乙基1-(4-溴苯基)-5-(三氟甲基)-1H-吡唑-4-羧酸酯 | 618070-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 乙基1-(4-溴苯基)-5-(三氟甲基)-1H-吡唑-4-羧酸酯
• 英文名称: ethyl 1-(4-bromophenyl)-5-(trifluoromethyl)-1H-pyrazole-4-carboxylate
• 英文别名: ethyl 1-(4-bromophenyl)-5-(trifluoromethyl)pyrazole-4-carboxylate
• CAS: 618070-60-3
• 化学式: C₁₃H₁₀BrF₃N₂O₂
• 分子量: 363.134
• InChiKey: NAJXKKJESQTFBO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  64～66℃
• 沸点：
  394.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.57±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2933199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙基1-(4-溴苯基)-5-(三氟甲基)-1H-吡唑-4-羧酸酯 在 sodium tetrahydroborate 、 lithium bromide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以62.5%的产率得到(1-(4-bromophenyl)-5-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-4-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  [EN] TRANSIENT RECEPTOR POTENTIAL CANONICAL 3 INHIBITORS AND METHODS OF USE THEREOF
  [FR] INHIBITEURS DE POTENTIELS DE RÉCEPTEUR TRANSITOIRE CANONIQUE 3 ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION

  摘要：

  本文提供的是化合物、包含这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物治疗与TRPC3活性相关的疾病或疾病的方法。

  公开号：

  WO2022081573A1
• 作为产物：
  描述：

  乙氧基-2-亚甲基三氟乙酰乙酸乙酯 、 4-溴苯肼盐酸盐 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以77.2%的产率得到乙基1-(4-溴苯基)-5-(三氟甲基)-1H-吡唑-4-羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] TRANSIENT RECEPTOR POTENTIAL CANONICAL 3 INHIBITORS AND METHODS OF USE THEREOF
  [FR] INHIBITEURS DE POTENTIELS DE RÉCEPTEUR TRANSITOIRE CANONIQUE 3 ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION

  摘要：

  本文提供的是化合物、包含这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物治疗与TRPC3活性相关的疾病或疾病的方法。

  公开号：

  WO2022081573A1

文献信息

• Amide Synthesis by Nickel/Photoredox‐Catalyzed Direct Carbamoylation of (Hetero)Aryl Bromides
  作者：Nurtalya Alandini、Luca Buzzetti、Gianfranco Favi、Tim Schulte、Lisa Candish、Karl D. Collins、Paolo Melchiorre

  DOI：10.1002/anie.202000224

  日期：2020.3.23

  Herein, we report a one‐electron strategy for catalytic amide synthesis that enables the direct carbamoylation of (hetero)aryl bromides. This radical cross‐coupling approach, which is based on the combination of nickel and photoredox catalysis, proceeds at ambient temperature and uses readily available dihydropyridines as precursors of carbamoyl radicals. The method's mild reaction conditions make

  在本文中，我们报告了一种催化酰胺合成的单电子策略，该策略可实现（杂）芳基溴化物的直接氨基甲酰基化。这种自由基交叉偶联方法基于镍和光氧化还原催化的结合，在环境温度下进行，并使用现成的二氢吡啶作为氨基甲酰基自由基的前体。该方法温和的反应条件使其能够耐受敏感的官能团底物，并允许在生物学相关的杂环中安装酰胺支架。此外，我们安装了带有电子贫乏和空间受阻胺部分的酰胺官能团，而这是用传统的脱水缩合方法难以制备的。
• Pyrtriazoles, a Novel Class of Store-Operated Calcium Entry Modulators: Discovery, Biological Profiling, and in Vivo Proof-of-Concept Efficacy in Acute Pancreatitis
  作者：Beatrice Riva、Alessia Griglio、Marta Serafini、Celia Cordero-Sanchez、Silvio Aprile、Rosanna Di Paola、Enrico Gugliandolo、Dalia Alansary、Isabella Biocotino、Dmitry Lim、Giorgio Grosa、Ubaldina Galli、Barbara Niemeyer、Giovanni Sorba、Pier Luigi Canonico、Salvatore Cuzzocrea、Armando A. Genazzani、Tracey Pirali

