11-methylene-13β-ethyl-, cyclic 17-(1,2-ethanediylacetal), cyclic 3-(1,2-ethanediyldithioacetal)gon-4-ene-3,17-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 11-methylene-13β-ethyl-, cyclic 17-(1,2-ethanediylacetal), cyclic 3-(1,2-ethanediyldithioacetal)gon-4-ene-3,17-dione
• 化学式: C₂₄H₃₄O₂S₂
• 分子量: 418.665
• InChiKey: ICUFFGCAFZQGOE-BLJKDTPWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  69.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11-methylene-13β-ethyl-, cyclic 17-(1,2-ethanediylacetal), cyclic 3-(1,2-ethanediyldithioacetal)gon-4-ene-3,17-dione 在 硫酸 、 potassium tert-butylate 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 依托孕烯
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMBINED SYNTHESIS ROUTE FOR ETONOGESTREL AND DESOGESTREL
  [FR] VOIE DE SYNTHÈSE COMBINÉE DE L'ÉTONOGESTREL ET DU DÉSOGESTREL

  摘要：

  本发明涉及一种合成路线，以及通用公式VI和VII的类固醇衍生物，用于合成去甲酮地诺酮和依诺地诺酮。

  公开号：

  WO2013135744A1
• 作为产物：
  描述：

  13β-ethyl-11α-hydroxy-,cyclic-17-(1,2-ethanediylacetal), cyclic 3-(1,2-ethanediyldithioacetal)gon-4-ene-3,17-dione 在 重铬酸吡啶 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 11-methylene-13β-ethyl-, cyclic 17-(1,2-ethanediylacetal), cyclic 3-(1,2-ethanediyldithioacetal)gon-4-ene-3,17-dione
  参考文献：
  名称：

  [14C]-甾体中间体的合成：非稳定化 Horner-Wadsworth-Emmons 烯化方法的应用

  摘要：

  使用 Horner-Wadsworth-Emmons 方法成功制备了放射性标记的类固醇衍生物 1：[(14) C]-标记有效地合并到分子的 C-18 位置。由于 [(14) C]-前体不可用或反应性差，以前公布的采用其他烯烃化方法的程序要么不适用。

  DOI：

  10.1002/jlcr.3257

文献信息

• COMBINED SYNTHESIS ROUTE FOR DESOGESTREL AND ETONOGESTREL
  申请人：MSD Oss B.V.

  公开号：US20150031875A1

  公开（公告）日：2015-01-29

  The present invention relates to a synthesis route and to steroid derivatives of general formula VI and VII useful in the synthesis of desogestrel and etonogestrel.

  本发明涉及一种合成路线以及通式VI和VII的类固醇衍生物，可用于合成去甲醇地诺孕酮和依地酮孕酮。
• Process and new intermediates for the preparation of 11-methylene steroids
  申请人：Crystal Pharma SA

  公开号：US11034716B2

  公开（公告）日：2021-06-15

  A process for the preparation of 11-methylene steroids from di-keto steroids involves selective olefination of the ketone at position 11 of the di-keto steroids. The resulting 11-methylene steroid products can be used as intermediates in the preparation of the synthetic steroids, Etonogestrel and Desogestrel, as well as other pharmaceutically active agents.

  从二酮类固醇制备 11-亚甲基固醇的工艺涉及二酮类固醇第 11 位酮的选择性烯化。得到的 11-亚甲基类固醇产品可用作合成类固醇、依托孕烯和去托孕烯以及其他药物活性剂的中间体。
• COMBINED SYNTHESIS ROUTE FOR ETONOGESTREL AND DESOGESTREL
  申请人：Merck Sharp & Dohme B.V.

  公开号：EP2825547B1

  公开（公告）日：2019-07-24
• PROCESS AND NEW INTERMEDIATES FOR THE PREPARATION OF 11-METHYLENE STEROIDS
  申请人：Crystal Pharma, S.A.U.

  公开号：EP3423464B1

  公开（公告）日：2021-05-26
• US9464108B2
  申请人：——

  公开号：US9464108B2

  公开（公告）日：2016-10-11