4-[4'-fluoro-6'-(2"-hydroxyethylamino)-1',3',5'-triazin-2'-ylamino]benzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[4'-fluoro-6'-(2"-hydroxyethylamino)-1',3',5'-triazin-2'-ylamino]benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-[[4-Fluoro-6-(2-hydroxyethylamino)-1,3,5-triazin-2-yl]amino]benzenesulfonamide；4-[[4-fluoro-6-(2-hydroxyethylamino)-1,3,5-triazin-2-yl]amino]benzenesulfonamide
• 化学式: C₁₁H₁₃FN₆O₃S
• 分子量: 328.327
• InChiKey: MZYBXAGQQQVJNS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  152
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  磺胺 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.83h， 生成 4-[4'-fluoro-6'-(2"-hydroxyethylamino)-1',3',5'-triazin-2'-ylamino]benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  含氟和1,3,5-三嗪部分的磺酰胺对人碳酸酐酶同工酶I–XIV的抑制作用

  摘要：

  氰尿酰氟与亚磺酰胺或4-氨基乙基苯磺酰胺反应，得到结合有氟的三嗪基取代的苯磺酰胺，其通过与胺，氨基醇，氨基酸或氨基酸酯反应进一步衍生化。用这些化合物对所有人类（h）碳酸酐酶（CA，EC 4.2.1.1）亚型hCA I–XIV的抑制研究表明，它们显示出对hCA III，IV，VA和XIII的中等弱抑制，而对hCA III，IV，VA和XIII具有中等抑制hCA I，VI和IX对生理相关的hCA II，VII和XII具有出色的抑制作用。因此，这些含氟三嗪基磺酰胺的抑制特性与相应的含氯类似物非常不同，后者先前已被研究作为某些酶的抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.09.031

文献信息

• Sulfonamides incorporating fluorine and 1,3,5-triazine moieties are effective inhibitors of three<b>β</b>-class carbonic anhydrases from<i>Mycobacterium tuberculosis</i>
  作者：Mariangela Ceruso、Daniela Vullo、Andrea Scozzafava、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.3109/14756366.2013.842233

  日期：2014.10.1

  A new series of fluorine containing 1,3,5-triazinyl sulfonamide derivatives obtained from cyanuric fluoride, sulfanilamide/4-aminoethylbenzenesulfonamide followed and incorporating also amin0, amino alcohol and amino acid moieties have been investigated as inhibitors of three β-carbonic anhydrases (CAs, EC 4.2.1.1) from the bacterial pathogen Mycobacterium tuberculosis, mtCA1 (Rv1284), mtCA 2 (Rv3588c)

  研究了一系列新的含有1,3,5-三嗪基磺酰胺衍生物的氟，该衍生物得自氰尿酰氟，磺胺/ 4-氨基乙基苯磺酰胺，随后还掺入了氨基，氨基醇和氨基酸部分作为三种β-碳酸酐酶（CAs）的抑制剂，例如，来自细菌病原体结核分枝杆菌mtCA1（Rv1284），mtCA 2（Rv3588c）和mtCA 3（Rv3273）的EC 4.2.1.1）。所有三种酶均被这些磺酰胺有效抑制，KI值在纳摩尔或亚微摩尔范围内，这取决于在1,3,5-三嗪环上一个或两个氟原子的取代。由于这些酶中的某些对细菌的生命周期至关重要，