乙基1-乙酰基脯氨酸酯 | 23037-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 乙基1-乙酰基脯氨酸酯
• 英文名称: (S)-ethyl 1-acetylpyrrolidine-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl 1-acetylpyrrolidine-2-carboxylate；N-acetyl L-proline ethyl ester；N-acetyl proline ethyl ester；ethyl (S)-N-acetylprolinate；ethyl N-acetylprolinate；N-Acetyl-L-prolin-ethylester；(S)-1-Acetyl-pyrrolidine-2-carboxylic acid ethyl ester；ethyl (2S)-1-acetylpyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 23037-82-3
• 化学式: C₉H₁₅NO₃
• mdl: MFCD27997997
• 分子量: 185.223
• InChiKey: JAYYFYOXZUMYNH-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  125 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  1.121±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.777
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙基1-乙酰基脯氨酸酯 在 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 苯硅烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以90%的产率得到(S)-(-)-1-乙基-2-吡咯烷羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  铑在氨基酸酯和肽中的叔酰胺选择性还原

  摘要：

  描述了氨基酸衍生物和肽中叔酰胺键的有效还原。通过将可商购的铑前体和双（二苯基膦基）丙烷（dppp）配体与苯基硅烷一起用作还原剂，可以实现官能团的选择性。这种方法可以对生物学上感兴趣的肽进行特定的还原衍生，并可以直接访问各种新颖的肽衍生物，用于化学生物学研究和潜在的药物应用。催化系统可耐受各种官能团，包括仲酰胺，酯，腈，硫代甲基和羟基。这种便捷的氢化硅烷化反应可在环境条件下进行，并且操作安全，因为不需要空气敏感的试剂或高反应性的金属氢化物。

  DOI：

  10.1002/anie.201503584
• 作为产物：
  描述：

  L-脯氨酸 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 乙基1-乙酰基脯氨酸酯
  参考文献：
  名称：

  通过酰基迁移反应和二氧化锰脱氢合成喹喔啉酸及其杀虫活性。

  摘要：

  合成了从青霉青霉F 1539中分离的喹诺酸，并对其杀虫活性进行了评估。全合成的关键步骤是烯醇酯中间体的酰基转移反应，以及四氢喹喔啉与二氧化锰的脱氢反应。合成的喹内酰胺对500ppm的桃蚜（Myzus persicae）和小菜蛾（Plutella xylostella）的死亡率分别为100％和42％。

  DOI：

  10.1271/bbb.70.303

文献信息

• Studies on amino acids and peptides—IV
  作者：T.P. Andersen、A.-B.A.G. Ghattas、S.-O. Lawesson

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91595-9

  日期：1983.1

  Ethyl esters 2 of N-acyl derivatives of glycine, S-alanine, S-phenylalanine, and S-proline, were thionated by use of 2,4 - bis(4 - methoxyphenyl) - 1,3,2,4 - dithiadiphosphetane 2,4-disulfide (Lawesson's Reagent) 1. The N-thioacyl compounds 3 were reacted with hydrazine hydrate and in most cases a ring-closure reaction took place, giving 1,2,4-triazine derivatives 4. The structural proofs of 4 were

  甘氨酸，S-丙氨酸，S-苯丙氨酸和S-脯氨酸的N-酰基衍生物的乙酯2通过使用2,4-双（4-甲氧基苯基）-1,3,2,4-二硫代二膦烷2进行亚硫酰化，4-二硫键（Lawesson试剂）1。使N-硫酰基化合物3与水合肼反应，并且在大多数情况下发生闭环反应，得到1,2,4-三嗪衍生物4。通过1 H，13 C和15 N NMR光谱获得4的结构证明。
• ANTI-ODOR COMPOSITIONS AND THERAPEUTIC USE
  申请人：Yu J. Ruey

  公开号：US20060251597A1

  公开（公告）日：2006-11-09

  This application discloses a composition comprising a malodor compound and an anti-odor ingredient effective for reducing the presence or production of malodor. The composition may be topically applied to a subject and is useful for cosmetic conditions, pharmaceutical indications, or other objectives.

  本申请公开了一种包含恶臭化合物和抑臭成分的组合物，用于减少恶臭的存在或产生。该组合物可以局部应用于一个对象，并且适用于化妆条件、药用指示或其他目的。
• Hydrolysis, polarity, and conformational impact of C-terminal partially fluorinated ethyl esters in peptide models
  作者：Vladimir Kubyshkin、Nediljko Budisa

  DOI：10.3762/bjoc.13.241

  日期：——

  the sensitive NMR detectability of the 19F nucleus. Fluorination of molecular scaffolds can also selectively influence a molecule's polarity, conformational preferences and chemical reactivity, properties that can be exploited for various chemical applications. A powerful route for incorporating fluorine atoms in biomolecules is last-stage fluorination of peptide scaffolds. One of these methods involves

  由于19F原子核的NMR灵敏度高，因此氟化部分对化学家来说非常有价值。分子支架的氟化还可以选择性地影响分子的极性，构象偏好和化学反应性以及可用于各种化学应用的特性。将氟原子掺入生物分子的有效途径是肽支架的最后阶段氟化。这些方法之一涉及使用重氮甲烷物质对肽的C-末端进行酯化。在这里，我们提供了对带有部分氟化乙基的酯化反应的物理化学后果的研究。N-乙酰基脯氨酸的衍生物用于模拟氟化对亲脂性，水解稳定性和构象性质的影响。还研究了2，2-二氟甲基酯对几种中性和带电寡肽的构象影响。我们的结果表明，部分氟化的酯在生物学相关的缓冲液中会发生可变的水解。通过改变酯部分中氟原子的数目或在肽序列中引入相邻的电荷，可以在很宽的pH范围内调节水解稳定性。
• .alpha.-amino acids through catalytic reaction of CO and a hydroxyl
  申请人：The Standard Oil Company

  公开号：US04749786A1

  公开（公告）日：1988-06-07

  Disclosed is the hydrocarboxylation of defined enamides with CO and a compound ROH to make amido acids or amido esters, either of which can be hydrolyzed to .alpha.-amino acids.

  本发明揭示了使用CO和化合物ROH对定义的烯酰胺进行羟羰基化反应，制备出酰胺酸或酰胺酯，二者均可水解成α-氨基酸。
• Enlargement of mucocutaneous or cutaneous organs and sites with topical compositions
  申请人：Yu J. Ruey

  公开号：US20050171194A1

  公开（公告）日：2005-08-04

  Compositions comprising a hydroxycarboxylic acid, N-acyl-aldosamine, N-acylamino acid or related compound on topical application are beneficial to plump and pout lips, enhance and firm eyelids, enlarge and augment breasts, elongate and expand penis. Because of antioxidant property, certain hydroxycarboxylic acids, N-acyl-aldosamines, N-acylamino acids and related compounds also are useful for topical administration to prevent occurrence of breast cancer or other forms of tumors and cancers.

  由羟基羧酸、N-酰基-醛糖胺、N-酰基氨基酸或相关化合物组成的组合物在局部使用时有利于丰满嘴唇、增强和紧实眼睑、增大和隆起乳房、拉长和扩张阴茎。由于具有抗氧化性，某些羟基羧酸、N-酰基醛胺和 N-酰基氨基酸及相关化合物还可用于局部用药，以预防乳腺癌或其他形式的肿瘤和癌症的发生。