lithium cis-4-cyano-4-(3-cyclopentyloxy-4-methoxyphenyl)-r-1-cyclohexanecarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: lithium cis-4-cyano-4-(3-cyclopentyloxy-4-methoxyphenyl)-r-1-cyclohexanecarboxylate
• 英文别名: Lithium;4-cyano-4-(3-cyclopentyloxy-4-methoxyphenyl)cyclohexane-1-carboxylate
• 化学式: C₂₀H₂₄NO₄*Li
• 分子量: 349.356
• InChiKey: NONDQPKPBHXVBU-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.28
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  82.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  lithium cis-4-cyano-4-(3-cyclopentyloxy-4-methoxyphenyl)-r-1-cyclohexanecarboxylate 在 盐酸 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.17h， 以85%的产率得到cilomilast
  参考文献：
  名称：

  A Practical Synthesis of the PDE4 Inhibitor, SB-207499, from a Cyclohexanone Precursor

  摘要：

  The synthesis of SB-207499 is described. Investigation and development of new strategies for the homologation of ketone, 4-cyano-4-[3-(cyclopentyloxy)-4-(methoxyphenyl)]-cyclohexan-1-one 2 are described which produce SB-207499. Our ultimate route of synthesis to SB-207499 is robust and operationally simple and produces the final drug substance in good yield and purity.

  DOI：

  10.1021/op025584z
• 作为产物：
  描述：

  1-[3-(环戊基氧基)-4-甲氧基苯基]-4-氧代环己烷甲腈 在 苄基三乙基氯化铵 、 potassium hydroxide 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 lithium cis-4-cyano-4-(3-cyclopentyloxy-4-methoxyphenyl)-r-1-cyclohexanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  A Practical Synthesis of the PDE4 Inhibitor, SB-207499, from a Cyclohexanone Precursor

  摘要：

  The synthesis of SB-207499 is described. Investigation and development of new strategies for the homologation of ketone, 4-cyano-4-[3-(cyclopentyloxy)-4-(methoxyphenyl)]-cyclohexan-1-one 2 are described which produce SB-207499. Our ultimate route of synthesis to SB-207499 is robust and operationally simple and produces the final drug substance in good yield and purity.

  DOI：

  10.1021/op025584z

文献信息

• METHOD FOR PREPARING SUBSTITUTED 4-PHENYL-4-CYANOCYCLOHEXANOIC ACIDS
  申请人：SmithKline Beecham Corporation

  公开号：US20020082440A1

  公开（公告）日：2002-06-27

  This invention relates to a method of preparing a compound type where at least one of R′ or R″ is a carboxyl group (I) by treating a compound of formula (II) with a Group I(a) or Group II(a) metal halide, with an aprotic dipolar amide-based solvent and water.

  这项发明涉及一种通过用I(a)族或II(a)族金属卤化物、无水偶极性二元酰胺类溶剂和水处理式为（II）的化合物，制备至少一个R′或R″为羧基（I）的化合物类型的方法。
• Method for preparing substituted 4-phenyl-4-cyanocylohexanoic acids
  申请人：SmithKline Beecham Corporation

  公开号：US20030083507A1

  公开（公告）日：2003-05-01

  This invention relates to a method of preparing a compound type where at least one of R′ or R″ is a carbosyl group (I) by treating a compound of formula (II) with a Group I(a) or Group II(a) metal halide, with an aprotic dipolar amide-based solvent and water.

  本发明涉及一种制备至少包含一个碳酰基（I）的化合物类型的方法，通过使用I(a)族或II(a)族金属卤化物、无质子双极酰胺类溶剂和水处理II式化合物的方法。
• EP1043930A4
  申请人：——

  公开号：EP1043930A4

  公开（公告）日：2004-09-15
• US6452022B1
  申请人：——

  公开号：US6452022B1

  公开（公告）日：2002-09-17
• [EN] METHOD FOR PREPARING SUBSTITUTED 4-PHENYL-4-CYANOCYCLOHEXANOIC ACIDS<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION D'ACIDES 4-PHENYL-4-CYANOCYCLOHEXANOIQUES SUBSTITUES
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORPORATION

  公开号：WO1999018793A1

  公开（公告）日：1999-04-22

  (EN) This invention relates to a method of preparing a compound type where at least one of R' or R'' is a carboxyl group (I) by treating a compound of formula (II) with a Group I(a) or Group II(a) metal halide, with an aprotic dipolar amide-based solvent and water.(FR) L'invention concerne un procédé de préparation d'un composé du type suivant, dans lequel au moins l'un des radicaux R' ou R'' est un groupe carboxyle (I), ledit procédé consistant à traiter un composé de formule (II) avec un halogénure d'un métal du groupe I(a) ou du groupe II(a), un solvant aprotique bipolaire à base d'amide et de l'eau.