3-(4-bromophenyl)isoquinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-(4-bromophenyl)isoquinoline
• 英文别名: 3-(4-Bromophenyl)isoquinoline
• 化学式: C₁₅H₁₀BrN
• 分子量: 284.155
• InChiKey: LDTGPFJEWJZVAE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-二苯基联苯二胺 、 3-(4-bromophenyl)isoquinoline 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三叔丁基膦 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以67%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  新型覆盖层用化合物以及包含所述覆盖层用化合物的有机发光元件

  摘要：

  本发明提供一种以下述化学式1表示的化合物以及包含所述化合物的有机发光元件：<化学式1>

  公开号：

  CN114181146A
• 作为产物：
  描述：

  2-((4-bromophenyl)ethynyl)benzaldehyde 在 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以73 %的产率得到3-(4-bromophenyl)isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  微波辐射下六甲基二硅氮烷为氮源环保Nafion催化合成3-取代异喹啉

  摘要：

  本研究开发了一种环保方法，使用 Nafion® NR50 作为酸性催化剂和六甲基二硅氮烷 (HMDS) 作为氮源，从 2-炔基苯甲醛合成 3-芳基异喹啉。该反应在微波辐射下通过6- exo-dig环化进行，以优异的收率得到相应的异喹啉。该方案的优点包括：（1）使用可回收的酸催化剂，（2）无过渡金属催化，（3）目标产物的有效形成。这些特征使该方法成为可持续、高效合成 3-芳基异喹啉的有前途的方法。一些结构也通过单晶X射线衍射分析得到证实。

  DOI：

  10.1039/d3ob01032e

文献信息

• One Substrate, Two Modes of C–H Functionalization: A Metal-Controlled Site-Selectivity Switch in C–H Arylation Reactions
  作者：Virendra Kumar Tiwari、Neha Kamal、Manmohan Kapur

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03558

  日期：2017.1.6

  site-selectivity switch has been achieved in the ruthenium-catalyzed C–H arylation reaction of N-acetyl-1,2-dihydroisoquinolines. This metal-mediated switch is antipodal to the previous report on the palladium-mediated C-4 C–H arylation on the same substrate. Mechanistic details reveal interesting aspects of the reaction pathway, and kinetic studies bring out the difference in the modes of C–H activation

  在钌催化的N-乙酰基1,2,2-二氢异喹啉的C–H芳基化反应中，已经实现了独特的位点选择性转换。这种金属介导的开关与先前报道的在同一基质上钯介导的C-4 C–H芳基化反应相反。机理细节揭示了反应途径的有趣方面，动力学研究揭示了两种催化体系采用的C–H活化方式的差异。
• Highly Regioselective Isoquinoline Synthesis via Nickel-Catalyzed Iminoannulation of Alkynes at Room Temperature
  作者：Jian-Guo Sun、Xiao-Yu Zhang、Hua Yang、Ping Li、Bo Zhang

  DOI：10.1002/ejoc.201800341

  日期：2018.9.23

  The air‐stable and inexpensive Ni(dppe)Cl2 along with Et3N efficiently catalyzes the iminoannulation of alkynes at room temperature, allowing for the preparation of important 3,4‐disubstituted and 3‐substituted isoquinolines in high yields with complete regioselectivity. These annulation reactions feature a broad substrate scope, easy scalability, operational simplicity, and excellent practicality

  空气稳定且价格便宜的Ni（dppe）Cl 2以及Et 3 N在室温下可有效催化炔烃的亚氨基环化反应，从而可以高收率和完全的区域选择性制备重要的3,4-二取代和3-取代的异喹啉。这些成环反应的特点是基材范围广，可扩展性强，操作简便且实用性强。
• A room-temperature protocol to access isoquinolines through Ag(<scp>i</scp>) catalysed annulation of o-(1-alkynyl)arylaldehydes and ketones with NH₄OAc: elaboration to berberine and palmatine
  作者：Virsinha Reddy、Abhijeet S. Jadhav、Ramasamy Vijaya Anand

  DOI：10.1039/c4ob02641a

  日期：——

  A silver catalysed protocol for the synthesis of a wide range of isoquinolines from o-(1-alkynyl)arylaldehydes has been developed under mild conditions and elaborated to the synthesis of berberine and palmatine.

  一个银催化的方法已经在温和条件下开发出来，用于从o-(1-炔基)芳基醛合成各种异喹啉，并扩展到黄连碱和牛膝碱的合成。
• Alkoxide-Catalyzed Hydrosilylation of Cyclic Imides to Isoquinolines via Tandem Reduction and Rearrangement
  作者：Xiaoyu Wu、Guangni Ding、Liqun Yang、Wenkui Lu、Wanfang Li、Zhaoguo Zhang、Xiaomin Xie

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02287

  日期：2018.9.21

  realized via tandem reduction and rearrangement. Using TMSOK as the catalyst and (EtO)2MeSiH as the reductant, a series of cyclic imides containing different functional groups were reduced to the corresponding 3-aryl isoquinolines in moderate to good yields. The scenario of the reaction pathway was supposed to involve the reduction of imides to ω-hydroxylactams, which underwent rearrangement in the presence

  通过串联还原和重排实现了醇盐催化的环状酰亚胺氢化成异喹啉。使用TMSOK作为催化剂，使用（EtO）2 MeSiH作为还原剂，将一系列包含不同官能团的环状酰亚胺以中等至良好的产率还原为相应的3-芳基异喹啉。该反应途径的场景被认为包括将酰亚胺还原为ω-羟基内酰胺，其在碱性催化剂的存在下进行重排，然后羰基还原，然后甲硅烷氧基消除。
• NHC-Mediated Stetter-Aldol and Imino-Stetter-Aldol Domino Cyclization to Naphthalen-1(2<i>H</i>)-ones and Isoquinolines
  作者：Debabrata Barman、Tanmoy Ghosh、Krishanu Show、Sudipto Debnath、Tapas Ghosh、Dilip K. Maiti

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00337

  日期：2021.3.19

  N-Heterocyclic carbene-catalyzed tandem Stetter-aldol reaction of phthalaldehyde and α,β-unsaturated ketimines has been developed to afford functionalized naphthalen-1(2H)-one derivatives as the formal [4+2] annulation product. Interestingly, the reaction of aldimines led to the formation of isoquinoline derivatives instead of the expected indanone derivatives as a [4+1] annulation product.

  已开发出N-杂环卡宾催化的串联苯甲醛和α，β-不饱和酮亚胺的Stetter-aldol反应，以提供官能化的萘-1（2 H）-一衍生物作为正式的[4 + 2]环化产物。有趣的是，醛亚胺的反应导致形成异喹啉衍生物，而不是预期的茚满酮衍生物作为[4 + 1]环化产物。