(Z)-5,6-di(p-methylanilino)pyridine-2,3-dione-3-thiosemicarbazone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-5,6-di(p-methylanilino)pyridine-2,3-dione-3-thiosemicarbazone
• 化学式: C₂₀H₂₀N₆OS
• 分子量: 392.484
• InChiKey: OQRIFCSVYOCDSZ-UQQQWYQISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.84
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  103.9
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-5,6-di(p-methylanilino)pyridine-2,3-dione-3-thiosemicarbazone 、 3-氯-2,4-戊二酮 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以62%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  新型吡啶酮-噻唑杂化分子作为抗肿瘤剂的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  采用杂化药效团方法设计和合成新系列的吡啶酮-噻唑杂化化合物。通过 IR、1H NMR、13C NMR 和 HRMS 建立化合物的结构。体外 评价所有新制备的化合物 （3a-3m） 对三种人癌细胞系，即结肠癌 （HCT-116） 、胃癌 （MGC803） 和肝细胞癌 （Huh7） 的抗增殖活性。生物测定结果表明，大多数供试化合物在 体外显示出对各种癌细胞的有效抗肿瘤活性，其中一些化合物表现出比阳性对照 5-氟尿嘧啶 （5-FU） 更强的效果。化合物 3b 显示出最佳的抗肿瘤活性，对 HCT116 和 MGC803 细胞系的 IC50 值分别为 8.17 μM 和 3.15 μM，是 5-氟尿嘧啶的 1.4-8.1 倍（IC50 = 11.29 μM 和 25.54 μM，对 HCT116 和 MGC803 分别为 25.54 μM）。这些发现表明，化合物 3b 可能具有开发潜力，成为设计新型抗癌小分子药物的有前途的线索。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.12.038
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2,3-二醇 在 sodium iodate 、 硫酸 作用下， 以 甲醇 、 aq. phosphate buffer 、 乙醇 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (Z)-5,6-di(p-methylanilino)pyridine-2,3-dione-3-thiosemicarbazone
  参考文献：
  名称：

  新型5,6-二取代吡啶-2,3-二酮-3-硫代半碳酰胺衍生物作为潜在抗癌药的设计与合成

  摘要：

  一系列5,6-二取代吡啶-2,3-二酮-3-硫代半碳巴唑酮衍生物（2a-2n）和5,6-二取代吡啶-2,3-二酮S-苄基-3-硫代半碳唑酮（3a-3g）由2，3-二羟基吡啶经氧化-迈克尔加成，缩合和亲核取代而合成。化合物的结构通过IR，1 H NMR，13建立。1 H NMR和HRMS。筛选所有新合成的化合物对乳腺癌（MCF-7），结肠癌（HCT-116）和肝细胞癌（BEL7402）细胞的抗癌活性。生物测定结果表明，大多数制备的化合物在体外均表现出对各种癌细胞的细胞毒性。一些化合物表现出有希望的抗增殖活性，与阳性对照（5-氟尿嘧啶）相当。讨论了构效关系。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.05.001

文献信息

• Design and synthesis of novel 5,6-disubstituted pyridine-2,3-dione-3-thiosemicarbazone derivatives as potential anticancer agents
  作者：Wenlin Xie、Shimin Xie、Ying Zhou、Xufu Tang、Jian Liu、Wenqian Yang、Minghua Qiu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.05.001

  日期：2014.6

  A series of 5,6-disubstituted pyridine-2,3-dione-3-thiosemicarbazone derivatives(2a-2n) and 5,6-disubstituted pyridine-2,3-dione S-benzyl-3-thiosemicarbazones(3a-3g) were synthesized starting from 2,3-dihydroxypyridine via oxidation-Michael additions, condensations and nucleophilic substitutions. The structures of the compounds were established by IR, 1H NMR, 13C NMR, and HRMS. All newly synthesized

  一系列5,6-二取代吡啶-2,3-二酮-3-硫代半碳巴唑酮衍生物（2a-2n）和5,6-二取代吡啶-2,3-二酮S-苄基-3-硫代半碳唑酮（3a-3g）由2，3-二羟基吡啶经氧化-迈克尔加成，缩合和亲核取代而合成。化合物的结构通过IR，1 H NMR，13建立。1 H NMR和HRMS。筛选所有新合成的化合物对乳腺癌（MCF-7），结肠癌（HCT-116）和肝细胞癌（BEL7402）细胞的抗癌活性。生物测定结果表明，大多数制备的化合物在体外均表现出对各种癌细胞的细胞毒性。一些化合物表现出有希望的抗增殖活性，与阳性对照（5-氟尿嘧啶）相当。讨论了构效关系。
• Design, synthesis and biological evaluations of novel pyridone-thiazole hybrid molecules as antitumor agents
  作者：Wenlin Xie、Yiqiang Wu、Jingai Zhang、Qihong Mei、Yahan Zhang、Ning Zhu、Renzhi Liu、Huilin Zhang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.12.038

  日期：2018.2

  A hybrid pharmacophore approach was adopted to design and synthesize new series of pyridone-thiazole hybrid compounds. The structures of the compounds were established by IR, 1H NMR, 13C NMR, and HRMS. All the newly prepared compounds (3a-3m) were in vitro evaluated for their antiproliferative activity against three human cancer cell lines, namely Colon cancer (HCT-116), gastric carcinoma (MGC803)

  采用杂化药效团方法设计和合成新系列的吡啶酮-噻唑杂化化合物。通过 IR、1H NMR、13C NMR 和 HRMS 建立化合物的结构。体外 评价所有新制备的化合物 （3a-3m） 对三种人癌细胞系，即结肠癌 （HCT-116） 、胃癌 （MGC803） 和肝细胞癌 （Huh7） 的抗增殖活性。生物测定结果表明，大多数供试化合物在 体外显示出对各种癌细胞的有效抗肿瘤活性，其中一些化合物表现出比阳性对照 5-氟尿嘧啶 （5-FU） 更强的效果。化合物 3b 显示出最佳的抗肿瘤活性，对 HCT116 和 MGC803 细胞系的 IC50 值分别为 8.17 μM 和 3.15 μM，是 5-氟尿嘧啶的 1.4-8.1 倍（IC50 = 11.29 μM 和 25.54 μM，对 HCT116 和 MGC803 分别为 25.54 μM）。这些发现表明，化合物 3b 可能具有开发潜力，成为设计新型抗癌小分子药物的有前途的线索。