u-13C/15N UTP

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷酸
• 英文名称: u-13C/15N UTP
• 英文别名: [¹³C₉,¹⁵N2] UTP；U-(15)N,(13)C-UTP；[[(2R,3S,4R,5R)-5-(2,4-dioxo(2,4,5,6-13C4,1,3-15N2)pyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxy(2,3,4,5-13C4)oxolan-2-yl](113C)methoxy-hydroxyphosphoryl] phosphono hydrogen phosphate
• 化学式: C₉H₁₅N₂O₁₅P₃
• 分子量: 495.031
• InChiKey: PGAVKCOVUIYSFO-SBBTXHCQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  259
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  u-13C/15N UTP 在 ribonucleotide triphosphate reductase 、 重水 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  Determination of DNA Structure in Solution:  Enzymatic Deuteration of the Ribose 2‘ Carbon

  摘要：

  An enzymatic solution to the problem of obtaining 13C/15N-labeled nucleotides that are deuterated uniquely at the H2' ' position within the ribose ring is presented. Selective deuteration occurs with an overall yield of >80%. The deuteron at the H2' ' position allows measurement of the scalar and residual dipolar couplings for the bond vectors attached to the C2' carbon of each ribose sugar. These data allow the accurate determination of sugar conformation. Interesting DNA double helices of 2-3 turns are now within the reach of solution NMR spectroscopy. As an example, these labeled nucleotides are incorporated uniquely at positions 6-14 in a 20-bp DNA sequence containing the adenovirus major late promoter.

  DOI：

  10.1021/ja026678r
• 作为产物：
  描述：

  ¹³C₄¹⁵N-L-aspartic acid 、 重碳酸钠-13C 、 葡萄糖-13C 在 ¹⁵N-ammonium chloride 、 alpha-酮戊二酸 、 磷酸肌酸 、 glucose-6-phosphate dehydrogenase from baker's yeast 、 phosphogluconate dehydrogenase, recombinant from E_. coli 、 ribose-5-phosphate isomerase from spinach 、 ribose-phosphate diphosphate kinase, recombinant from E_. coli 、 dATP 、 烟酰胺腺嘌呤双核苷酸磷酸盐 、 fumaric acid disodium salt 作用下， 反应 24.0h， 以45%的产率得到u-13C/15N UTP
  参考文献：
  名称：

  酶法从头合成嘧啶核苷酸

  摘要：

  稳定同位素标记的使用彻底改变了核酸的 NMR 研究，并且需要掺入特定同位素标记的方法以促进特定的 NMR 实验和应用。酶促合成提供了一种高效灵活的方法，可以从各种市售的专门标记的前体合成核苷三磷酸，从而可以对体外转录制备的 RNA 进行同位素标记。在这里，我们概括了体外嘧啶的从头生物合成，使用重组表达的酶进行具有多种稳定同位素标记模式的 UTP 和 CTP 的高效单锅合成。(13)C、(15)N、(2)H 标记的 HIV-2 TAR RNA 的过滤 NMR 实验证明了该方法的实用性和价值。这种灵活的酶促合成将使实施详细且信息丰富的 RNA 稳定同位素标记方案变得更加经济高效，为研究 RNA 分子的结构和动力学提供先进的工具。

  DOI：

  10.1021/ja1059685

文献信息

• Synthesis and Use of Stable-Isotope-Labeled Internal Standards for Quantification of Phosphorylated Metabolites by LC–MS/MS
  作者：Stéphanie Arrivault、Manuela Guenther、Stephen C. Fry、Maximilian M. F. F. Fuenfgeld、Daniel Veyel、Tabea Mettler-Altmann、Mark Stitt、John E. Lunn

  DOI：10.1021/acs.analchem.5b01387

  日期：2015.7.7

  tandem mass spectrometry (LC–MS/MS) is a highly specific and sensitive technique for measuring metabolites. However, coeluting components in tissue extracts can interfere with ionization at the interface of the LC and MS/MS phases, causing under- or overestimation of metabolite concentrations. Spiking of samples with known amounts of stable-isotope-labeled internal standards (SIL-IS) allows measurements

  液相色谱与串联质谱联用（LC-MS / MS）是测量代谢产物的高度特异性和灵敏的技术。但是，组织提取物中的共洗脱成分可能会干扰LC和MS / MS相界面处的电离，从而导致代谢物浓度低估或高估。掺入已知量的稳定同位素标记的内标（SIL-IS）的样品可使相应代谢物的测量值针对此类基质效应进行校正。我们描述了选择合适的SIL-IS的标准，并报告了六种SIL-IS的酶法合成和纯化，分别用于己糖，戊糖和三糖磷酸酯，UDP葡萄糖和单磷酸腺苷（AMP）。连同用于其他7种代谢物的市售SIL-IS，莱茵衣藻，大肠杆菌和面包酵母（Saccharomyces cerevisiae）。除少数例外，使用SIL-IS加标显着提高了在多种萃取物稀释液中基于LC-MS / MS的代谢物测量结果的可重复性，表明该方法可有效校正基质效应。通过使用SIL-IS校正基质效应，LC-MS / MS为可靠地确定各种生物体中的光合和呼吸中间产物提供了前所未有的范围。