2,2-difluoro-4,6-bis[β-(4-hydroxy-3-methoxystyryl)]-1,3,2-dioxaborine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 2,2-difluoro-4,6-bis[β-(4-hydroxy-3-methoxystyryl)]-1,3,2-dioxaborine
• 英文别名: curcumin；BF2-curcumin
• 化学式: C₂₁H₁₉BF₂O₆
• 分子量: 416.186
• InChiKey: VLUORCWFXBRHCS-FCXRPNKRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-difluoro-4,6-bis[β-(4-hydroxy-3-methoxystyryl)]-1,3,2-dioxaborine 在 sodium oxalate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.1h， 以95%的产率得到curcumin
  参考文献：
  名称：

  氟-姜黄素和姜黄素-BF 2加合物：合成，X射线结构，生物测定和计算/对接研究

  摘要：

  通过在室温下使用Selectfluor（F-TEDA-BF 4）直接进行单氟化和二氟化反应，无需使用碱或添加剂即可合成一系列α-羰基氟化姜黄素。通过相应的苯甲醛与乙酰丙酮-BF 2的反应合成了环状氟化/三氟甲基化的姜黄素-BF 2加合物。CUR-BF 2的分解微波辐射下的加合物得到相应的姜黄素。多核NMR和X射线分析证实，在芳环上带有氟或三氟甲基的姜黄素以及在活性亚甲基位置被单氟化的姜黄素都以烯醇互变异构体的形式存在。当这些姜黄素类化合物固定在1,3-二酮构型中时，α，α-二氟化会带来显着的构象变化。CUR-BF 2配合物的X射线结构与具有相同B O键距离的对称加合物的形成一致。通过体外生物测定法针对几种不同的癌细胞系测试了这些化合物的抗增殖活性。对应的CUR-BF 2加合物在微摩尔浓度下表现出异常高的活性，在某些情况下，其纳摩尔浓度大大超过母体姜黄素的活性。进行计算对接计算以测定这些化合

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2016.09.009
• 作为产物：
  描述：

  curcumin 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以93%的产率得到2,2-difluoro-4,6-bis[β-(4-hydroxy-3-methoxystyryl)]-1,3,2-dioxaborine
  参考文献：
  名称：

  Mechanochemical synthesis of 2,2-difluoro-4, 6-bis(β-styryl)-1,3,2-dioxaborines and their use in cyanide ion sensing

  摘要：

  摘要：将芳基醛转化为1,7-二芳基-5-羟基庚烷-1,4,6-三烯-3-酮（姜黄素类化合物），并描述了利用BF₃-Et₂O进行这些产物的机械化学环化反应，制备2,2-二氟-4,6-双(β-苯乙烯基)-1,3,2-二氧硼杂环。研究了2,2-二氟-4,6-双(β-苯乙烯基)-1,3,2-二氧硼杂环对氰离子的感应能力，发现与芳基环上的取代基团相关，需要一个羟基取代基，最好是位于介入碳桥的para位置。

  DOI：

  10.1515/hc-2015-0096

文献信息

• A novel BF2–curcumin-based fluorescent chemosensor for detection of Cu2+ in aqueous solution and living cells
  作者：Yuan Li、Yu-Xin Ji、Lin-Jiang Song、Yi Zhang、Zi-Cheng Li、Li Yang、Wen-Cai Huang

  DOI：10.1007/s11164-018-3416-y

  日期：2018.9

  competing metal ions (Ag+, Cu+, Hg2+, Mg2+, Ca2+, Co2+, Zn2+, Mn2+, Ni2+, Fe2+ and Fe3+). Based on the experimental results, the sensing mechanism was proposed for the Cu2+ triggered hydrolysis of 1 to BF2–curcumin which has unique chromogenic and fluorogenic properties. Compared with other chemosensors with a similar mechanism, chemosensor 1 had a comparatively large Stokes shift and the emission

  设计，合成了一种新型的基于BF 2-姜黄素的化学传感器1，即BF 2-姜黄素复合物的单吡啶甲酸，并用于检测缓冲液和活细胞中的Cu 2+。传感器1在TBS溶液中表现出从蓝色到粉红色向Cu 2+敏感的肉眼颜色变化，检测极限估计为0.12 µM。传感器1对Cu 2+的选择性高于竞争性金属离子（Ag +，Cu +，Hg 2 +，Mg 2 +，Ca 2 +，Co 2 +，Zn 2+，Mn 2 +，Ni 2 +，Fe 2+和Fe 3+）。根据实验结果，提出了Cu 2+引发的1水解为BF 2-姜黄素具有独特的显色和荧光特性的传感机理。与具有类似机制的其他化学传感器相比，化学传感器1的斯托克斯位移较大，发射波长接近NIR。此外，细胞成像研究表明传感器1有潜力应用于生物系统中实际的Cu 2+检测。
• Photophysical and Photoacoustic Properties of Quadrupolar Borondifluoride Curcuminoid Dyes
  作者：Stephanie Bellinger、Maryam Hatamimoslehabadi、Seema Bag、Farha Mithila、Jeffrey La、Mathieu Frenette、Samir Laoui、David J. Szalda、Chandra Yelleswarapu、Jonathan Rochford

  DOI：10.1002/chem.201704423

  日期：2018.1.19

  Consistent with their quadrupolar nature, these molecules show varying degrees of solvatochromic behavior in both their absorption and emission spectra, which has been analyzed by Lippert–Mataga and Kamlet–Taft analysis. Photophysical and photoacoustic (PA) properties of these molecules have been investigated by the optical photoacoustic z‐scan (OPAZ) method. Selected curcuminoid molecules display nonlinear

