4-(3,4-dichlorobenzyloxy)-3-methoxybenzaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(3,4-dichlorobenzyloxy)-3-methoxybenzaldehyde
• 英文别名: 4-[(3,4-Dichlorobenzyl)oxy]-3-methoxybenzaldehyde；4-[(3,4-dichlorophenyl)methoxy]-3-methoxybenzaldehyde
• 化学式: C₁₅H₁₂Cl₂O₃
• mdl: MFCD01590224
• 分子量: 311.164
• InChiKey: PPEPVYKSGCVTIW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3,4-dichlorobenzyloxy)-3-methoxybenzaldehyde 在 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 N-(4-(3,4-dichlorobenzyloxy)-3-methoxybenzyl)-1-(pyridin-4-yl)methanamine
  参考文献：
  名称：

  Vanillin-derived antiproliferative compounds influence Plk1 activity

  摘要：

  We synthesized a series of vanillin-derived compounds and analyzed them in HeLa cells for their effects on the proliferation of cancer cells. The molecules are derivatives of the lead compound SBE13, a potent inhibitor of the inactive conformation of human polo-like kinase 1 (Plk1). Some of the new designs were able to inhibit cancer cell proliferation to a similar extent as the lead structure. Two of the compounds ((({4-[(6-chloropyridin-3-yl)methoxy]-3-methoxyphenyl}methyl)(pyridin-4-ylmethyl)amine) and (({4-[(4-chlorophenyl)methoxy]-3-methoxyphenyl}methyl)(pyridin-4-ylmethyl)amine)) were much stronger in their capacity to reduce HeLa cell proliferation and turned out to potently induce apoptosis and reduce Plk1 kinase activity in vitro. (C) 2014 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.09.015
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氯氯苄 在 sodium hydroxide 、 四丁基硫酸氢铵 、 碳酸氢钠 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 4-(3,4-dichlorobenzyloxy)-3-methoxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Protection of the 4-Hydroxyl of 3,4-Dihydroxy-benzaldehyde

  摘要：

  使用 7 种不同的保护基团（苄基、对甲氧基苄基、邻硝基苄基、2,6-二氯苄基、3,4-二氯苄基、乙烯基和丙炔基）对 3,4- 二羟基苯甲醛的 4- 羟基进行了区域选择性保护，收率在 67-75% 之间。

  DOI：

  10.3390/70900697

文献信息

• Potential Fluorinated Anti‐MRSA Thiazolidinone Derivatives with Antibacterial, Antitubercular Activity and Molecular Docking Studies
  作者：Vasantha Kumar、Premalatha Shetty、Arunodaya H. S.、Sharath Chandra K.、Ramith Ramu、Shashank M. Patil、Anuradha Baliga、Vaishali M. Rai、Shalini Shenoy M、Vishwanatha Udupi、Vishwanatha Poojary、Boja Poojary

  DOI：10.1002/cbdv.202100532

  日期：2022.2

  ]-2-[(1,3-thiazol-2-yl)amino]-1,3-thiazol-4(5H)-one (4b), (5Z)-5-[(4-chloro-2-fluorophenyl)methylidene]-2-[(1,3-thiazol-2-yl)amino]-1,3-thiazol-4(5H)-one (4c), (5Z)-5-[(3-fluoro-4-methylphenyl)methylidene]-2-[(1,3-thiazol-2-yl)amino]-1,3-thiazol-4(5H)-one (4f) and (5Z)-5-[(3,5-difluorophenyl)methylidene]-2-[(1,3-thiazol-2-yl)amino]-1,3-thiazol-4(5H)-one (4g) showed excellent activity with MIC 3.125–6

  MRSA感染是当前情况下令人担忧的疾病之一。迫切需要确定治疗 MRSA 感染的新分子。在本研究中，我们设计了在噻唑烷酮核心的第 5 位具有各种芳基/杂芳基单元的氟化噻唑烷酮衍生物作为有前景的抗 MRSA 药物。筛选了所有化合物对四种细菌菌株的抗菌活性。在测试的化合物中，具有简单亚芳基环的卤代化合物，(5 Z )-5-[(3-氯-2-氟苯基)亚甲基]-2-[(1,3-噻唑-2-基)氨基]- 1,3-噻唑-4(5 H )-一( 4b ), (5 Z )-5-[(4-氯-2-氟苯基)亚甲基]-2-[(1,3-噻唑-2-基) )氨基]-1,3-thiazol-4(5 H)-一( 4c )，( 5Z )-5-[(3-氟-4-甲基苯基)亚甲基]-2-[(1,3-噻唑-2-基)氨基]-1,3-噻唑- 4(5 H )-一( 4f )和( 5Z )-5-[(3,5-二氟苯基)亚甲基]-2-[(1,3-噻唑-2-基)氨基]-1
• COMPOUNDS AND METHODS FOR KINASE MODULATION, AND INDICATIONS THEREFOR
  申请人：Plexxikon Inc.

  公开号：US20160176865A1

  公开（公告）日：2016-06-23

  Compounds active on protein kinases are described, as well as methods of using such compounds to treat diseases and conditions associated with aberrant activity of protein kinases.

  本文描述了在蛋白激酶上活性化合物，以及使用这些化合物治疗与蛋白激酶异常活动相关的疾病和状况的方法。
• Roman, Gheorghe, Revue Roumaine de Chimie, 2015, vol. 60, # 7-8, p. 751 - 760
  作者：Roman, Gheorghe

  DOI：——

  日期：——
• US7872018B2
  申请人：——

  公开号：US7872018B2

  公开（公告）日：2011-01-18
• US7863288B2
  申请人：——

  公开号：US7863288B2

  公开（公告）日：2011-01-04