4,4-difluoro-2,6-diiodo-1,3,5,7-tetramethyl-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 4,4-difluoro-2,6-diiodo-1,3,5,7-tetramethyl-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene
• 英文别名: 2,2-Difluoro-5,11-diiodo-4,6,10,12-tetramethyl-3-aza-1-azonia-2-boranuidatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-1(12),4,6,8,10-pentaene
• 化学式: C₁₃H₁₃BF₂I₂N₂
• 分子量: 499.876
• InChiKey: LNEZTGFMYBGCTD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.48
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  7.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-difluoro-2,6-diiodo-1,3,5,7-tetramethyl-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene 、 N,N-二甲基乙醇胺 在 三氯化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以55%的产率得到2,2’-((2,6-diiodo-1,3,5,7-tetramethyl-2,6-diiodo-1,3,5,7-tetramethyl-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene-4,4-diyl)bis(oxy))bis(N,N-dimethylethan-1-amine)
  参考文献：
  名称：

  Anchoring BODIPY photosensitizers enable pan-microbial photoinactivation

  摘要：

  Photodynamic antimicrobial chemotherapy (PACT) is an effective strategy to inactivate pathogenic and resistant microbes. However, pan-microbial photoinactivation has hardly achieved. In this manuscript, we built anti-microbial PSs based on 2,6-diiodo-1,3,5,7-tetramethyl BODIPY (2I-BDP) using anchoring strategy through modifications on boron atom with bis-cationic moieties. With appropriate bis-cationic anchoring, we could achieve effective PACT for pan-microbial photoinactivation via straight forward modifications. Our studies suggested that integration of an efficient photosensitizer, good amphiphilicity, as well as tight interaction with microbial membrane could be essential for effective PACT. (C) 2020 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112361
• 作为产物：
  描述：

  4-[bis-(3,5-dimethyl-pyrrol-2-yl)-methyl]-pyridine 在 碘 、 碘酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 4,4-difluoro-2,6-diiodo-1,3,5,7-tetramethyl-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and photo-physical properties of a series of BODIPY dyes

  摘要：

  A series of 39 boron-dipyrrolylmethenes (BODIPYs) have been synthesized and characterized. Their spectroscopic properties, degree of lipophilicity, chemical stability under irradiation, and singlet-oxygen generation rate have also been studied. These compounds differ in the presence of ethyl groups (group A), hydrogens (group B) or iodines (group C) on the 2,6 positions; these appendices confer particular characteristics to each group. The presence of an aromatic substituent or hydrogen on the indacene 8 position produces 13 different molecules of each group. Besides the effects exerted by the group or atom on the 2,6 positions, the substituent on the 8 position exerts a further effect on the physico-chemical parameters, thus the desired properties of BODIPYs, concerning fluorescence, lipophilicity, and singlet oxygen production can be modulated accordingly. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.04.064
• 作为试剂：
  描述：

  4-（1,2,2-三苯基乙烯基）苯甲醛 在 4,4-difluoro-2,6-diiodo-1,3,5,7-tetramethyl-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene 、 iodic acid 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  聚集诱导发射增强的新现象：有机和水性介质中的高荧光疏水性TPE-BODIPY对†

  摘要：

  一系列易于制备的BODIPY（BOD）衍生轴承 四苯乙烯给出了位于8位（TPE-BOD），2,6-位（（TPE）2 -BOD）和2,6,8位（（TPE）3 -BOD）的（TPE）基团。尽管这些荧光团在THF中具有高发射率，但是在60％的水-THF溶液中它们的荧光却很弱。（TPE）2 -BOD和（TPE）3 -BOD化合物在具有较高浓度的溶液中能够变得高发射率水由于无定形聚集体的形成，其含量与动态结晶有关。相反，在降低溶剂化作用时，（TPE）BOD在THF中的高强度发射被平稳淬灭。TPE单元对AIEE活性的作用已通过荧光光谱研究，通过对仅在2和6位带有苯基取代基的BODIPY衍生物进行的比较实验进行了研究。这些衍生物中的聚集体形成还通过LB膜研究得到证明，并且由于共轭作用的增加，理论计算支持了更长波长下的AIEE效应。SEM用于检查THF中有组织的微晶的形态结构水组成可变的混合物。通过DLS

  DOI：

  10.1039/c3ra40791h

文献信息

• Synthesis, photodynamic activity, and quantitative structure-activity relationship modelling of a series of BODIPYs
  作者：Enrico Caruso、Marzia Gariboldi、Alessandro Sangion、Paola Gramatica、Stefano Banfi

  DOI：10.1016/j.jphotobiol.2017.01.012

  日期：2017.2

  Here we report the synthesis of eleven new BODIPYs (14–24) characterized by the presence of an aromatic ring on the 8 (meso) position and of iodine atoms on the pyrrolic 2,6 positions. These molecules, together with twelve BODIPYs already reported by us (1 − 12), represent a large panel of BODIPYs showing different atoms or groups as substituent of the aromatic moiety. Two physico-chemical features

