methyl 4-ethynyl-3-methoxybenzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-ethynyl-3-methoxybenzoate
• 英文别名: 4-ethynyl-3-methoxy-benzoic acid methyl ester；Methyl 4-ethynyl-3-methoxybenzoate
• 化学式: C₁₁H₁₀O₃
• 分子量: 190.199
• InChiKey: JBMSKTXDTSLDKW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-ethynyl-3-methoxybenzoate 在 盐酸 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium persulfate 、 copper(l) iodide 、 palladium 10% on activated carbon 、 水 、 氢气 、 苯甲酸酐 、 三乙胺 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.67h， 生成 扎鲁司特
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF ZAFIRLUKAST AND ANALOGS THEREOF
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DU ZAFIRLUKAST ET DE SES ANALOGUES

  摘要：

  本发明涉及一种制备(1-烷基吲哚-3-基甲基)苯甲酸衍生物的方法，特别是扎非鲁卡斯特及其类似物的制备方法。此外，该方法基于无保护基和C-H键活化策略，涉及所有步骤的催化转化序列，包括以下步骤：Sonogashira偶联、通过Sp3 C-H活化形成吲哚、还原氢化和酰胺化。

  公开号：

  WO2019130334A1
• 作为产物：
  描述：

  在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 以2.0 g的产率得到methyl 4-ethynyl-3-methoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] ALKYNE COMPOUNDS AS S-NITROSOGLUTATHIONE REDUCTASE INHIBITORS
  [FR] COMPOSÉS DE TYPE ALCYNE EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA S-NITROSOGLUTATHIONE RÉDUCTASE

  摘要：

  提供的是式(Ia)的化合物及其药学上可接受的盐，其中A、B、R1、R2、m和n如本文所定义，这些化合物作为S-硝基谷胱甘肽还原酶(GSNOR)的抑制剂具有活性。这些化合物可以预防、抑制或抑制GSNOR的作用，因此在治疗GSNOR介导的疾病、疾病、综合征或病症方面具有用处，例如肺动脉高压、急性呼吸窘迫综合征(ARDS)、哮喘、支气管痉挛、咳嗽、肺炎、肺纤维化、间质性肺疾病、囊性纤维化和慢性阻塞性肺疾病(COPD)。

  公开号：

  WO2016055947A1

文献信息

• NOVEL PHENYL AMIDE OR PYRIDYL AMIDE DERIVATIVES
  申请人：Bissantz Caterina

  公开号：US20100105906A1

  公开（公告）日：2010-04-29

  This invention relates to novel phenyl amide or pyridyl amide derivatives of the formula wherein A 1 , A 2 , B 1 , B 2 and R 1 to R 11 are as defined in the description and in the claims, as well as pharmaceutically acceptable salts thereof. These compounds are GPBAR1 agonists and can be used as medicaments for the treatment of diseases such as type II diabetes.

  这项发明涉及公式的新型苯基酰胺或吡啶基酰胺衍生物 其中A1、A2、B1、B2和R1到R11如描述和索赔中所定义，以及其药学上可接受的盐。这些化合物是GPBAR1激动剂，可用作治疗诸如2型糖尿病等疾病的药物。
• Process for the preparation of Zafirlukast and analogs thereof
  申请人：Council of Scientific & Industrial Research

  公开号：US10752585B2

  公开（公告）日：2020-08-25

  The present invention relates to a process for the preparation of (1-alkylindol-3-ylmethyl) benzoic acid derivatives, in particular Zafirlukast and analogs thereof. Further, this process is based on protection group free and C—H bond activation strategy involving all step catalytic transformation sequence and comprises the following steps: Sonogashira coupling, indole formation by Sp3 C—H activation, reductive hydrogenation and amidation.

  本发明涉及一种制备（1-烷基吲哚-3-基甲基）苯甲酸衍生物，特别是扎非鲁司特及其类似物的工艺。此外，该工艺基于无保护基和 C-H 键活化策略，涉及所有步骤的催化转化序列，包括以下步骤：Sonogashira 偶联、通过 Sp3 C-H 活化形成吲哚、还原氢化和酰胺化。
• NOVEL PHENYL AMIDE OR PYRIDIL AMIDE DERIVATIVES AND THEIR USE AS GPBAR1 AGONISTS
  申请人：F. Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP2356094A1

  公开（公告）日：2011-08-17
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF ZAFIRLUKAST AND ANALOGS THEREOF
  申请人：Council of Scientific & Industrial Research

  公开号：US20200216390A1

  公开（公告）日：2020-07-09

  The present invention relates to a process for the preparation of (1-alkylindo-3-ylmethyl) benzoic acid derivatives, in particular Zafirlukast and analogs thereof. Further, this process is based on protection group free and C—H bond activation strategy involving all step catalytic transformation sequence and comprises the following steps: Sonogashira coupling, indole formation by Sp 3 C—H activation, reductive hydrogenation and amidation.
• US8309734B2
  申请人：——

  公开号：US8309734B2

  公开（公告）日：2012-11-13