1-sulfopyridinium chloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-sulfopyridinium chloride
• 英文别名: 1-Sulfopyridinium chloride；pyridin-1-ium-1-sulfonic acid;chloride
• 化学式: C₅H₆NO₃S*Cl
• 分子量: 195.627
• InChiKey: DREZXSMSKOTBPQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.37
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-sulfopyridinium chloride 在 硝酸 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.25h， 以97%的产率得到1-sulfopyridinium nitrate
  参考文献：
  名称：

  硝酸1-磺基吡啶鎓作为离子液体硝化芳烃，并通过原位生成NO 2 †进行试剂硝化

  摘要：

  合成了硝酸1-硫代吡啶鎓作为有效的硝化剂，用于芳烃的硝化，而无需任何助催化剂。合成了多种硝基化合物，并通过IR，1 H NMR，13 C NMR，热重分析（TGA），差示热重分析（DTG），CHN分析和质谱进行了全面表征。从机理上讲，对于所提出的硝化方案，提出了从试剂中原位产生的二氧化氮作为自由基。

  DOI：

  10.1039/c6ra15922b
• 作为产物：
  描述：

  吡啶 在 氯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以95 %的产率得到1-sulfopyridinium chloride
  参考文献：
  名称：

  [Pyridine–SO3H]ZnCl3：温和条件下 A3 偶联合成丙炔胺的多用途催化剂

  摘要：

  制备了N-磺吡啶-1-鎓三氯化单锌(II) ([NSPy]ZnCl 3 )，并用作多功能催化剂，用于在温和条件下通过芳香醛、炔烃和仲胺的A 3偶联反应合成炔丙胺。在该反应中，醛中的羰基被催化剂中的酸性部分活化，苯乙炔的C-H活化被锌进行。

  DOI：

  10.1055/s-0042-1751623
• 作为试剂：
  描述：

  反式肉桂醛 、 乙酰乙酸乙酯 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 在 ammonium acetate 、 1-sulfopyridinium chloride 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.5h， 以92%的产率得到ethyl 2,7,7-trimethyl-5-oxo-4-styryl-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  聚氢喹啉：1-磺基吡啶鎓氯化物在无溶剂条件下通过汉茨缩合反应催化有效的一锅多组分合成

  摘要：

  摘要研究了 一种简单高效的方法，在离子液体1-磺基吡啶鎓氯化物存在下，通过一锅四组分的多种醛，二甲酮，乙酰乙酸乙酯和乙酸铵的汉茨缩合反应来构建聚氢喹啉衍生物。 ，在无溶剂条件下用作催化剂。该方法的优点是高产率，短反应时间，干净的反应曲线和催化剂的可重复使用性。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s11164-016-2559-y

文献信息

• Novel Brønsted acidic ionic liquids catalyzed one-pot reaction of highly green regioselective thiocyanation of <i>N</i>-containing aromatic and heteroaromatic compounds at room temperature
  作者：Sami Sajjadifar、Ghobad Mansouri、Ahmad Nikseresht、Fatemeh Kakaei Azani

  DOI：10.1080/17415993.2017.1422505

  日期：2018.5.4

  used for the synthesis of aryl and heteroaryl thiocyanates via the condensation of anilines, indoles, pyrroles, and their derivatives in the presence of H2O2 as a green oxidant in EtOH:H2O (1:1) at room temperature. In the second method, [PSA]Cl} as a new ionic liquid and environmentally friendly catalyst with one acidic functional group was used for the simple and efficient synthesis of aryl and heteroaryl

  摘要 在该方法中，一种新型的 Brønsted 酸性离子液体二氧化硅负载的吡啶磺酸硫氰酸盐 SiO2@[Pyridine-SO3H]SCN} 和磺酸官能化的氯化吡啶 [PSA]Cl} 很容易合成和表征。在第一种方法中，SiO2@[吡啶-SO3H]SCN 作为一种新型环保催化剂，具有一个酸性官能团和一个硫氰化剂基团，通过苯胺、吲哚、在室温下，在 EtOH:H2O (1:1) 中，在 2 作为绿色氧化剂存在下，吡咯及其衍生物。在第二种方法中，[PSA]Cl}作为一种新型离子液体和具有一个酸性官能团的环保催化剂，用于通过苯胺、吲哚、吡咯及其衍生物与NH4SCN缩合，简单高效地合成芳基和杂芳基硫氰酸酯。在室温下，在 EtOH: (1:1) 中存在 2 作为绿色氧化剂。简单的实验程序、干净的反应曲线、使用廉价的催化剂以及催化剂的可回收性是该程序的一些优点。此外，第一种方法的优点之一是在反应中不使用
• Synthesis of pyridinium-based salts: Catalytic application at the synthesis of six membered O-heterocycles
  作者：Saeed Babaee、Mohammad Ali Zolfigol、Mahmoud Zarei、Maryam Abbasi、Zahra Najafi

  DOI：10.1016/j.mcat.2019.110403

  日期：2019.10

  [PySO3H]FeCl4 as a magnetic molten salts was also investigated. Three categories of six membered O-heterocyclic compounds such as 2-amino-4H-chromene, 2-amino-4,8-dihydropyrano and 2-amino-4H-pyrans were prepared in the presence of a catalytic amount of the above said molten salts. These synthesized O-heterocyclic compounds are highly regarded due to their biological activities.

