4,6-dimethoxyindole-2-carbaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4,6-dimethoxyindole-2-carbaldehyde
• 英文别名: 4,6-Dimethoxy-1H-indole-2-carbaldehyde；4,6-dimethoxy-1H-indole-2-carbaldehyde
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₃
• 分子量: 205.213
• InChiKey: BURHYVFYBWIDKH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  51.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-dimethoxyindole-2-carbaldehyde 在 hydrazine hydrate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以92%的产率得到2-[(Z)-hydrazinylidenemethyl]-4,6-dimethoxy-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  新型 4,6-二甲氧基吲哚基酰肼腙的设计：分子建模、合成和抗胆碱酯酶活性

  摘要：

  摘要 生物学上重要的酰肼-腙 (–(C=O)NHN=CH) 官能团位于 4,6-二甲氧基吲哚部分的两个不同位置，并且通过吲哚腙的缩合反应生成了新型化合物 11a-c 和 12a-c。在酰胺偶联剂 (EDC) 存在下，衍生自相应的吲哚甲醛 4 和 6 以及羧酸 9a-c 7 和 8。针对乙酰胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶 (AChE 和 BChE) 研究了抗胆碱酯酶效力，并通过评估结合评分获得了生物效力的补充确定。由于与酶袋不同活性位点上的相关氨基酸的疏水相互作用，化合物 11b 产生了最好的结合行为。结构分析表明，最有利的结合姿势主要取决于苯甲酸以及酰肼 - 腙接头的芳香部分的存在，但与吲哚环上的位置无关。最重要的是，发现生物学研究与分子模型研究相容，最高抑制作用是在化合物 11b 存在下确定的，AChE 和 BChE 的值分别为 83.31 和 73.55。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2020.128202
• 作为产物：
  描述：

  4,6-二甲氧基-2-吲哚羧酸甲酯 在 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 4,6-dimethoxyindole-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  新型 4,6-二甲氧基吲哚-7-和-2-氨基硫脲衍生物的合成和表征：作为抗氧化剂和抗胆碱酯酶候选物的生物学评价

  摘要：

  两组新型吲哚基缩氨基硫脲系统 8a-d 和 9a-d 是通过吲哚甲醛 4 和 6 与一系列缩氨基硫脲 7a-d 的席夫碱缩合反应以高产率和纯度制备的。合成化合物 8a-d 和 9a-d 的抗氧化性能是通过采用三种不同的测定来确定的，即 2,2-二苯基-1-苦基肼水合物-自由基清除剂、ABTS [2,2'-叠氮基-双 (3 -乙基苯并噻唑啉-6-磺酸)] 阳离子自由基脱色和铜离子还原抗氧化能力。通过乙酰胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶抑制试验研究了产品的抗胆碱酯酶特性。甲基取代的化合物 8b 和 9b 对 ABTS 测定显示出最高的抑制作用，对铜离子降低抗氧化能力测定显示出吸光度值，而化合物 9c 对 2,2-二苯基-1-苦基肼水合物测定显示出最佳活性。在化合物 8b 的情况下，确定了对乙酰胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶的中度抑制。

  DOI：

  10.1177/1747519819868386

文献信息

• Synthesis and characterisation of novel 4,6-dimethoxyindole-7- and -2-thiosemicarbazone derivatives: Biological evaluation as antioxidant and anticholinesterase candidates
  作者：Murat Bingül

  DOI：10.1177/1747519819868386

  日期：2019.9

  Two sets of novel indole-based thiosemicarbazone systems 8a–d and 9a–d are prepared by the Schiff base condensation reaction of indole carbaldehydes 4 and 6 with a range of thiosemicarbazides 7a–d in high yields and purity. The antioxidant properties of the synthesised compounds 8a–d and 9a–d are determined by employing three different assays, namely 2,2-diphenyl-1-picrylhydrazyl hydrate–free radical

