(R)-3-allyl-3-ethyl-2-piperidone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (R)-3-allyl-3-ethyl-2-piperidone
• 英文别名: (3R)-3-ethyl-3-prop-2-enylpiperidin-2-one
• 化学式: C₁₀H₁₇NO
• 分子量: 167.251
• InChiKey: IFOBDRGKVICYEJ-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-allyl-3-ethyl-2-piperidone 在 sodium periodate 、 四(三苯基膦)钯 、 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 、 rhodium(III) chloride hydrate 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 lithium hexamethyldisilazane 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 96.67h， 生成
  参考文献：
  名称：

  依苯那莫宁、藻茶碱和 16'-表白茶碱的对映选择性合成

  摘要：

  本文公开了异二聚双吲哚生物碱无色翠啶的合成方法。通过钯催化的不对称烯丙基烷基化合成的对映体富集的内酰胺结构单元，作为两个半球的前体。依苯那莫宁衍生的片段是通过 Bischler-Napieralski/氢化方法合成的，而绿茶碱衍生的片段是通过 Friedländer 喹啉合成和两个连续的 C−H 官能化步骤合成的。收敛的 Stille 偶联和苯酚定向氢化将两个单体片段结合起来，通过 21 个步骤从商业材料中得到 16'-表-无色翠啶。

  DOI：

  10.1002/anie.202106184
• 作为产物：
  描述：

  哌啶酮 在 正丁基锂 、 lithium hydroxide monohydrate 、 palladium diacetate 、 C₂₁H₂₀F₆NOP 、 caesium carbonate 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲基叔丁基醚 、 水 为溶剂， 反应 112.67h， 生成 (R)-3-allyl-3-ethyl-2-piperidone
  参考文献：
  名称：

  依苯那莫宁、藻茶碱和 16'-表白茶碱的对映选择性合成

  摘要：

  本文公开了异二聚双吲哚生物碱无色翠啶的合成方法。通过钯催化的不对称烯丙基烷基化合成的对映体富集的内酰胺结构单元，作为两个半球的前体。依苯那莫宁衍生的片段是通过 Bischler-Napieralski/氢化方法合成的，而绿茶碱衍生的片段是通过 Friedländer 喹啉合成和两个连续的 C−H 官能化步骤合成的。收敛的 Stille 偶联和苯酚定向氢化将两个单体片段结合起来，通过 21 个步骤从商业材料中得到 16'-表-无色翠啶。

  DOI：

  10.1002/anie.202106184

文献信息

• Enantioselective Synthesis of 3,3-Disubstituted Piperidine Derivatives by Enolate Dialkylation of Phenylglycinol-Derived Oxazolopiperidone Lactams
  作者：Mercedes Amat、Oscar Lozano、Carmen Escolano、Elies Molins、Joan Bosch

  DOI：10.1021/jo070397q

  日期：2007.6.1

  dialkylation of simple phenylglycinol-derived oxazolopiperidone lactams is studied. High stereoselectivities in the generation of the quaternary stereocenter are obtained by the appropriate choice of both the configuration of the starting lactam and the order of introduction of the substituents. The usefulness of the methodology is illustrated by the conversion of some of the dialkylated lactams into known synthetic

  研究了简单的苯基甘醇衍生的恶唑并哌啶酮内酰胺的烯醇二烷基化的立体化学结果。在季立体中心的产生高的立体选择性是由内酰胺开始的两个配置和引进的取代基的数量级的适当选择而获得。通过将一些二烷基化内酰胺转化为已知的生物碱合成前体以及通过全合成（-）-quebrachamine可以说明该方法的实用性。
• Total Synthesis of Strempeliopidine and Non-Natural Stereoisomers through a Convergent Petasis Borono–Mannich Reaction
  作者：Alexander W. Rand、Kevin J. Gonzalez、Christopher E. Reimann、Scott C. Virgil、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1021/jacs.2c13146

  日期：——

  Strempeliopidine is a member of the monoterpenoid bisindole alkaloid family, a class of natural products that have been shown to elicit an array of biological responses including modulating protein–protein interactions in human cancer cells. Our synthesis of strempeliopidine leverages palladium-catalyzed decarboxylative asymmetric allylic alkylations to install the requisite all-carbon quaternary centers

  Strempelopidine 是单萜双吲哚生物碱家族的成员，该家族是一类天然产物，已被证明可以引发一系列生物反应，包括调节人类癌细胞中的蛋白质-蛋白质相互作用。我们对链烯吡啶的合成利用钯催化的脱羧不对称烯丙基烷基化来安装两种单体天然产物（蜘蛛精脒和依布胺）中所必需的全碳四元中心。采用铃木-宫浦交叉偶联随后进行非对映选择性氢化的初步研究为天然产物的结构重新分配提供了证据。我们的最终合成序列采用非对映选择性 Petasis 硼-曼尼希反应将依布纳明与三氟硼酸蜘蛛精脒衍生物偶联。这些收敛方法能够合成该异二聚体的八种非对映异构体，并为链霉素绝对构型的重新分配提供支持。