(E)-2-(3-oxo-3-phenylprop-1-enyl)benzaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-2-(3-oxo-3-phenylprop-1-enyl)benzaldehyde
• 英文别名: (E)-2-(3-oxo-3-phenylprop-1-en-1-yl)benzaldehyde；2-[(E)-3-oxo-3-phenylprop-1-enyl]benzaldehyde
• 化学式: C₁₆H₁₂O₂
• 分子量: 236.27
• InChiKey: XHONXMOVRVLTID-ZHACJKMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(3-oxo-3-phenylprop-1-enyl)benzaldehyde 在 2-均三甲苯基-2,5,6,7-四氢吡咯并[2,1-C][1,2,4]三唑-4-鎓氯化物 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 以52%的产率得到3-phenacylphthalide
  参考文献：
  名称：

  NHC-catalyzed oxidative cyclization reaction for the synthesis of 3-substituted phthalides

  摘要：

  一种高效的NHC催化的2-烯基苯甲醛的多米诺氧化/氧杂Michael加成反应已经开发出来，可以提供具有广泛底物范围和广泛功能基团耐受性的带有C3立体异构中心的3-取代邻苯二甲酸酐。

  DOI：

  10.1039/c3ob42546k
• 作为产物：
  描述：

  2-(1,3-dioxolan-2-yl)benzaldehyde 以 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (E)-2-(3-oxo-3-phenylprop-1-enyl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  烷氧基硼酸酯的有机催化、对映选择性、分子内 Oxa-Michael 反应：对映体富集 1-取代 1,3-二氢异苯并呋喃的新策略

  摘要：

  在质子源存在下，使用基于金鸡纳生物碱的方酰胺双功能有机催化剂，通过含有查耳酮 ( II ) 的邻烷氧基硼酸酯的对映选择性 oxa-Michael 反应，实现了合成对映体富集的 1-取代 1,3-二氢异苯并呋喃的前所未有的策略。使用中性硼烷作为氢化物源和作为催化剂对应物的叔胺部分，可以容易地由邻甲酰基查尔酮原位制备相应的烷氧基硼酸酯中间体。

  DOI：

  10.1021/ol502614n

文献信息

• Cobalt-Catalyzed Chemoselective Transfer Hydrogenative Cyclization Cascade of Enone-Tethered Aldehydes
  作者：Shuang-Shuang Ma、Biao-Ling Jiang、Zheng-Kun Yu、Suo-Jiang Zhang、Bao-Hua Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00992

  日期：2021.5.21

  The ligand-free Co-catalyzed chemoselective reductive cyclization cascade of enone-tethered aldehydes with i-PrOH as the environmentally benign hydrogen surrogate is developed by this study. Mechanistic studies disclosed that such a protocol is initiated by an ortho-enone-assisted Co(I)-catalyzed reduction of the aldehyde functionality with i-PrOH. Meanwhile, the selectivity from the Michael–Aldol

  本研究开发了以i -PrOH为环境良性氢替代物的烯键式醛的无配体共催化化学选择性还原环化级联反应。机制研究揭示，这种协议是由发起邻-enone辅助的Co（I）催化还原的醛官能团与我的i-PrOH。同时，从Michael–Aldol环还原级联到oxa-Michael级联的选择性是可行的，并且可以通过添加空间Lewis碱（例如TEMPO和DABCO）轻松地进行调节，分别提供取代的1 H-茚和二氢异苯并呋喃。
• Stereoselective synthesis of aminoindanols via an efficient cascade aza-Michael–aldol reaction
  作者：Hui Qian、Wanxiang Zhao、Herman H-Y. Sung、Ian D. Williams、Jianwei Sun

  DOI：10.1039/c2cc37102b

  日期：——

  An efficient organocatalyzed strategy for the synthesis of 3-amino-1-indanols has been developed. This method is complementary to the conventional Friedel–Crafts strategy. It is also applicable to the synthesis of enantioenriched 3-amino-1-indanols.

  开发了一种高效的有机催化策略，用于合成3-氨基-1-茚醇。该方法与传统的Friedel-Crafts策略互补，并可应用于合成具有高对映体纯度的3-氨基-1-茚醇。
• Tandem Michael addition/intramolecular isocyanide [3 + 2] cycloaddition: highly diastereoselective one pot synthesis of fused oxazolines
  作者：Lingjuan Zhang、Xianxiu Xu、Jing Tan、Ling Pan、Wenming Xia、Qun Liu

  DOI：10.1039/c001617a

  日期：——

  A base-catalyzed tandem Michael addition/intramolecular isocyanide [3 + 2] cycloaddition of ethyl isocyanoacetate and Michael acceptors with tethered carbonyl groups is described. This reaction leads to the formation of fused oxazolines in a highly diastereoselective manner under very mild conditions.

  描述了碱催化的异氰基乙酸乙酯和具有受束缚的羰基的迈克尔受体的串联迈克尔加成/分子内异氰酸酯[3 + 2]环加成。该反应导致在非常温和的条件下以高度非对映选择性的方式形成稠合的恶唑啉。
• Diastereoselective Synthesis of Indanes via a Domino Stetter−Michael Reaction
  作者：Eduardo Sánchez-Larios、Michel Gravel

  DOI：10.1021/jo901468h

  日期：2009.10.2

  N-Heterocyclic carbenes were found to catalyze a domino Stetter−Michael reaction for the synthesis of indanes. The products were obtained in good yield and diastereomeric ratio, allowing access to highly functionalized indanes under mild conditions. In addition, the functional groups present on the indanes could be used for the synthesis of polycyclic pyrroles.

  发现N-杂环卡宾可以催化多米诺Stetter-Michael反应合成茚满。获得的产物具有良好的收率和非对映体比率，从而允许在温和条件下获得高度官能化的茚满。此外，茚满的存在的官能团可用于合成多环吡咯。
• Stereoselective Rh^I-Catalyzed Tandem Conjugate Addition of Boronic Acids−Michael Cyclization
  作者：Cristina Navarro、Aurelio G. Csákÿ

  DOI：10.1021/ol702571c

  日期：2008.1.1

  The first examples of the stereoselective sequence RhI-catalyzed tandem conjugate addition of boronic acids to enones-Michael cyclization, is reported. The reaction is carried out in dioxane-H2O at rt, and 1,2,3-trisubstituted indans are obtained in a highly regio- and stereoselective fashion.

  报道了硼酸向烯酮-迈克尔环化的立体选择性序列RhI催化的串联共轭加成的第一个实例。该反应在室温下于二恶烷-H 2 O中进行，并且以高度区域选择性和立体选择性的方式获得1,2,3-三取代的茚满。