(S)-prothioconazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-prothioconazole
• 英文别名: (R)-(-)-prothioconazole；2-[(2S)-2-(1-chlorocyclopropyl)-3-(2-chlorophenyl)-2-hydroxypropyl]-1H-1,2,4-triazole-3-thione
• 化学式: C₁₄H₁₅Cl₂N₃OS
• 分子量: 344.265
• InChiKey: MNHVNIJQQRJYDH-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  80
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-(1-chlorocyclopropyl)-1-(2-chlorophenyl)-3-hydrazinopropan-2-ol 在 三氟乙酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 (S)-prothioconazole
  参考文献：
  名称：

  一种丙硫菌唑及其光学活性体的合成方法和 中间体

  摘要：

  本发明公开了一种丙硫菌唑及其光学活性体的合成方法和中间体。该方法以肼化合物与乙醛酸反应得到亚肼基乙酸中间体，后者再与硫氰酸盐反应得到丙硫菌唑目标产物。本发明反应区域选择性好，副产物少，收率高；对设备的要求不高，不需无水无氧操作；工艺简单，三废少，适合工业化生产。

  公开号：

  CN105949137B

文献信息

• Enantiomeric separation of prothioconazole and prothioconazole-desthio on chiral stationary phases
  作者：Hui Liu、Wei Ding

  DOI：10.1002/chir.23050

  日期：2019.3

  enantiomeric separation of prothioconazole and prothioconazole‐desthio was performed on various chiral stationary phases (CSPs) by high‐performance liquid chromatography (HPLC). It was found that polysaccharide CSPs showed better ability than brushing CSPs in enantiomeric separation. The successful chiral separation of prothioconazole could be achieved on self‐made Chiralcel OD, commercialized Chiralcel

  Prothioconazole是拜耳公司开发的一种广谱三唑硫酮杀菌剂。丙硫基康唑-去硫基是环境中丙硫基康唑的主要代谢产物。在我们的研究中，通过高效液相色谱（HPLC）在各种手性固定相（CSP）上进行了Prothioconazole和Prothioconazole-desthio的对映体分离。发现在对映体分离中，多糖CSP比刷CSP具有更好的能力。Prothioconazole的成功手性分离可通过自制的Chiralcel OD，商品化的Chiralcel OJ‐H和Lux Cellulose-1实现。Chiralpak IA，Chiralpak IB，Chiralpak IC，Chiralcel OD，Chiralpak AY‐H，Chiralpak AZ‐H和Lux Cellulose-1实现了原硫代康唑-去硫对映体的基线分离。使用乙腈（ACN）和水作为流动相，在Lux Cellulose
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF PROTHIOCONAZOLE AND INTERMEDIATES THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE PROTHIOCONAZOLE ET SES INTERMÉDIAIRES
  申请人：ADAMA MAKHTESHIM LTD

  公开号：WO2022107139A1

  公开（公告）日：2022-05-27

  The present invention is directed to a process for the preparation of a hydrazine derivative by reaction of the corresponding oxirane with hydrazine, that uses as only solvent toluene. The process provides excellent yields and purities and allows to proceed without purification in a one-pot scheme. Toluene additionally reduces the excess of hydrazine needed to complete the reaction, significantly reducing the waste treatment costs and even allows the hydrazine to be recycled into the reaction.

  本发明涉及一种通过将相应的环氧丙烷与肼反应制备肼衍生物的方法，该方法仅使用甲苯作为溶剂。该方法提供了优异的收率和纯度，并允许在一锅式方案中进行而无需净化。甲苯还可以减少完成反应所需的肼的过量，从而显着降低废物处理成本，甚至允许将肼回收到反应中。
• Isolation of Sphingomonas sp. AJ-1 and its enantioselective S-methylation of the triazole fungicide prothioconazole
  作者：Junwei Huang、Mengze Li、Fangsha Jin、Zhiqiang Wang、Weiping Li、Dandan Pan、Qing X. Li、Xiangwei Wu

  DOI：10.1016/j.scitotenv.2022.158220

  日期：2022.12

  the degradation rates of 10 mg/L (Rac)-/(S)-/(R)-prothioconazole by strain AJ-1 were 76.0 %, 100.0 % and 64.8 % within 6 d, respectively. The CS bond of prothioconazole was methylated to produce (S)-/(R)-prothioconazole-S-methyl by strain AJ-1, but the degradation rate of prothioconazole by strain AJ-1 with (S)-enantiomer was 2.54-fold of that with (R)-enantiomer. Moreover, the toxicity of (Rac)-pro

  丙硫菌唑是一种应用广泛的手性三唑类杀菌剂，其残留污染近年来受到广泛关注。然而，关于丙硫菌唑对映体的微生物代谢过程知之甚少。在这项研究中，丙硫菌唑降解菌株Sphingomonas sp。AJ-1，从活性污泥中分离出来。菌株AJ-1降解丙硫菌唑的最适温度和pH分别为30℃和6.0，菌株AJ-1降解丙硫菌唑的速率与初始浓度呈负相关。当添加额外的碳源时，降解率为 10 mg/L ( Rac )-/( S )-/( RAJ-1 菌株的 )-丙硫菌唑在 6 d 内分别为 76.0%、100.0% 和 64.8%。菌株AJ-1将丙硫菌唑的CS键甲基化生成( S )-/( R ) -丙硫菌唑-S-甲基，但菌株AJ-1对丙硫菌唑的降解率为2.54- ( R )-对映异构体的倍数。此外，(Rac)-丙硫菌唑-S-甲基对Pseudokirchneriella subcapitata的毒性比( Rac ) -丙硫菌唑低5
• Crystalline modifications of prothioconazole
  申请人：MAKHTESHIM CHEMICAL WORKS LIMITED

  公开号：EP2703389A1

  公开（公告）日：2014-03-05

  There is disclosed a crystalline DMSO solvate of prothioconazole as well as amorphous prothioconazole. Methods for making these solid forms, microbicidal compositions comprising them and uses thereof are also disclosed.

  本发明公开了丙硫菌唑的结晶 DMSO 溶剂以及无定形丙硫菌唑。还公开了制造这些固体形式的方法、包含它们的杀微生物组合物及其用途。
• Synergistic fungicidal mixtures and compositions comprising 5-fluoro-4-imino-3-methyl-1-tosyl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one for fungal control
  申请人：Adama Makhteshim Ltd.

  公开号：US10051862B2

  公开（公告）日：2018-08-21

  A fungicidal composition containing a fungicidally effective amount of the compound of Formula I: 5-fluoro-4-imino-3-methyl-1-tosyl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one, and at least one fungicide to provide synergistic control of selected fungi wherein the at least one fungicide is a multi-site inhibitor or a strobilurin inhibitor.

  一种杀菌组合物，含有杀菌有效量的式Ⅰ化合物： 5-氟-4-亚氨基-3-甲基-1-对甲基苯磺酰-3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮和至少一种杀真菌剂，可协同控制选定的真菌，其中至少一种杀真菌剂是多位点抑制剂或strobilurin 抑制剂。