2-(5-phenyl-2H-tetrazol-2-yl)-1-(thiophen-2-yl)ethan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(5-phenyl-2H-tetrazol-2-yl)-1-(thiophen-2-yl)ethan-1-one
• 英文别名: 2-(5-phenyl-2H-1,2,3,4-tetrazol-2-yl)-1-(thiophen-2-yl)ethan-1-one；2-(5-phenyltetrazol-2-yl)-1-thiophen-2-ylethanone
• 化学式: C₁₃H₁₀N₄OS
• mdl: MFCD07889384
• 分子量: 270.315
• InChiKey: HLEJGZYFIDTOON-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.076
• 拓扑面积：
  88.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-苯基四氮唑 、 2-乙酰基噻吩 在 四丁基碘化铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以59 %的产率得到2-(5-phenyl-2H-tetrazol-2-yl)-1-(thiophen-2-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  酮的电化学α-C(sp3)–H偶氮化

  摘要：

  C-H/N-H交叉偶联已成为唑类药物分子选择性缀合的关键技术。然而，开发新的合成模型和绿色化学方法对于加强多功能化合物和具有独特官能团的化合物的构建势在必行。我们在此报道了 α-四唑基酮的电化学合成，具有优异的产率和广泛的底物范围，涵盖芳基酮、杂环、烷基和各种酮类药物的给电子和吸电子基团。进一步证明α-碘酮作为关键中间体参与了该反应的转化。

  DOI：

  10.1039/d3cc02852f

文献信息

• Al(OTf)3-Catalyzed Regioselective N2–Arylation of Tetrazoles with Diazo Compounds
  作者：Shuqi Zhou、Chunyan Li、Jie Zeng、Jian Lv、Jie Liao、Haifeng Wang、Qiongjiao Yan、Shuangxi Gu

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00531

  日期：2024.6.7