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b01512

  日期：2018.11.8

  a number of disorders, spanning from immune disorders to acute pancreatitis and have been suggested to be druggable targets. In the present contribution, we exploited the click chemistry approach to synthesize a class of SOCE modulators where the arylamide substructure that characterizes most inhibitors so far described is substituted by a 1,4-disubstituted 1,2,3-triazole ring. Within this series, inhibitors

  近年来，介导储库操纵性钙进入（SOCE，即细胞感知内质网腔内钙减少并诱导钙穿过质膜进入的能力）的通道与许多疾病有关，其范围从急性胰腺炎的免疫疾病已被认为是可治疗的目标。在目前的贡献中，我们利用点击化学方法合成了一类SOCE调节剂，其中表征到目前为止所描述的大多数抑制剂的芳基酰胺亚结构被1,4-二取代的1,2,3-三唑环取代。在该系列中，已鉴定出SOCE的抑制剂，并且证明了最佳化合物在急性胰腺炎的动物模型中有效，该疾病以SOCE的过度激活为特征。惊人地
• [EN] MODULATORS OF SOCE, COMPOSITIONS, AND USES THEREOF<br/>[FR] MODULATEURS DE SOCE, COMPOSITIONS ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：UNIVERSITÀ DEGLI STUDI DEL PIEMONTE ORIENTALE AMEDEO AVOGADRO

  公开号：WO2017212414A1

  公开（公告）日：2017-12-14

  Compounds of Formula (I) able to modulate Store Operated Calcium Entry (SOCE). The disclosure also relates to the use of compounds of formula (I) for treatment of pathological conditions in which SOCE modulation might be beneficial, such as neglecting disorders linked to loss-or gain-of-function STIM1/Orai1 mutations, allergic disorders, pain, inflammatory diseases, autoimmune diseases or disorders, cancer and other proliferative diseases, neurodegenerative disorders, myelodysplastic syndromes, haematological diseases, cardiovascular diseases, degenerative diseases of the musculoskeletal system, liver diseases and disorders, kidney diseases, type I diabetes, graft rejection, graft-versus-host disease, allogeneic or xenogeneic transplantation, thyroiditis and viral infections.

  化合物的化学式（I）能够调节储存激活的钙通道入口（SOCE）。本公开还涉及使用化合物的化学式（I）治疗病理条件，在这些条件中，SOCE调节可能是有益的，例如与STIM1/Orai1基因突变相关的忽视性障碍，过敏性疾病，疼痛，炎症性疾病，自身免疫疾病或障碍，癌症和其他增殖性疾病，神经退行性疾病，骨髓增生异常综合征，血液疾病，心血管疾病，肌肉骨骼系统退行性疾病，肝脏疾病和障碍，肾脏疾病，1型糖尿病，移植排斥反应，移植物抗宿主病，同种异体或异种移植，甲状腺炎和病毒感染。
• Microwave-Assisted and Continuous Flow Multistep Synthesis of 4-(Pyrazol-1-yl)carboxanilides
  作者：David Obermayer、Toma N. Glasnov、C. Oliver Kappe

  DOI：10.1021/jo2009824

  日期：2011.8.19

  A series of 4-(pyrazol-1-yl)carboxanilides active as inhibitors of canonical transient receptor potential channels were synthesized in an efficient three-step protocol using controlled microwave heating. The general synthetic strategy involves condensation of 4-nitrophenylhydrazine with appropriate 1,3-dicarbonyl building blocks, followed by reduction of the nitro group to the amine, which is then amidated with carboxylic acids. Compared to the conventional protocol a dramatic reduction in overall processing time from similar to 2 days to a few minutes was achieved, accompanied by significantly improved product yields. In addition, the first two steps in the synthetic pathway were also performed under continuous flow conditions providing similar isolated product yields. As an alternative to the three-step protocol, a novel two-step route to the desired 4-(pyrazol-1-yl)carboxanilides was devised involving condensation of 4-bromophenylhydrazine with appropriate 1,3-dicarbonyl building blocks, followed by Pd-catalyzed Buchwald-Hartwig amidation with carboxylic acid amides.
• Discovery of a Highly Selective and Potent TRPC3 Inhibitor with High Metabolic Stability and Low Toxicity
  作者：Sicheng Zhang、Luis O. Romero、Shanshan Deng、Jiaxing Wang、Yong Li、Lei Yang、David J. Hamilton、Duane D. Miller、Francesca-Fang Liao、Julio F. Cordero-Morales、Zhongzhi Wu、Wei Li

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.0c00571

  日期：2021.4.8