  本文介绍了一系列包含 π 扩展芳基和供电子氨基末端功能化的供体-π-受体-π-供体 (D-A-D) 类姜黄素分子的合成和表征。计算评估表明，这些分子具有四极特性，能量跃迁最低，显示出高摩尔消光系数，通过操纵末端供体基团具有广泛的可调性。与其四极性质一致，这些分子在其吸收和发射光谱中显示出不同程度的溶剂化变色行为，这已通过 Lippert-Mataga 和 Kamlet-Taft 分析进行了分析。已经通过光学光声z研究了这些分子的光物理和光声 (PA) 特性-扫描（OPAZ）方法。选定的类姜黄素分子通过激发态吸收在高激光能量密度下表现出非线性行为，这转化为增强的光声发射的产生。“摩尔 PA 发射”的相对比较也与结晶紫线性光吸收/线性 PA 发射系统一起被用作 OPAZ 实验的标准参考材料。此外，还介绍了 PA 层析成像实验，以说明通过激发态吸收可获得的增强 PA 对比度。
• A low background D–A–D type fluorescent probe for imaging of biothiols in living cells
  作者：Dugang Chen、Juliang Yang、Jun Dai、Xiaoding Lou、Cheng Zhong、Xianglin Yu、Fan Xia

  DOI：10.1039/c8tb01340c

  日期：——

  Two probes, structurally symmetric CBFB and asymmetric CBFM, constructed by a D–A–D (donor–acceptor–donor) type curcuminoid as the fluorophore and the DNBS (2,4-dinitrobenzenesulfonyl) group as the biothiol recognition site were designed and synthesized here. The DNBS group can quench the emission of the fluorophore by the PET (photoinduced electron transfer) process, and in the presence of biothiols

  设计并合成了两种探针，结构对称的CBFB和不对称的CBFM，分别由D-A-D（供体-受体-供体）型姜黄素作为荧光团和DNBS（2,4-二硝基苯磺酰基）基团构建而成。这里。DNBS基团可以通过PET（光致电子转移）过程猝灭荧光团的发射，并且在存在生物硫醇的情况下，由于亲核芳香族取代反应使淬灭剂裂解，探针的发射被打开了。 。实验分析和理论计算表明，分子中的两个识别部分可以更有效地猝灭荧光，因此，CBFB的SNR（信噪比）比生物硫醇检测中的CBFM，最大发射波长为610 nm。这种“低背景”和“开启”荧光探针CBFB已成功用于在活细胞中定位内源性生物硫醇。
• An AIE-active theranostic probe for light-up detection of Aβ aggregates and protection of neuronal cells
  作者：Yaqi Yang、Shiwu Li、Qin Zhang、Ying Kuang、Anjun Qin、Meng Gao、Feng Li、Ben Zhong Tang

  DOI：10.1039/c9tb00121b

  日期：——

  simultaneous detection of Aβ fibrils and inhibition of their neurotoxicity is highly desirable for study of Alzheimer's disease. Although various fluorophores have been developed for imaging of Aβ fibrils or plaques, they suffer from serious self-quenching at high concentration and a lack of neuroprotective functions. To tackle these challenges, we herein develop a multi-functional probe of Cur-N-BF2

  阿尔茨海默氏病（AD）是我们老龄化社会中最严重的健康威胁之一。AD的主要病理特征是β-淀粉样蛋白（Aβ）蛋白以Aβ原纤维或噬斑的形式在细胞外过度聚集。对于研究阿尔茨海默氏病，同时检测Aβ原纤维和抑制其神经毒性是非常需要的。尽管已经开发了各种荧光团用于Aβ原纤维或斑块的成像，但是它们在高浓度下会遭受严重的自猝灭并且缺乏神经保护功能。为解决这些挑战，我们在此开发了具有聚集诱导发射（AIE）特征的Cur-N-BF2多功能探针，用于照亮Aβ纤维和斑块，抑制Aβ纤维性颤动，预制Aβ纤维解体，和保护神经元细胞。
• Highly sensitive and selective recognition behaviour for fluoride based on a homoditopic curcumin-difluoroboron receptor
  作者：Yuyu Fang、Miao Wang、Yurong Shen、Mei Zhang、Zhixing Cao、Yun Deng

  DOI：10.1016/j.ica.2020.119413

  日期：2020.4

  fluorescent changes were observed in the presence of fluoride, which could be easily distinguished by the naked eye. Test strips experiment further demonstrated its potentially practical feasibility to recognize fluoride. Importantly, our work shown here not only represents the first chemodosimeter for selective fluorescent and colorimetric recognition towards anion in the field of curcumin chemistry, but also

  摘要合理设计和合成了一种新的同位异姜黄素-二氟硼受体1，其具有双三异丙基甲硅烷基基团，对氟具有高灵敏度和选择性以及快速响应识别（20 s），检测限低（0.21μM） ）。其独特的识别过程可归因于以氟化物引发的脱甲硅烷基化反应，而以破坏Si-O键为代价。值得注意的是，在存在氟化物的情况下，观察到明显的视觉颜色和荧光变化，这可以通过肉眼容易地分辨出来。试纸实验进一步证明了其识别氟化物的潜在实际可行性。重要的，