  这里，我们报告的11个新BODIPYs（合成14 - 24），其特征在于通过在8（芳香环的存在内消旋）的位置和碘原子对吡咯2,6位。这些分子中，连同已被我们（报道12个BODIPYs 1  -  12），代表BODIPYs表示不同的原子或基团作为芳族结构部分的取代基的一个大的面板。已经研究了两个物理化学特征（1 O 2生成速率和亲脂性），它们在光敏剂的结果中起着至关重要的作用。在体外在SKOV3细胞系中，在黑暗中处理细胞24小时，然后用绿色LED装置（通量25.2 J / cm 2）照射2 h，研究了23种PS的光诱导杀伤功效。用MTT试验评估细胞杀伤功效，并将其与内消旋未取代化合物之一进行比较（13）。为了理解取代基的可能作用，建立了基于理论整体分子描述符的预测定量构效关系（QSAR）回归模型。结果清楚地表明，芳环的存在是优异的光动力学响应的基础，而芳环上的电子效应和取代基的位置不影响光动力学功效。
• Halogenated BODIPY photosensitizers: Photophysical processes for generation of excited triplet state, excited singlet state and singlet oxygen
  作者：Wenbin Hu、Rui Zhang、Xian-Fu Zhang、Jiatian Liu、Lin Luo

  DOI：10.1016/j.saa.2022.120965

  日期：2022.5

  of excited singlet state S1 of four BODIPYs have been measured by ground state (S0) absorption and steady state/time resolved fluorescence. The results show that larger halogen atoms on BODIPY core lead to smaller fluorescence quantum yield, shorter fluorescence lifetime and higher singlet oxygen formation quantum yield due to heavy atom effect that promotes the formation of triplet state. On the other

  我们系统地研究了单线态氧 O 2 ( 1 Δ g )、激发三重态 (T 1 ) 和激发单重态 (S 1 ) 卤化 BODIPY 光敏剂（卤素 = Cl、Br 和 I）的八种情况溶剂以了解卤素原子和溶剂如何影响这些特性。这些卤化 BODIPY 产生的单线态氧的磷光光谱和寿命已通过稳态/时间分辨近红外发射测量，而单线态氧的形成量子产率 (Φ Δ ) 已通过化学方法使用二苯基异苯并呋喃 (DPBF) 作为诱捕剂。形成量子产率 Φ Δ碘化 BODIPY 的单线态氧浓度可高达 0.96，溴化 BODIPY 的单线态氧浓度可高达 0.71。用激光闪光光解法记录了溴化和碘化BODIPYs的三重态T 1吸收光谱，其中T 1显示出高形成效率和长寿命。用基态（S 0) 吸收和稳态/时间分辨荧光。结果表明，由于重原子效应促进了三重态的形成，BODIPY核上较大的卤素原子导致更小的荧光量子产率、更短的荧光寿命和更
• Monofluorination and Trifluoromethylation of BODIPY Dyes for Prolonged Single-Molecule Detection
  作者：Anh Minh Huynh、Johannes Menges、Michael Vester、Tobias Dier、Volker Huch、Dietrich A. Volmer、Gregor Jung

  DOI：10.1002/cphc.201500869

  日期：2016.2

  steady‐state and time‐resolved fluorescence spectroscopy, the photostability is investigated with fluorescence correlation spectroscopy (FCS) and total internal reflection fluorescence microscopy (TIRF). Monofluorination hardly affects the spectroscopic parameters of the unsubstituted parent compounds, but distinctly enhances the photostability, whereas trifluoromethylation leads to a hypsochromic shift by up

  研究了Selectfluor的亲电子单氟化和Ruppert-Prakesh试剂对二甲基，四甲基和五甲基取代的硼二吡咯烷酮（BODIPY）的亲核三氟甲基化作用。单氟化染料的合成产率低（<30％），而三氟甲基衍生物的产率中等至高（≈40-90％）。所有化合物均具有稳态和时间分辨荧光光谱学特征，并通过荧光相关光谱学（FCS）和全内反射荧光显微镜（TIRF）研究了光稳定性。单氟化几乎不会影响未取代母体化合物的光谱参数，但会显着提高光稳定性，而三氟甲基化会导致吸收和发射峰向蓝移最多17 nm，系统间交叉稍微增强，光稳定性更高。因此，非常需要软氟化和三氟甲基化方法的进一步发展。
• Assembled structures of dipyrrins and their oligomers bridged by dioxy-boron moieties
  作者：Hiromitsu Maeda、Yuki Nishimura、Satoru Hiroto、Hiroshi Shinokubo

  DOI：10.1039/c3dt50783a

  日期：——

  A linear arrangement of BODIPY dimers and trimers was transformed into boron-bridged box, ladder and cage structures on treatment with spacer units possessing multiple diol moieties.

  BODIPY 二聚体和三聚体的线性排列在经过具有多个二醇分子的间隔单元处理后，变成了硼桥接的箱形、梯形和笼形结构。
• BORON-DIPYRRIN COMPLEX AND PHARMACEUTICAL PRODUCT CONTAINING SAME
  申请人：Japan Science and Technology Agency

  公开号：EP3266765B1

  公开（公告）日：2019-10-02