(R)-3,4-epoxy-3-methyl-1-butanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: (R)-3,4-epoxy-3-methyl-1-butanol
• 英文别名: (R)-2-(2-methyloxiran-2-yl)ethanol；2-[(2R)-2-methyloxiran-2-yl]ethanol
• 化学式: C₅H₁₀O₂
• 分子量: 102.133
• InChiKey: LMMGAGCAEGFLMD-RXMQYKEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  肉桂醇 在 三异丙氧基氧化钒 、 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 二氯甲烷 、 formamide 为溶剂， 反应 11.67h， 以66%的产率得到(R)-3,4-epoxy-3-methyl-1-butanol
  参考文献：
  名称：

  高度对映选择性和高效的不对称环氧化催化剂：以α-氨基酸为配体修饰的无机纳米片

  摘要：

  层状催化剂：α-氨基酸配体附着到无机纳米片上用作钒的配体，导致形成了一种催化剂，该催化剂增强了烯丙基醇环氧化的对映选择性（见图）。催化剂可以胶体化，使催化反应可以在假均相反应条件下进行，也可以通过简单的液/液分离将催化剂直接循环使用。

  DOI：

  10.1002/anie.201103713

文献信息

• Development and application of versatile bis-hydroxamic acids for catalytic asymmetric oxidation
  作者：Allan U. Barlan、Wei Zhang、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1016/j.tet.2007.03.071

  日期：2007.7

  preliminary results of our new designed C(2)-symmetric bis-hydroxamic acid (BHA) ligands and the application of the new ligands for vanadium-catalyzed asymmetric epoxidation of allylic alcohols as well as homoallylic alcohols. From this success we demonstrate the versatile nature of BHA in the molybdenum catalyzed asymmetric oxidation of unfunctionalized olefins and sulfides.

  在本文中，我们描述了我们新设计的 C(2)-对称双异羟肟酸 (BHA) 配体的开发和初步结果，以及新配体在钒催化烯丙醇和高烯丙醇不对称环氧化中的应用. 从这一成功中，我们证明了 BHA 在钼催化的非官能化烯烃和硫化物的不对称氧化中的多功能性。
• Zirconium(IV)- and Hafnium(IV)-Catalyzed Highly Enantioselective Epoxidation of Homoallylic and Bishomoallylic Alcohols
  作者：Zhi Li、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/ja100951u

  日期：2010.6.16

  enantioselective epoxidation of homoallylic alcohols and bishomoallylic alcohols, which used to be quite difficult substrates for other types of asymmetric epoxidation reactions. The performance of the catalyst was improved by adding polar additive and molecular sieves. For homoallylic alcohols, the reaction could provide epoxy alcohols in up to 83% yield and up to 98% ee, while, for bishomoallylic alcohols, up

  在这份报告中，锆 (IV)- 和铪 (IV)-双异羟肟酸配合物用于高对映选择性环氧化的高烯丙醇和双烯丙醇，这曾经是其他类型的不对称环氧化反应非常困难的底物。通过加入极性添加剂和分子筛提高了催化剂的性能。对于高烯丙醇，该反应可以提供高达 83% 的收率和高达 98% 的 ee，而对于双烯丙醇，可以得到高达 79% 的收率和 99% ee 的环氧醇，而不是环化四氢呋喃化合物在大多数情况下。
• Enantioselective Epoxidation of Allylic Alcohols by a Chiral Complex of Vanadium: An Effective Controller System and a Rational Mechanistic Model
  作者：Wei Zhang、Arindrajit Basak、Yuji Kosugi、Yujiro Hoshino、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1002/anie.200500938

  日期：2005.7.11
• Catalytic Enantioselective Epoxidation of Homoallylic Alcohols by Chiral Zirconium Complexes
  作者：Takahiro Okachi、Norio Murai、Makoto Onaka

  DOI：10.1021/ol027261t

  日期：2003.1.1

  Catalytic enantioselective epoxidation of homoallylic alcohols using Zr(Ot-Bu)(4) and tartrate ester (or tartramide) has been developed. In the Zr(Ot-Bu)(4)/diisopropyl tartrate-catalyzed epoxidation, the reverse of the enantiofacial preference was observed, depending on the Zr/ligand ratios of 1:1 or 1:2.
• Asymmetric Epoxidation of Homoallylic Alcohols and Application in a Concise Total Synthesis of (−)-α-Bisabolol and (−)-8-epi-α-Bisabolol
  作者：Naoya Makita、Yujiro Hoshino、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1002/anie.200390250

  日期：2003.2.24