈哌齐相当或更好的活性。此外，化合物7e和17c对肝细胞和神经母细胞瘤细胞系具有最小的毒性。此外，还证明化合物7e和17c具有与多奈哌齐相当的百分比交替和转移潜伏时间，并且可以减轻东莨菪碱诱导的小鼠模型引起的认知障碍。化合物17c的动力学分析表明该化合物是一种混合型抑制剂，可以与h AChE 酶的外周位点 (PAS) 和催化位点 (CAS) 结合。合成的分子进行了计算机分析，包括分子对接研究，结果与体外研究结果一致。

  DOI：

  10.1002/ddr.22082

文献信息

• An Efficient Synthesis of Novel Bioactive Thiazolyl-Phthalazinediones under Ultrasound Irradiation
  作者：Fatma Elsharabasy、Sobhi Gomha、Thoraya Farghaly、Heba Elzahabi

  DOI：10.3390/molecules22020319

  日期：——

  Novel 2-thiazolylphthalazine derivatives were efficiently synthesized under ultrasound irradiation, resulting in high yields and short reaction times after optimization of the reaction conditions. All prepared compounds were fully characterized using spectroscopic methods. They were screened for their antimicrobial activity against Gram-positive and Gram-negative bacteria as well as for antifungal

  在超声辐照下高效合成了新型 2-噻唑基酞嗪衍生物，在优化反应条件后，收率高，反应时间短。使用光谱方法对所有制备的化合物进行了充分表征。筛选它们对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌的抗菌活性以及抗真菌活性。测试化合物的抗菌活性谱显示出一些有希望的结果。特别值得注意的是，化合物 4d、7b（117% 区域抑制）和 7c（105% 区域抑制）对沙门氏菌的有效活性超过了参考药物庆大霉素的活性。一般来说，
• Eco-Friendly Synthesis, Characterization and Biological Evaluation of Some Novel Pyrazolines Containing Thiazole Moiety as Potential Anticancer and Antimicrobial Agents
  作者：Mastoura Edrees、Sraa Melha、Amirah Saad、Nabila Kheder、Sobhi Gomha、Zeinab Muhammad

  DOI：10.3390/molecules23112970

  日期：——

  4-diazabicyclo[2.2.2] octane) as an eco-friendly catalyst using the solvent-drop grinding method. The structure of the synthesized compounds was elucidated using elemental and spectroscopic analyses (IR, NMR, and Mass). The activity of these compounds against human hepatocellular carcinoma cell line (HepG2) was tested and the results showed that the pyrazoline 11f, which has a fluorine substituent, is the most

  通过 N-硫代氨基甲酰基吡唑啉与不同腙酰卤或 α-卤代酮在 DABCO (1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷）作为一种使用溶剂滴磨法的环保催化剂。使用元素和光谱分析（红外、核磁共振和质谱）阐明了合成化合物的结构。测试了这些化合物对人肝细胞癌细胞系 (HepG2) 的活性，结果表明具有氟取代基的吡唑啉 11f 的活性最强。测定了新合成化合物对两种真菌和四种细菌菌株的抗菌活性，
• Novel 2-indolinone thiazole hybrids as sunitinib analogues: Design, synthesis, and potent VEGFR-2 inhibition with potential anti-renal cancer activity
  作者：Huda K. Mahmoud、Thoraya A. Farghaly、Hanan G. Abdulwahab、Nadia T. Al-Qurashi、Mohamed R. Shaaban

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112752

  日期：2020.12

  Novel 2-indolinone thiazole hybrids were designed and synthesized as VEGFR-2 inhibitors based on sunitinib, an FDA-approved anticancer drug. The proposed structures of the prepared 2-indolinone thiazole hybrids were confirmed based on their spectral data and CHN analyses. The target compounds were screened in vitro for their anti-VEGFR-2 activity. All tested compounds exhibited a potent submicromolar

  根据FDA批准的抗癌药舒尼替尼，设计并合成了新型2-吲哚酮噻唑杂合物作为VEGFR-2抑制剂。基于其光谱数据和CHN分析，确定了所制备的2-吲哚酮噻唑杂化物的拟议结构。体外筛选目标化合物的抗VEGFR-2活性。相对于舒尼替尼参考药物（IC 50  = 0.075±0.002μM），所有测试的化合物均表现出对VEGFR-2激酶的有效的亚微摩尔抑制作用，IC 50值为0.067至0.422μM 。化合物5、15a，15b，17、19c显示出优异的VEGFR-2抑制活性，与舒尼替尼相当或几乎等效。化合物13b在对抗VEGFR-2方面表现最强，IC 50值为0.067±0.002μM，低于舒尼替尼。另外，评估了最有效的衍生物对两种肾癌细胞系的抗癌活性。 对于CAKI-1细胞系，化合物13b（IC 50  = 3.9± 0.13μM）比舒尼替尼（IC 50 = 4.93±0.16μM ）更有效。此外
• New synthetic strategy for novel 6-arylazo-5-methyl-3-aryl-thiazolo[2,3-c]-[1,2,4]triazoles and study of their solvatochromic properties
  作者：AHMAD SAMI SHAWALI

  DOI：10.3906/kim-1211-36

  日期：——

  Two series of 6-arylazothiazol[2,3-c][1,2,4]triazoles were prepared via oxidative cyclization of the respective aldehyde N-(5-arylazo-4-methylthiazol-2-yl)-hydrazones. The structures of the latter hydrazone precursors and the azo compounds were confirmed by spectral and elemental analyses. The solvatochromism of the title azo dyes is evaluated by means of the Kamlet--Taft equation and discussed.

  通过氧化环化反应，合成了两系列6-氮杂硫氮唑[2,3-c][1,2,4]三氮唑衍生物，原料为相应的醛N-(5-芳基偶氮-4-甲基噻唑-2-基)酰肼。通过光谱和元素分析确认了这些酰肼前体和偶氮化合物的结构。利用Kamlet-Taft方程评估了这些标题偶氮染料的溶剂效应并进行了讨论。
• Terephthalaldehyde: An Effecient Key Precursor for Novel Synthesis of Some Interesting Bis-thiazoles and Bis-triazolopyrimidinones
  作者：Sobhi M. Gomha、Thoraya A. Farghaly、Eman M. H. Abbas、Nadia T. Alqurashi

  DOI：10.1002/jhet.3100

  日期：2018.3

  Novel bis‐thiazoles were synthesized in high and efficient yields from the reaction of thiosemicarbazones with halogenated compounds. Also, new bis‐triazolopyrimidines were prepared from the reaction of hydrazonoyl chlorides with bis‐thione derivative. All prepared compounds were fully characterized by spectral methods. The synthesized bis‐compounds will be attractive species for the medicinal researchers

  新型双噻唑是通过硫代半氨基甲酮与卤代化合物的反应以高效率高效合成的。同样，新的双-三唑并嘧啶是由酰氯与双-硫酮衍生物反应制得的。所有制备的化合物都通过光谱方法进行了充分表征。合成的双化合物将成为医学研究人员研究其生物活性的诱人物种。