  本文设计，合成并充分表征了一系列具有各种抗衡离子的吡啶鎓离子液体（IL）和熔融盐（MS）。这些新的离子液体和熔融盐是通过[PySO 3 H] Cl与AlCl 3，FeCl 3，NaBF 4和KPF 6反应制备的，以生产所需的催化剂[PySO 3 H] X（X = AlCl 4，FeCl 4，BF 4和PF 6）。这些催化剂的结构通过FT-IR，NMR（1 H，13 C，27 Al，19F）和质谱，以及使用XRD，SEM，TG，DTG和DTA技术。还研究了[PySO 3 H] FeCl 4作为磁性熔融盐的磁性测量（VSM）。在催化量的上述物质的存在下制备了三类六元O-杂环化合物，例如2-氨基-4 H-色烯，2-氨基-4,8-​​二氢吡喃和2-氨基-4 H-吡喃。所说的熔盐。这些合成的O-杂环化合物由于其生物活性而受到高度重视。
• PYRIDINIUM SULFONATE CHLOROCHROMATE (VI), C₅H₅NSO₃H [CrO₃Cl] (PSCC): A NEW REAGENT FOR OXIDATION OF ORGANIC SUBSTRATES
  作者：M. Z. Kassaee、A. R. Bekhradnia

  DOI：10.1080/10426500490473555

  日期：2004.10.1

  A fast, mild, and reasonable oxidizing agent, pyridinium sulfonate chlorochromate (VI), C5H5NSO3H [CrO3Cl] (PSCC) is synthesized. Its reactions with primary, secondary, benzylic, and allylic alcohols under very mild conditions give the corresponding carbonyl compounds. These are obtained with relatively short reaction times. The oxidant/substrate ratios of 1:1 are employed.

  合成了一种快速、温和且合理的氧化剂，吡啶磺酸氯铬酸盐 (VI)，C5H5NSO3H [CrO3Cl] (PSCC)。它与伯醇、仲醇、苄醇和烯丙醇在非常温和的条件下反应生成相应的羰基化合物。这些是在相对较短的反应时间内获得的。采用的氧化剂/底物比为 1:1。
• Preparation, characterization and application of ionic liquid sulfonic acid functionalized pyridinium chloride as an efficient catalyst for the solvent-free synthesis of 12-aryl-8,9,10,12-tetrahydrobenzo[a]-xanthen-11-ones
  作者：Ahmad Reza Moosavi-Zare、Mohammad Ali Zolfigol、Mahmoud Zarei、Abdolkarim Zare、Vahid Khakyzadeh

  DOI：10.1016/j.molliq.2013.05.009

  日期：2013.10

  In this work, novel ionic liquid namely sulfonic acid functionalized pyridinium chloride [Pyridine–SO3H]Cl} is synthesized, and characterized by studying its IR, UV, 1H and 13C NMR as well as mass spectra. This ionic liquid is used as an efficient, homogeneous and reusable catalyst for the solvent-free synthesis of 12-aryl-8,9,10,12-tetrahydrobenzo[a]-xanthen-11-ones by the one-pot multi-component

  在这项工作中，合成了新型离子液体，即磺酸官能化的吡啶鎓氯化物[吡啶-SO 3 H] Cl}，并通过研究其IR，UV，1 H和13 C NMR以及质谱进行了表征。这种离子液体可作为一种有效，均质且可重复使用的催化剂，用于通过一锅多组分无溶剂合成12-芳基-8,9,10,12-四氢苯并[ a ]-黄原-11-酮2-萘酚与芳醛和二甲酮（5,5-二甲基环己烷-1,3-二酮）的缩合反应。
• <i>N</i>,<i>N</i>,<i>N</i>′,<i>N</i>′-Tetramethylethylene-diaminium-<i>N</i>,<i>N</i>′-disulfonic acid trifluoroacetate and pyridinium-<i>N</i>-sulfonic acid hydrogen sulfate as highly effective dual-functional catalysts for the preparation of <i>N</i>,<i>N</i>′-alkylidene bisamides
  作者：Zahra Kordrostami、Abdolkarim Zare、Mostafa Karami

  DOI：10.1515/znb-2019-0064

  日期：2019.9.25

  In this research, Brønsted-acidic ionic liquids N,N,N′,N′-tetramethylethylene-diaminium-N,N′-disulfonic acid trifluoroacetate ([TMEDSA][TFA]₂) and pyridinium-N-sulfonic acid hydrogen sulfate ([Py-SO₃H][HSO₄]) have been introduced as dual-functional catalysts for the green, simple and effective preparation of N,N′-alkylidene bisamides by the reaction of primary amides (2 eq.) with arylaldehydes (1 eq.) under solvent-free conditions. The reaction results and conditions of the catalysts have been compared with the previously reported ones. [TMEDSA][TFA]₂ and [Py-SO₃H][HSO₄] were superior to the previously reported catalysts in terms of two or more of these factors: reaction times (10–45 min), yields (86–98%), temperature and the reaction conditions. Additionally, a plausible and attractive mechanism based on dual functionality of the catalysts has been proposed.

  在这项研究中，Brønsted酸性离子液体N,N,N′,N′-四甲基乙二胺-N,N′-二磺酸三氟乙酸酯([TMEDSA][TFA]2)和吡啶-N-磺酸氢硫酸盐([Py-SO3H][HSO4])被引入作为双功能催化剂，用于在无溶剂条件下通过一次酰胺(2当量)与芳基醛(1当量)的反应绿色、简单和有效地制备N,N′-烷基亚胺。与先前报道的催化剂相比，这些催化剂的反应结果和条件进行了比较。[TMEDSA][TFA]2和[Py-SO3H][HSO4]在反应时间(10-45分钟)、产率(86-98%)、温度和反应条件等两个或更多因素方面优于先前报道的催化剂。此外，提出了基于催化剂双重功能性的可能且有吸引力的机制。