4-methyl-5-phenyl-2-phenylaminothiazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-methyl-5-phenyl-2-phenylaminothiazole
• 英文别名: 4-methyl-N,5-diphenylthiazol-2-amine；4-methyl-N,5-diphenyl-1,3-thiazol-2-amine
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂S
• 分子量: 266.367
• InChiKey: UIMNDLRADBDQMF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  53.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  溴代苯丙酮 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-methyl-5-phenyl-2-phenylaminothiazole
  参考文献：
  名称：

  Expedient Synthesis of N-Substituted 2-Aminothiazoles

  摘要：

  The reaction of alpha-halo ketones 1 with potassium thiocyanate and amines 3 offers the advantage of an efficient one-pot synthesis of the title compounds 4 from readily available starting materials.

  DOI：

  10.1080/00397919808006844

文献信息

• Facile, efficient synthesis of polysubstituted thiazoles via α-nitroepoxides and thioureas
  作者：Donghong Zhao、Shanshan Guo、Xiao Guo、Guolin Zhang、Yongping Yu

  DOI：10.1016/j.tet.2016.05.010

  日期：2016.9

  An efficient synthesis of 2,4,5-trisubstituted thiazoles via the reaction of α-nitroepoxides and thioureas under mild conditions has been developed. This reaction proceeded well at room temperature, to afford products in excellent yields for a wide range of substrate, and a possible mechanism has also been proposed.

  已经开发了在温和条件下通过α-硝基环氧化物与硫脲反应有效合成2,4,5-三取代噻唑的方法。该反应在室温下进行得很好，从而为广泛的底物提供了具有优异收率的产物，并且还提出了一种可能的机理。
• 4,5-二取代-2-胺基噻唑化合物的合成方法
  申请人：浙江大学

  公开号：CN108947930A

  公开（公告）日：2018-12-07

  本发明公开了一种4,5‑二取代‑2‑胺基噻唑化合物的合成方法，依次包括以下步骤：将硝基环氧类化合物、硫氰酸钾、胺类化合物在溶剂存在的条件下于40±5℃反应，所得的反应液用水和乙酸乙酯萃取后，所得的有机层经洗涤、干燥、旋转蒸发仪浓缩；将所得浓缩物进行硅胶柱层析，得4,5‑二取代‑2‑胺基噻唑化合物。采用本发明的方法合成4,5‑二取代‑2‑胺基噻唑化合物，具有原料易得、反应条件温和、收率高、后处理方便等技术优势。
• One-Pot Three-Component Strategy for Polysubstituted 2-Aminothiazoles via Ring Opening of α-Nitro Epoxides
  作者：Yue Zhu、Wenteng Chen、Donghong Zhao、Guolin Zhang、Yongping Yu

  DOI：10.1055/s-0037-1612101

  日期：2019.5

  Abstract Polysubstituted 2-aminothiazoles have been synthesized via a one-pot three-component reaction of α-nitro epoxides, potassium thiocyanate, and primary amines without the need for any additives. This reaction proceeds smoothly in a highly efficient and eco-friendly manner with good to excellent yields. A possible mechanism is also proposed. Polysubstituted 2-aminothiazoles have been synthesized

  抽象的 多取代的2-氨基噻唑是通过α-硝基环氧化物，硫氰酸钾和伯胺的一锅三组分反应合成的，不需要任何添加剂。该反应以高效且环保的方式顺利进行，并具有良好至优异的产率。还提出了一种可能的机制。 多取代的2-氨基噻唑是通过α-硝基环氧化物，硫氰酸钾和伯胺的一锅三组分反应合成的，不需要任何添加剂。该反应以高效且环保的方式顺利进行，并具有良好至优异的产率。还提出了一种可能的机制。