  两组新型吲哚基缩氨基硫脲系统 8a-d 和 9a-d 是通过吲哚甲醛 4 和 6 与一系列缩氨基硫脲 7a-d 的席夫碱缩合反应以高产率和纯度制备的。合成化合物 8a-d 和 9a-d 的抗氧化性能是通过采用三种不同的测定来确定的，即 2,2-二苯基-1-苦基肼水合物-自由基清除剂、ABTS [2,2'-叠氮基-双 (3 -乙基苯并噻唑啉-6-磺酸)] 阳离子自由基脱色和铜离子还原抗氧化能力。通过乙酰胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶抑制试验研究了产品的抗胆碱酯酶特性。甲基取代的化合物 8b 和 9b 对 ABTS 测定显示出最高的抑制作用，对铜离子降低抗氧化能力测定显示出吸光度值，而化合物 9c 对 2,2-二苯基-1-苦基肼水合物测定显示出最佳活性。在化合物 8b 的情况下，确定了对乙酰胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶的中度抑制。
• Concise synthesis of carbazole-1,4-quinones and evaluation of their antiproliferative activity against HCT-116 and HL-60 cells
  作者：Takashi Nishiyama、Noriyuki Hatae、Teruki Yoshimura、Sawa Takaki、Takumi Abe、Minoru Ishikura、Satoshi Hibino、Tominari Choshi

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.05.065

  日期：2016.10

  convenient synthesis of carbazole-1,4-quinone alkaloid koeniginequinones A and B using a tandem ring-closing metathesis with the dehydrogenation reaction sequence under an O2 atmosphere as an important step. Using this method, carbazole-1,4-quinones substituted at the 5-, 6-, 7-, and/or 8-positions have been synthesized. Moreover, 24 compounds, including koeniginequinones A and B, have been evaluated for

  我们报告了在O 2气氛下使用串联脱氧反应序列的串联闭环复分解法方便地合成咔唑1,4-醌生物碱甲酮醌A和B的重要步骤。使用这种方法，已经合成了在5-，6-，7-和/或8-位取代的咔唑-1,4-醌。此外，已经评估了24种化合物（包括甲烯乙醌A和B）对HCT-116和HL-60细胞的抗增殖活性，而6-硝基类似物对两种肿瘤细胞均表现出最有效的活性。
• Synthesis and reactions of new 2-hydroxymethyldimethoxyindoles
  作者：Murat Bingul、Naresh Kumar、David StC. Black

  DOI：10.1016/j.tet.2015.11.038

  日期：2016.1

  to prepare a range of 2-hydroxymethyldimethoxyindole derivatives from the related methyl esters. Acid-catalysed reactions of these indole-2-methanols yielded indolo-cyclotriveratrylenes linked through C-2 and C-3. The related indole-2-carbaldehydes were prepared via oxidation of the indole-2-methanols in the presence of manganese dioxide. Vilsmeier formylation was explored to prepare new formylated

  氢化铝锂用作还原剂，以从相关的甲酯制备一系列2-羟甲基二甲氧基吲哚衍生物。这些吲哚-2-甲醇的酸催化反应产生了通过C-2和C-3连接的吲哚-环三藜萘。通过在二氧化锰存在下氧化吲哚-2-甲醇来制备相关的吲哚-2-甲醛。探索了维尔斯迈尔甲酰化反应以制备新的甲酰化吲哚-2-甲醛。此外，用硝基甲烷处理吲哚-2-甲醛会导致2-硝基乙烯基吲哚的形成。
• The design of novel 4,6-dimethoxyindole based hydrazide-hydrazones: Molecular modeling, synthesis and anticholinesterase activity
  作者：Murat Bingul、Selami Ercan、Mehmet Boga

  DOI：10.1016/j.molstruc.2020.128202

  日期：2020.8

  complementary determination of biological potency was obtained by the evaluation of binding scores. The compound 11b resulted the best binding behaviors due to the hydrophobic interactions with the responsible amino acids on the different active sites of enzymes pocket. The structural analysis revealed that the most favorable binding pose was mainly dependent on the presence of aromatic moiety administered by

  摘要 生物学上重要的酰肼-腙 (–(C=O)NHN=CH) 官能团位于 4,6-二甲氧基吲哚部分的两个不同位置，并且通过吲哚腙的缩合反应生成了新型化合物 11a-c 和 12a-c。在酰胺偶联剂 (EDC) 存在下，衍生自相应的吲哚甲醛 4 和 6 以及羧酸 9a-c 7 和 8。针对乙酰胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶 (AChE 和 BChE) 研究了抗胆碱酯酶效力，并通过评估结合评分获得了生物效力的补充确定。由于与酶袋不同活性位点上的相关氨基酸的疏水相互作用，化合物 11b 产生了最好的结合行为。结构分析表明，最有利的结合姿势主要取决于苯甲酸以及酰肼 - 腙接头的芳香部分的存在，但与吲哚环上的位置无关。最重要的是，发现生物学研究与分子模型研究相容，最高抑制作用是在化合物 11b 存在下确定的，AChE 和 BChE 的值分别为 83.31 和 73.55。