1-[2-(1-hydroxy-3-phenylpropynyl)phenyl]-3-phenylprop-2-yn-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-[2-(1-hydroxy-3-phenylpropynyl)phenyl]-3-phenylprop-2-yn-1-ol
• 英文别名: 1,1'-(1,2-phenylene)bis((R,S)-3-phenylprop-2-yn-1-ol)；(1S)-1-[2-[(1R)-1-hydroxy-3-phenylprop-2-ynyl]phenyl]-3-phenylprop-2-yn-1-ol
• 化学式: C₂₄H₁₈O₂
• 分子量: 338.406
• InChiKey: DXQRJFBELMSSGG-PSWAGMNNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 、 邻苯二甲醛 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.33h， 以9.091%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Anionic sigmatropic-electrocyclic-Chugaev cascades: accessing 12-aryl-5-(methylthiocarbonylthio)tetracenes and a related anthra[2,3-b]thiophene

  摘要：

  从ArCCLi（Ar = Ph，取代苯基，2-噻吩基）双加成到ortho-C6H4（CHO）2产生的1,4-二醇，在简单混合LiHDMS、CS2和MeI后发生级联反应生成四环芳烃。芳烃的形成通过黄硫酸酯阴离子的[3,3]-σ迁移重排，然后是6π电环化反应。反应通过E2或阴离子Chugaev型消除终止。报道了四环芳烃的结构堆积模式和电子性质。

  DOI：

  10.3762/bjoc.11.31

文献信息

• Synthesis of the Tetracyclic Core of Anthracycline Antibiotics by an Intramolecular Dehydro Diels−Alder Approach
  作者：David Rodríguez、Luis Castedo、Domingo Domínguez、Carlos Saá

  DOI：10.1021/ol035168e

  日期：2003.8.1

  [reaction: see text] A conceptually new approach to the tetracyclic core of the anthracycline antibiotics is reported. With use of this approach, the 7,8,9,10-tetrahydronaphthacene-5,12-dione skeleton has been synthesized in three steps, from commercially available reagents, in yields of up to 85%.

  [反应：见正文]报道了蒽环类抗生素的四环核心概念上的新方法。使用这种方法，已从市售试剂中分三步合成了7,8,9,10-四氢萘并5,12-二酮骨架，产率高达85％。
• Anionic sigmatropic-electrocyclic-Chugaev cascades: accessing 12-aryl-5-(methylthiocarbonylthio)tetracenes and a related anthra[2,3-<i>b</i>]thiophene
  作者：Laurence Burroughs、John Ritchie、Mkhethwa Ngwenya、Dilfaraz Khan、William Lewis、Simon Woodward

  DOI：10.3762/bjoc.11.31

  日期：——

  1,4-Diols resulting from the double addition of ArCCLi (Ar = Ph, substituted phenyl, 2-thienyl) to ortho-C₆H₄(CHO)₂ undergo cascades to tetracenes on simple admixture of LiHDMS, CS₂ and MeI. Acene formation proceeds by [3,3]-sigmatropic rearrangement of xanthate anions followed by 6π electrocyclisations. The reactions are terminated by E2 or anionic Chugaev-type eliminations. Structural packing motifs and electronic properties are reported for the tetracenes.

  从ArCCLi（Ar = Ph，取代苯基，2-噻吩基）双加成到ortho-C6H4（CHO）2产生的1,4-二醇，在简单混合LiHDMS、CS2和MeI后发生级联反应生成四环芳烃。芳烃的形成通过黄硫酸酯阴离子的[3,3]-σ迁移重排，然后是6π电环化反应。反应通过E2或阴离子Chugaev型消除终止。报道了四环芳烃的结构堆积模式和电子性质。