4-cyano-4-[3-(cyclopentyloxy)-4-methoxyphenyl]-1-cyclohexene-1-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-cyano-4-[3-(cyclopentyloxy)-4-methoxyphenyl]-1-cyclohexene-1-carboxylic acid
• 英文别名: 4-cyano-4-(3-cyclopentyloxy-4-methoxyphenyl)cyclohexene-1-carboxylic acid；4-cyano-4-(3-cyclopentyloxy-4-methoxyphenyl)cyclohex-1-ene-1-carboxylic acid
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₄
• 分子量: 341.407
• InChiKey: ZEJDTJNXLFRPTR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  79.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-cyano-4-[3-(cyclopentyloxy)-4-methoxyphenyl]-1-cyclohexene-1-carboxylic acid 在 palladium 10% on activated carbon 、 甲酸铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以92%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  A Practical Synthesis of the PDE4 Inhibitor, SB-207499, from a Cyclohexanone Precursor

  摘要：

  The synthesis of SB-207499 is described. Investigation and development of new strategies for the homologation of ketone, 4-cyano-4-[3-(cyclopentyloxy)-4-(methoxyphenyl)]-cyclohexan-1-one 2 are described which produce SB-207499. Our ultimate route of synthesis to SB-207499 is robust and operationally simple and produces the final drug substance in good yield and purity.

  DOI：

  10.1021/op025584z
• 作为产物：
  描述：

  1-[3-(环戊基氧基)-4-甲氧基苯基]-4-氧代环己烷甲腈 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 barium hydroxide octahydrate 、 sodium hydrogensulfite 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 4-cyano-4-[3-(cyclopentyloxy)-4-methoxyphenyl]-1-cyclohexene-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  A Practical Synthesis of the PDE4 Inhibitor, SB-207499, from a Cyclohexanone Precursor

  摘要：

  The synthesis of SB-207499 is described. Investigation and development of new strategies for the homologation of ketone, 4-cyano-4-[3-(cyclopentyloxy)-4-(methoxyphenyl)]-cyclohexan-1-one 2 are described which produce SB-207499. Our ultimate route of synthesis to SB-207499 is robust and operationally simple and produces the final drug substance in good yield and purity.

  DOI：

  10.1021/op025584z

文献信息

• Compounds useful for treating allergic and inflammatory diseases
  申请人：SmithKline Beecham Corporation

  公开号：US05552438A1

  公开（公告）日：1996-09-03

  Novel compounds of Formula (I) ##STR1## where X.sub.4 is a substituted cyclohexane or cyclohexane group and the other radicals are defined herein. These compounds inhibit the production of Tumor Necrosis Factor and are useful in the treatment of disease states mediated or exacerbated by TNF production. The compounds of the present invention are also useful in the mediation or inhibition of enzymatic or catalytic activity of phosphodiesterase IV and are therefore useful in the treatment of disease states in need of mediation or inhibition thereof.

  化合物的新颖结构如下式（I）##STR1##其中X.sub.4是取代的环己烷或环己烷基团，其他基团在此有定义。这些化合物抑制肿瘤坏死因子的产生，并可用于治疗由TNF产生介导或加重的疾病状态。本发明的化合物还可用于介导或抑制磷酸二酯酶IV的酶活性，因此可用于治疗需要介入或抑制的疾病状态。
• Process and intermediates for preparing a cyclohexylnitrile
  申请人：——

  公开号：US20030050497A1

  公开（公告）日：2003-03-13

  Cyanohydrin homologation of the 4-cyanocyclohexanone (D) provides a 4-cyanocyclohexanoic acid (1).

  对4-氰基环己酮(D)进行氰醇同系物化反应，可以得到4-氰基环己烷甲酸(1)。
• [EN] COMPOUNDS USEFUL FOR TREATING ALLERGIC AND INFLAMMATORY DISEASES<br/>[FR] COMPOSES DESTINES A TRAITER LES MALADIES ALLERGIQUES ET INFLAMMATOIRES
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORPORATION

  公开号：WO1993019749A1

  公开（公告）日：1993-10-14

  (EN) Novel compounds of formula (I) are described herein. These compounds inhibit the production of Tumor Necrosis Factor and are useful in the treatment of disease states mediated or exacerbated by TNF production. The compounds of the present invention are also useful in the mediation or inhibition of enzymatic or catalytic activity of phosphodiesterase IV and are therefore useful in the treatment of disease states in need of mediation or inhibition thereof.(FR) Nouveaux composés de la formule (I) qui inhibent la production du facteur nécrosant de tumeurs malignes (TNF) et sont utiles dans le traitement d'états pathologiques provoqués ou exacerbés par la production de TNF. Les composés de la présente invention sont également utiles dans la médiation ou l'inhibition de l'activité enzymatique ou catalytique de la phosphodiestérae IV et sont donc utiles dans le traitement de pathologies nécessitant la médiation ou l'inhibition de ladite phosphodiestérae IV.

  (中文) 本文描述了公式(I)的新化合物。这些化合物抑制肿瘤坏死因子的产生，并且在治疗由TNF产生介导或加重的疾病状态中非常有用。本发明的化合物还在介导或抑制磷酸二酯酶IV的酶活性或催化活性方面非常有用，因此在需要介导或抑制该酶的疾病状态的治疗中也非常有用。
• Compounds usefulfor treating allergic and inflammatory diseases
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORPORATION

  公开号：EP1420011A1

  公开（公告）日：2004-05-19

  Certain compounds of formulae (I) and (IA) are disclosed for use in the treatment and prophylaxis of arthritic conditions.

  式 (I) 和 (IA) 的某些化合物 公开了用于治疗和预防关节炎的化合物。
• EP0633776A4
  申请人：——

  公开号：EP0633776A4

  公开（公告）日：1995-01-25